Прямой контакт между Рузвельтом и Чан Кайши осуществлялся через командующего союзными войсками генерала Стилуэла. Периодически самостоятельность проявлял генерал Клер Ченнолт, командующий американскими авиационными силами в Китае. Последний уверял Рузвельта, что, располагая 105 истребителями и 42 бомбардировщиками, он может сокрушить японскую авиацию и поставить Японию на колени. Чан Кайши предпочитал именно Ченнолта, избавлявшего его от создания армии, в боеспособности которой он сам сомневался. К началу 1943 года Чан Кайши стал отстаивать идеи Ченнолта перед Рузвельтом. Но президент уже встретил оппозицию Стимсона и Маршалла, считавших этот план несерьезным и заинтересованных в упрочении контроля над китайской армией.
Чан Кайши послал в Вашингтон свою супругу, которая выразила Гопкинсу надежды на помощь американцев, на образование особых американо-китайских связей (в пику связям Китая с Англией). Иден сближения с Китаем, как видел Рузвельт, пользовались в Америке популярностью. Сенат встретил мадам Чан Кайши стоя, долгой овацией. Группа конгрессменов обратилась к президенту с требованием активизации американских усилий на китайском фронте дипломатической борьбы. Выражение "китайская карта" родилось значительно позднее, но именно ее разыгрывал президент Рузвельт в первой половине 1943 года в условиях значительного ухудшения отношений с Советским Союзом.
Конкретной проблемой союзников в Азии был способ установления контроля над бирманской дорогой. Американские военные во главе со Стимсоном и Маршаллом выступали за продвижение китайских войск в южном направлении. Чан Кайши вместе с Ченнолтом желали нанести японцам удар на юго-востоке и востоке, а гарантировать контроль над дорогой собирались силами авиации. Разногласия по данному вопросу уже привели к личной вражде генерала Стилуэла и генералиссимуса Чан Кайши. Рузвельт противился "снисходительному" обращению с китайцами, он принял в споре своих военных с Чан Кайши сторону последнего. Как пишет американский историк Дж. Бернс, Рузвельт "хотел подготовить Китай к получению первостепенной роли в послевоенном мире так, чтобы тот стал членом высшего совета мировой организации и помог привести азиатов к новому мировому партнерству". Рузвельт видел в Китае остов своей новой азиатской политической структуры.
Напомним, что англичанам, французам, голландцам, португальцам и прочим колонизаторам вовсе не импонировали схемы пересмотра зон влияния в этой части мира. Когда Рузвельт клеймил французский империализм в Индокитае, то в Лондоне вспоминали, что причиной является покупка здесь его дедом, Уорреном Делано, большого земельного участка в 1867 году. Когда Рузвельт осенью 1942 года заявил, что Атлантическая хартия приложима ко всему человечеству, премьер-министр У. Черчилль спустя четыре дня сказал в речи на обеде у мэра Лондона: "Я стал первым министром короля не для того, чтобы председательствовать при ликвидации Британской империи".
Но Рузвельт умел показать жесткость, когда дело касалось его планов. Он послал близкого ему У. Филипса в качестве своего личного представителя в Нью-Дели (январь 1943 года). В письмах Филипса Рузвельту есть немало критических описаний правления вице-короля маркиза Линлитгоу в этой британской колонии. Данный канал связи был строго конфиденциальным, и Рузвельт без обиняков выражал свои идеи переустройства послевоенного мира. Он начинал готовить почву для того, чтобы США сменили Англию в качестве главного представителя Запада в Азии. Двусмысленная позиция Филипса привела к тому, что англичане стали блокировать его деятельность и контакты. Личный представитель президента был вынужден покинуть Индию в конце апреля 1943 года. В последовавших закрытых беседах с президентом говорилось о возможности укрепить американское влияние в Индии. Но на текущем этапе не следовало озлоблять выше определенной меры Англию, ближайшего союзника. И даже когда муниципальные власти Калькутты в августе 1943 года запросили у Рузвельта помощи жертвам наводнения, унесшего два миллиона жизней, он предпочел не ответить. Повторенную в сентябре просьбу Рузвельт переадресовал в государственный департамент, где она и увяла.
В середине 1943 года Рузвельт смещает фокус своего внимания на Средиземноморье. Овладение Италией представлялось ему верным способом получения надежных гарантий встать у руля европейской политики при решении судьбы Европы. Президент видел нокаутирующий удар в захвате Сицилии. Десятого июля 1943 года американские и английские войска высадились на острове. Спустя тридцать восемь дней Сицилия была в руках западных союзников.
Поражения, наносимые итальянцам в Сицилии (здесь находился относительно небольшой контингент немцев), вызвали гнев Берлина. Гитлер срочно выехал в Италию и в Филтре встретился с Муссолини, чтобы сказать ему все, что он думает о трусости и вероломстве итальянцев. Потерявший интерес к окружающему, Муссолини рассеянно слушал старшего союзника. Тот пообещал прислать подкрепления и высокопарно выразился о "голосе истории", который зовет их обоих. Но Большой фашистский совет 24 июля 1943 года после шестичасовых обличений сместил дуче. Король Виктор-Эммануил подтвердил его отставку. Диктатора, доставленного на машине скорой помощи, заключили в военный барак.
Рузвельт вместе с Розенманом и Шервудом работал в своем поместье Шангри-Ла над очередным радиообращением к стране, когда 25 июля из Белого дома сообщили о низвержении Муссолини. Это известие привело Рузвельта в эйфорическое состояние. Но с ощущением легкости крушения одного из лидеров "оси" пришла и проблема: следовало ли иметь дело с заговорщиками, сместившими Муссолини? Существовало данное полгода назад обещание требовать именно безоговорочной капитуляции. Рузвельт обрушился на прессу, обличавшую короля и придворных интриганов, совершивших дворцовый переворот. Но от этих упреков не исчезал насущный вопрос: будет ли Рузвельт, один из лидеров великой коалиции, иметь дело с королем, который долгие годы успешно сотрудничал с Муссолини, будет ли Рузвельт, высоко вознесший мораль "четырех свобод", иметь дело с назначенным королем премьер-министром маршалом Бадольо, известным как кровавый завоеватель Эфиопии?
Весь мир, в том числе и уже насторожившийся Советский Союз, смотрел за тем, как ведет себя Рузвельт-дипломат в Италии. Если он сегодня договаривается с Виктором-Эммануилом и Бадольо, то завтра он сможет договориться с Герингом. Возможно, Рузвельт подлил масла в огонь своим выступлением по поводу капитуляции Италии. "У меня нет оснований для беспокойства по поводу того, с кем мы имеем дело в Италии... пока мы не встречаем анархию. Сегодня это может быть король, либо нынешний премьер-министр, либо мэр города или деревни... Мы не можем реализовать принцип самоопределения в первую же неделю, как только они сложили оружие. Другими словами, должен господствовать здравый смысл".
Если для Рузвельта важна была стабильность, а не антифашистское очищение, то это многое говорило о том, каким будет его курс в послевоенной Европе. С одной стороны, рузвельтовская дипломатия и информационная машина превозносили высокие принципы и единство союзников на основе приверженности им. С другой стороны, генерал Эйзенхауэр откровенно пренебрегал этими принципами, заключая перемирие с Италией на базе договоренности с деятелями прежней фашистской системы. Радио, фильмы, памфлеты и листовки говорили об одном, тайные переговоры американских генералов - о другом.
В Италии Рузвельт был настроен на долгую трансформацию страны в направлении буржуазного парламентаризма и культивирования ее дружественности по отношению к Америке. Италия рассматривалась им как один из опорных пунктов воздействия американской дипломатии на европейскую политическую арену. Итальянская проблема обсуждалась Рузвельтом и Черчиллем на конференции "Квадрант" - англо-американской встрече на высшем уровне в Квебеке, проходившей в середине августа 1943 года.