С именем Иллариона, который, по словам летописца, был «муж благой, и книгочей, и постник», связывают возникновение Киево-Печерского монастыря. Будучи пресвитером в Берестове, он часто удалялся на живописный, тогда еще покрытый лесом, высокий берег Днепра, «где ныне старый монастырь Печерский». Там он выкопал для себя небольшую пещерку для молитвенного уединения. Однако его присутствие требовалось в Киеве. Когда Илларион стал митрополитом, эту пещерку занял духовно близкий ему Антоний, окончательно вернувшийся на Русь с Афона. Вскоре вокруг Антония «сплотилась небольшая братия». Так началась монашеская жизнь на Печерске.

Принявший монашество под именем Никона уже пожилой Илларион в 1072–1073 гг. обработал и дополнил составленный им некогда первый летописный свод. В 1074 г., после смерти преподобного Феодосия, братия избрала Никона своим игуменом. Однако на этом посту он удержался недолго. Вступив в конфликт с великим князем Изяславом Ярославичем, разгневанным тем, что в Печерском монастыре без его ведома приняли постриг двое людей из его ближайшего окружения, игумен вынужден был удалиться в далекую Тмутаракань на Керченском проливе. Здесь Илларион в уединении дожил до глубокой старости, и в 1088 г. почил столетним старцем. Жизнь была с честью доведена до конца и увенчана благородным умиротворением старости.

Роль Иллариона в становлении духовной культуры Киевской Руси огромна. Он первым осмыслил и представил в образной форме историческое место обновленной принятием христианства Руси среди народов мира. В его «Слове…» Русь осознала себя в историософском отношении, а Первый летописный свод стал базовым историческим текстом древнерусской истории. Созданная Илларионом концепция отечественной истории стала основой идейного самосознания древнерусского общества и в значительной степени — современного понимания ранних этапов отечественной истории. Его метафора, соотносящая Владимира с Давидом, а Ярослава — с Соломоном, сохраняет значение и сегодня, когда мы с тысячелетней дистанции можем оценить их роль в нашей истории. Немаловажен и духовный образ Иллариона, позволявший ему в течение всей долгой, насыщенной жизни играть выдающуюся общественную и церковную роль в жизни Киевской Руси.

Киево-Печерский монастырь, со временем получивший почетный титул лавры, всегда играл особую роль в духовной истории Киевской Руси и всего восточнославянского православного мира. Его основатель, преподобный Антоний, в миру Антипа, родился под Киевом, в древнем городе Любече на Днепре, в 983 г. Последовавшее вскоре крещение Руси и организация при Десятинной церкви первой школы способствовало приобщению молодых русичей к высотам христианской духовной жизни. Антипа с юных лет посвятил себя богоугодным подвигам, мечтая об иноческом служении. Однако монашеская жизнь на Руси тогда была еще мало известна. Поэтому юноша отправился в Византию, славившуюся своими монастырями, и поселился на святой горе Афон. Здесь, на узком гористом полуострове, врезавшемся в Эгейское море, издревле находился прославленный центр православного монашества.

Праведная жизнь и премудрость афонских иноков произвели на молодого Антипу огромное впечатление и он решил остаться на Святой горе для достижения высот духовного совершенствования и богопознания. Его наставником стал праведный Филофей. В скором времени Антипа принял от него монашество под именем Антония. Это имя было выбрано неслучайно: этим Филофей выражал надежду на то, что постриженный им славянин станет для Руси тем же, чем Антоний Великий, отец восточного монашества, был для Египта и всего православного мира.

По совету своего наставника, Антоний, которому уже было около тридцати лет, в 1013 г. возвратился на Русь, чтобы проповедовать монашескую жизнь. Однако, посетив уже существовавшие около Киева монастыри, он остался недоволен их устройством. Эти обители не содержали того высокого чина и устава, с которыми Антоний сроднился в годы пребывания на Афоне.

С началом кровавых усобиц, последовавших за смертью князя Владимира, Антоний в 1017 г. возвращается к уединенной и смиренномудрой жизни на Святой горе, но через десять лет снова оказывается в Киеве. К этому времени Ярослав, сын князя Владимира, прочно утвердившись на великокняжеском престоле, развернул обширную деятельность по храмовому строительству и развитию духовной жизни на Руси.

В Киеве Антоний сближается с Илларионом, пресвитером церкви в княжеской загородной резиденции Берестове (на современном Печерске), преимущественно жившим в столице при князе Ярославе. Принесший свет афонского благочестия, инок обосновался в оставленной Илларионом пещерке на живописной днепровской круче (сейчас там находятся Дальние, или Феодосиевы, пещеры с храмово-монастырским ансамблем Нижней лавры).

Слава о праведности и мудрости Антония быстро разнеслась по столице и околицам, и к нему отовсюду потянулись люди. Некоторые из них, склонные к аскезе и молитвенному смирению, селились в лесной глуши неподалеку от его пещерки, слушали наставления и старались жить по его примеру. Вместе с ним проживало 12 учеников. Они начали расширять пещерный монастырь, выкопали несколько келий и соорудили под землей, по образцу афонских храмов, небольшую церковь. В те годы с преподобным Антонием встречался и Ярослав Мудрый, чья загородная резиденция Берестово находилась неподалеку. Антоний оказывал на князя и его семью просветляющее духовное влияние.

К концу правления Ярослава Владимировича авторитет Антония на Руси был столь высок, что Изяслав Ярославич, унаследовавший после смерти отца в 1054 г. великокняжеский престол, первым делом отправился к этому старцу за благословением. Он же передал собравшимся вокруг Антония монахам всю Берестову гору, где начал разрастаться Печерский монастырь.

В монастыре вместе с Антонием жили известные церковные и общественные деятели Киевской Руси, в том числе Никон, бывший митрополит Илларион. Однако отношения с властью у монастыря уже тогда бывали напряженными. Первый конфликт возник из-за пострижения близких к князю Изяславу без его ведома юноши Варлаама и евнуха Ефрема. Киевский властитель угрожал постригшему их Никону и благословившему этот поступок Антонию суровыми карами и закрытием обители.

Антоний с братией не отступали, готовясь уйти в другую страну. Однако супруга Изяслава смирила гнев мужа, поведав ему о том, что ее отец, польский король Болеслав Храбрый, разгневавшийся на своих черноризцев за пострижение без его одобрения Моисея Угрина (венгра по происхождению, уведенного Болеславом в плен из Киева в 1017 г. и нашедшего затем возле Антония покой в Печерском монастыре), изгнал из своей страны монахов, чем прогневал Бога и вскоре скоропостижно скончался, после чего в Польше начались смуты и усобицы. Изяслав отступил и послал на розыски уже покинувшего окрестности Киева Антония с просьбой возвратиться в монастырь. Старца нашли через три дня. Вняв уговорам, он вернулся в основанную им обитель.

В первые годы княжения Изяслава Ярославича к печерским инокам присоединился и молодой, исполненный иноческого благочестия Феодосий. Наставничество и пострижение двадцатилетнего юноши, вскоре прославившего Печерский монастырь, Антоний поручил Никону.

Антоний, особенно в преклонном возрасте, предпочитал уединенную аскетическую жизнь. Поэтому в начале 1061 г., когда его ученики возмужали и утвердились в монашеском чине, он поставил над братией Варлаама, а сам перешел в пещеру на соседней горе. К нему присоединилось несколько учеников, готовых принять строжайшую аскезу пещерного затворничества. Там, где Антоний выкопал себе новую пещерку, вскоре возникли Ближние, или Антониевы, пещеры, а неподалеку вырос ансамбль Верхней Лавры. Основой его стал заложенный еще при жизни святого старца Успенский собор — главный храм Киево-Печерского монастыря.