Ругавший своих современников на чем свет стоит П. X. Обольянинов был, как будто в отместку, изрядно обруган ими в записках и мемуарах. «Безграмотный», «с ослиным умом», «самодур» — стая подобных эпитетов накинулась на его колоритный образ и обглодала его до неузнаваемости. А между тем начальник и покровитель молодого чиновника Сперанского в действительности не был лишен многих положительных качеств. Имел он природное чувство справедливости, любил независимость в суждениях и поступках, склонен был говорить правду. «Безграмотность» его объяснялась тем, что он, выходец из обедневшей дворянской семьи, не получил в молодости образования. Зато Петр Хрисанфович обладал огромным практическим опытом, приобретенным в результате многолетней службы на самых различных местах и должностях. Содержание инструкций и наставлений, которые Обольянинов давал своим подчиненным, показывает, что он хорошо знал дело и имел отнюдь не «ослиный», а самый что ни на есть добротный человеческий ум. Вот что говорил он однажды, наставляя чиновника, служившего в высшей полиции: «Я сам управлял этою частию и знаю ее. Не будь шпионом; умей обязанность свою сделать святою. Не суди строго тех, которые невыгодно отзываются о правительстве или о государстве; но рассмотри, из какого побуждения истекают слова их. Часто осуждают потому, что любят. Кому дороги отечество и государь, тот не может удержаться от упрека, если видит недостатки в правительстве или государстве. Не ищи заговорщиков и опасных замыслов вдали: революции — у трона».

Не менее сложную натуру представлял собою и предшественник Обольянинова Александр Андреевич Беклешов. «Это был русский человек старого закала, с резким и грубым обращением, не знавший французского языка и едва его понимавший, но у которого под очень грубой оболочкой билось правдивое и смелое сердце, сочувствующее страданию ближнего. Его репутация благородного, порядочного человека была общепризнана», — писал о Беклешове в своих мемуарах Адам Чарторижский. Сперанский же, вспоминая о своих начальниках — генерал-прокурорах, отзывался о нем следующими грустными словами: «Беклешов был их всех умнее и всех несчастнее; ему ничего не удавалось».

После восшествия на императорский престол Александра I Беклешов снова займет пост генерал-прокурора, но лишь на полтора года. С образованием в сентябре 1802 года Министерства юстиции данный пост будет совмещен с должностью министра юстиции, которую новый государь отдаст Г. Р. Державину. В 1807 году, когда Александр Андреевич будет главнокомандующим милицейскими формированиями, Сперанский напишет письмо своему сослуживцу по генерал-прокурорской канцелярии Павлу Ивановичу Аверину, в котором скажет о своем отношении к Беклешову:

«Я признаюсь вам искренно, мне весьма прискорбно было бы, если бы случай сей привел его в малейшее сомнение о моей душевной к нему преданности, которой не привык я переменять по обстоятельствам, в коих служба и внешние обстоятельства против воли иногда поставляют».

Среди чиновников генерал-прокурорской канцелярии Михайло Сперанский слыл за человека гордого, независимого в суждениях. Правда, гордость его переходила иногда в некоторое высокомерие, а независимость — в излишнюю категоричность. Вместе с тем был он склонен к насмешкам. Никто не мог лучше его подметить в поведении того или иного человека какую-нибудь нелепость, с тем чтобы при случае высмеять ее. В этой свой насмешливости он не щадил даже собственных начальников, то есть тех, которым особенно старался понравиться. В шутки, бросаемые в их адрес, Михайло вливал иной раз столько яда, что они переставали быть доброй насмешкой и превращались в настоящую злую сатиру. Подобным образом он «шутил», естественно, за спиной своих начальников — надеялся, вероятно, на то, что слушатели его будут держать язык за зубами. Надежда эта нередко оказывалась напрасной — среди слушателей, как правило, находился «доброжелатель», который передавал его наполненные ядом шутки непосредственно тому, в чей адрес они отпускались. После каждого такого случая отношение начальника к Сперанскому резко менялось к худшему, отчего Михайло очень страдал. Бывало так, что, испытав на себе гневный выпад своего начальника, молодой чиновник приходил домой и буквально заливался слезами. Тогдашний его приятель Василий Кириллович Безродный вспоминал впоследствии, как горько жаловался ему однажды Сперанский на генерал-прокурора Обольянинова: «Помилуйте, хоть бы сейчас броситься в пруд. Работаю день и ночь, а от Петра Хрисанфовича слышу одни ругательства; сейчас еще, Бог знает за что, разбранил меня в пух и обещал запрятать в казематы на семь сажен под землею. Этого вынести нельзя!»

Проходило, однако, время, и разгневанные на язвительного Сперанского начальники опять становились к нему милостивы, и зачастую еще более, нежели прежде. Михайло удостаивался от них новых наград.

Годы спустя Сперанский расскажет о весьма примечательном случае, который произошел с ним в то время, когда генерал-прокурором был П. X. Обольянинов: «При нем раз угодно было государю приказать в две недели сочинить коммерческий устав; для того набрали с биржи сорок купцов и всех их, вместе со мною, заперли в Гатчине. Угощали прекрасно, позволили гулять по саду, и между тем требовали, чтоб проект был готов на срок; но что могли сделать купцы, не имевшие никогда в помысле сочинять законы, да и пишутся ли законы целыми обществами. Дни однако ж проходили, а не выполнить волю государя и подумать было невозможно. Сам я тоже не был законник, понятия не имел о делах и пользах коммерческих, но был молод, перо было гибко — кому же иному приняться за дело? Вот я потолковал то с тем, то с другим купцом, и к сроку устав был готов. Одно в нем не понравилось: почему в статьях к титулу Императорского Величества не приобщено местоимения "Его"? Обольянинов, не знав, что отвечать государю, налетел ко мне с бешеным выговором; но я доказал ему, что тут нет ошибки. Объяснение мое уважили, однако ж местоимение велели везде вставить по старому обычаю» [12]. Сперанский и после такого случая все равно продолжал писать словосочетание «императорское величество» без местоимения «его». Этому правилу он следовал впоследствии и во время своей работы во Втором отделении Собственной Его Императорского Величества канцелярии над «Сводом законов Российской империи». «Законы, — объяснял он редакторам «Свода…» — пишутся не на одно царствование, а на престоле может быть и лицо женскогопола; притом Величестворазумеется здесь отвлеченно, не как человек,а как власть».

Не прощавший никому малейшего вольнодумства, император Павел, как ни странно, снисходительно относился к проявлениям этого свойства со стороны Сперанского. Более того, дерзкий попович еще и получал от государя награды и разные почетные назначения.

Так, еще 28 ноября 1798 года Сперанский был назначен Павлом герольдом ордена Святого апостола Андрея Первозванного. 14 июля 1800 года он был возведен императором на место секретаря этого ордена с дополнительным жалованьем в 1500 рублей. В тот же день Павлом I был издан указ Сенату, которым Сперанскому и другим лицам жаловалось по две тысячи десятин земли каждому «в вечное и потомственное владение из казенных земель в Саратовской губернии».

31 декабря 1800 года Сперанский был удостоен звания почетного кавалера Ордена Иоанна Иерусалимского (известного также под названием Мальтийского). В жалованной грамоте, объявлявшей об этом событии, говорилось: «Божиею Милостию Мы, Павел Первый, Император и Самодержец Всероссийский и прочая, и прочая, и прочая, Великий Магистр Державного Ордена Св[ятого] Иоанна Иерусалимского [13]и прочая, и прочая, и прочая Нам любезно верному статскому советнику Сперанскому, Усердная и ревностная служба ваша обратила на вас Императорское Наше внимание, почему во изъявление особенного Нашего к вам благоволения пожаловали Мы вас почетным Кавалером Державного Ордена Св[ятого] Иоанна Иерусалимского» [14].