Выйдя из Москвы на второй неделе Великого поста 1602 года, все трое доехали на нанятых подводах до Волхова, оттуда перебрались в Карачев и Новгород-Северский. В Спасо-Преображенском монастыре Новгорода-Северского их приняли и поставили служить «на крыл осе». В Благовещение 25 марта 1602 года Григорий Отрепьев «с попами служил обедню и за Пречистою ходил». Там же 4 апреля 1602 года они встретили Пасху и «на третей недели после Велика дни в понедельник», то есть 19 апреля, наняв «вожа» (проводника), уже вчетвером пошли в Литву – «на Стародуб и Стародубский уезд». Через Лоев и Любеч пришли в Киев, где архимандрит Киево-Печерского монастыря Елисей Плетенецкий разрешил им пожить некоторое время. Там они пробыли не меньше трех недель, примерно до конца мая 1602 года, после чего двинулись в Острог к князю Константину Константиновичу Острожскому, где «летовали».

Впоследствии будущий «царевич» рассказывал о своих приключениях в Литве князю Адаму Вишневецкому. Однако рассказ его начинается со времени прихода самозванца в Острог летом 1602 года. Детали, сообщаемые в «Извете Варлаама», объясняют, почему Григорий Отрепьев умалчивал о пребывании в Киеве.

Все дело в том, что Григорий Отрепьев давно уже примеривался к роли московского «царевича». Даже монахи Чудова монастыря, по словам автора «Нового летописца», вспоминали, как они ему «плеваху и на смех претворяху» в ответ на его попытки объявить свое «царское» происхождение. А ведь самозванец был не так-то прост. Пытаясь объяснить психологические мотивы его поступков, нужно помнить о его долго подавлявшихся и не имевших выхода очевидных незаурядных способностях. Сын стрелецкого сотника, погибшего в пьяной драке в Москве, он уже этой «непочетной» гибелью своего отца был вычеркнут из ряда служилых людей, где статус, имения и честь передавались по наследству. Не стало ли это началом психологической драмы, продиктовавшей столь радикальный отказ сначала от традиций службы своей семьи, а потом и вовсе от родового имени?

В Чудовом монастыре чернец Григорий быстро сделал карьеру, в один год попав в келейники к патриарху, что не могло не вызывать зависти среди монастырской братии. Приблизившись к доброму патриарху Иову, Григорий Отрепьев уже мог свободно присмотреться к деталям царского церемониала, наслушаться рассказов о внутренней жизни дворца со времен Ивана Грозного, узнать тайны, обычно не попадавшие на страницы летописей. Монахи Чудова монастыря потом вспоминали, чем особенно интересовался дьякон Григорий: «Многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрея и проведаша накрепко».

На первый взгляд безумием было в Кремле, где всегда имелось столько ушей и глаз доносчиков, всуе упоминать умершего царевича, давая такой прекрасный повод чудовской братии «остудить» патриарха от любви к безмерно заносчивому чернецу. Но здесь мы видим знаменитое упрямство самозванца, верившего в свое царское происхождение и глубоко презиравшего тех, кто не мог дойти в своем понимании до действительно великой мысли о возможном спасении царевича. Но прежде ему пришлось научиться хорошо притворяться, скрывая свои настоящие замыслы. В Чудовом монастыре он шутя проговаривался о заветном: «Яко в смехотворие глаголаше старцом, яко “царь буду на Москве”». Реакция «плевавшихся» и «смеявшихся» монахов заставляла Григория Отрепьева лелеять мысль о будущем реванше и искать счастья в Литве.

Прощаясь в пасхальные дни 1602 года с гостеприимным Спасским новгород-северским монастырем, а заодно и с Московским государством, Григорий Отрепьев оставил «метку» о себе. По его отъезде архимандрит Варсонофий, келейником которого опять быстро стал чернец Григорий, обнаружил «памятцу», в которой гость сообщал, что он не кто иной, как спасшийся царевич Дмитрий Иванович, и в будущем пожалует монастырь, оказавший ему помощь: «Аз есмь царевич Дмитрей, сын царя Ивана, а как буду на престоле на Москве отца своего и я тебя пожалую за то, что ты меня покоил у себя в обители» [28]. Шуткой это назвать невозможно: самозванец, в отличие от окружающих, серьезно относился к разговорам о своем царском происхождении. А значит, это уже было нетерпеливое и очень опасное в его ситуации стремление объявить о себе как о царском сыне как можно скорее.

Едва появившись в Киеве в конце апреля – начале мая 1602 года, чернец Григорий Отрепьев повторяет попытку с объявлением себя московским «царевичем». Если бы это была только навязчивая идея сумасшедшего, то скорее всего Григорий Отрепьев продолжал бы повсюду требовать от окружающих соответствующих почестей по отношению к себе. Его же линия поведения была много изощреннее. Он уже додумался до инсценировки тяжелой болезни, чтобы царевича в нем увидели другие. В разрядных книгах времени царствования Бориса Годунова сообщается: «И умысля дьяволскою кознью розболелся до умертвия, и велел бит челом игумену Печерскому, чтоб ево поновил и вдуховне сказал: бутто он сын великого государя царя Ивана Васильевича, царевич Дмитрей Углетцкой, а ходит бутто выскусе не пострижен, избегаючи укрывался от царя Бориса; и он бы игумен после ево смерти про то всем объявил. И после того встал, сказал, бутто полехчело ему» [29]. Этому рассказу вторит в общих чертах «Извет Варлаама». Правда, имеются и некоторые различия. По версии спутника Григория Отрепьева, власти Киево-Печерского монастыря выгнали самозванца, а в разрядах написано, что игумен «учал ево чтит, чаял то правда, и ведомо учинил королю и сенаторем». Конечно, детали лучше были известны Варлааму Яцкому. История с болезнью не подействовала на архимандрита Елисея Плетенецкого. Не случайно после трехнедельного пребывания в Киеве путешествующие московские монахи вынуждены были уехать в Острог к князю Константину Острожскому.

Первые недели пребывания в Речи Посполитой должны были показать самозванцу, насколько не просто будет ему доказать окружающим, что он и есть настоящий царевич Дмитрий Иванович. Настойчивость, проявленная Григорием Отрепьевым, лишь подтверждает, что он действовал последовательно, меньше всего преследуя цели банального обмана. Мысль об объявлении себя московским царевичем уже крепко сидела в его голове. И он показал, что умеет делать выводы из своих неудач. Следующим, кого Григорий Отрепьев попытался убедить в своем царственном происхождении, стал князь Константин Острожский. Но даже православный магнат в Речи Посполитой сначала был магнатом и только потом православным человеком. Надо было еще добиться приема у киевского воеводы. И Григорий начинает служить в подведомственных князю Острожскому монастырях, надеясь, как это было уже однажды с патриархом Иовом, обратить на себя внимание своей ученостью. Приведенная выше запись на острожском издании 1594 года вроде бы убеждает, что знакомство с киевским воеводой действительно состоялось. Сам князь Константин Острожский в письме к королю Сигизмунду III открещивался от сомнительной чести встречи с самозванцем в своих землях. А вот его сын, князь Януш Острожский, напротив, был осведомлен о существовании московского претендента, жившего в Дерманском монастыре его отца, а потом «приставшего к анабаптистам» [30].

Итак, Григорию Отрепьеву снова не удалось доказать свое царское происхождение. Более того, позднее в Кракове папский нунций Клавдий Рангони выяснил, что гайдуки князя Константина Острожского вытолкали бесцеремонного просителя за ворота замка. А это означало уже серьезное поражение. Самый первый замысел Григория Отрепьева – привлечь на свою сторону монастырские власти в Киеве и главного православного магната Речи Посполитой – провалился. Формально разрыв с прежними надеждами произошел тогда, когда самозванец скинул чернецкую одежду и дьяконскую камилавку. Он ведь сам сообщал игумену Киево-Печерского монастыря, что ходил «бутто в ыскусе, не пострижен», а следовательно, имел все основания, чтобы переодеться в светский костюм. Все это оказалось неожиданным для его спутников, продолжавших верить в легенду о паломничестве к святым местам. Но в Речи Посполитой, в отличие от Московского государства, они уже никак не могли повлиять на вольнодумца. Власти Киево-Печерского монастыря только и сказали старцу Варлааму: «Здеся де земля в Литве волная, в коей кто вере хочет, в той и пребывает». Эта незнакомая ранее Григорию Отрепьеву религиозная терпимость и подсказала ему следующие шаги. Он понял, что в Речи Посполитой, где сосуществуют разные христианские традиции, ему, не отступая от задуманного, остается выбрать свою веру и в прямом, и в переносном смысле. Но еще важнее для него было найти «средний путь», примиривший бы православие с другими конфессиями, без чего, как стало понятно, поддержку в Литве найти будет трудно, если вообще возможно.