Русская православная церковь причислила Ольгу к лику святых, богословы создали её Краткое и Пространное житие. Житие считает Ольгу уроженкой псковского села Выбуто, дочерью незнатных родителей. Напротив, известная в пересказе В. Н. Татищева поздняя Иоакимовская летопись выводит Ольгу от новгородского князя, или посадника — легендарного Гостомысла. Вряд ли можно сомневаться в том, что она была из знатной семьи, а не крестьянской девушкой.
Девушка пленила Игоря красотой, благонравием и скромностью. Любовь к юной Ольге ослепила Игоря, который, не раздумывая, пожелал взять её в жёны, предпочтя другим, более родовитым невестам.
О времени, месте рождения и происхождении самого Игоря нам ничего с достоверностью не известно. Рождение в Новгороде на Волхове около 879 года вызывает сомнение, поскольку в момент похода Игоря на Константинополь, в 941 году, ему должно было быть от 20 до 25 лет.
Поход Игоря на Константинополь в 941 году отмечен «Повестью временных лет» и упоминается в византийских историографических сочинениях. Но вызывает сомнение сорокалетнее (!) бесплодие Ольги. Весьма сомнительно, что Игорь женился на Ольге в 903 году и в течение 39 лет не имел детей, как и тому, что он взял её в преклонные годы не первым для себя браком. Скорее всего, к моменту рождения Святослава оба они, Ольга и Игорь, были молоды и полны сил.
Кончина Олега побудила древлянские племена к восстанию. Нестор следующим образом описывает вступление Игоря на киевский княжеский престол: «После смерти Олега стал княжить Игорь… И затворились от Игоря древляне по смерти Олега». В следующем году, по свидетельству Нестора, «пошёл Игорь на древлян и, победив их, возложил на них дань больше прежней».
Жаждавшие захватить власть в Киеве древляне замыслили убить Игоря и ждали удобного случая, чтобы расправиться с ним.
Но прежде чем столкнуться в смертельной схватке с вождями племенного союза древлян, князь Игорь предпринял под 941 год поход на Константинополь.
Ольга обладала даром предвидения — она чувствовала опасность, грозившую мужу, и изо всех сил старалась уберечь его от беды. Пророческий сон приснился ей, когда князь Игорь собирался в поход на Константинополь. Ольге привиделись сожжённые ладьи, мёртвые воины, чёрные вороны, кружившие над полем брани… Поражение дружины Игоря представлялось неизбежным.
Встревоженная Ольга пыталась остановить мужа, рассказав о дурных знаках, которые видела во сне, но он не сомневался в скорой победе.
Пророчество княгини сбылось, и войско было разбито. Впоследствии князь Игорь всегда прислушивался к словам Ольги, не раз предсказывавшей ему победу или поражение в ратных делах, следовал её мудрым советам.
Супруги жили счастливо. Вернувшись из похода на Константинополь, князь Игорь стал отцом: родился сын Святослав.
В 944 году князь организовал новый поход на Византию. На этот раз дело кончилось подписанием мирного договора.
Летопись Нестора под 945 годом повествует: «И пришла осень, и стал он (Игорь) замышлять поход на древлян, желая взять с них ещё больше дани. В тот год сказала дружина Игорю: „Отроки Свенельда изоделись оружием и одеждой, а мы наги. Пойдём, князь, с нами за данью, да и ты добудешь, и мы“. И послушал их Игорь — пошёл к древлянам за данью, и прибавил к прежней дани новую, и творили насилие над ними мужи его. Взяв дань, пошёл он в свой город. Когда же шёл он назад, [то] поразмыслив, сказал своей дружине: „Идите с данью домой, а я возвращусь и пособираю ещё“. И отпустил дружину свою домой, а сам с малою частью дружины вернулся, желая большего богатства. Древляне же, услышав, что [Игорь] идёт снова, держали совет с князем своим Малом: „Если повадится волк к овцам, то выносит всё стадо, пока не убьют его. Так и этот, если не убьём его, то всех нас погубит“. И послали к нему, говоря: „Зачем идёшь опять? Забрал уже всю дань“. И не послушал их Игорь. И древляне, выйдя из города Искоростеня против Игоря, убили Игоря и дружину его, так как было её мало. И погребён был Игорь, и есть могила его у Искоростеня, в Деревской земле, и до сего времени».
Настоящее погребение зверски убитого Игоря, по прадедовским обычаям языческой веры, не состоялось. Между тем в соответствии с народными поверьями покойник, которого не похоронили согласно обычаю, блуждал среди людей и тревожил их.
Следуя языческим традициям, княгиня Ольга надеялась, что безжалостная месть за смерть мужа исцелит её душу от страданий. Она поклонялась умершему супругу, который, по древним славянским верованиям, и в загробной жизни продолжал следить за своим родом и оказывать ему покровительство.
В годы замужества Ольга обрела ту самую «мудрость», которая позволила ей выдвинуться после смерти князя Игоря в правительницы Русского государства.
Минуло полгода после смерти Игоря, как вдруг весной следующего, 945 года верхушка древлянского союза племён решила восстановить дружеские отношения с Киевом и направила послов к Ольге с предложением выйти замуж за древлянского князя Мала.
Ольга ответила послам, что они могут привести сватов в ладьях к её терему (передвижение посуху в ладьях имело у восточных славян двойной смысл: и оказание почести, и обряд похорон). Наутро доверчивые древляне последовали её совету, а Ольга приказала их сбросить в яму и живыми закопать. Памятуя о мучительной смерти казнённого древлянами мужа, княгиня коварно поинтересовалась у обречённых: «Добра ли вам честь?» Послы ей будто бы ответили: «Пуще Игоревы смерти» (греческий историк Лев Дьякон сообщал, что «Игорь привязан был к двум деревам и разорван на две части»).
Второе посольство «мужей нарочитых» было сожжено, а вдова отправилась на землю древлян якобы для того, чтобы «створить трызну мужу своему». Когда войска встретились, юный Святослав, сын Ольги и Игоря, начал битву, метнув копьё в неприятеля. Пущенное детской рукой, оно не долетело до вражеских рядов. Однако опытные полководцы ободрили своих воинов примером юного князя. Здесь её «отроки» напали на «упившихся» после тризны древлян и перебили их множество — «иссекоша их 5000», как утверждает летопись.
Овладев Искоростенем, Ольга «сожгла его, городских же старейшин забрала в плен, а других людей убила, заставила платить дань… И пошла Ольга с сыном своим и с дружиною по Древлянской земле, устанавливая распорядок даней и налогов. И существуют места её стоянок и охот до сих пор».
Но княгиня на этом не успокоилась. Через год, продолжает свой рассказ Нестор, «отправилась Ольга к Новгороду и установила по Мсте погосты и дани и по Луге — оброки и дани. Ловища её сохранились по всей земле и свидетельства о ней, и места её, и погосты…»
Сказание о мести Ольги отчасти, вероятно, легенда. Обман, жестокость, коварство и другие действия княгини, мстящей за убийство мужа, прославляются летописцем как высший, справедливый суд.
Месть за гибель мужа не избавила Ольгу от душевных мук, а скорее добавила новые терзания. Покой и исцеление обрела она в христианстве, смирившись со своей участью и отказавшись от желания уничтожить всех врагов.
Отказалась Ольга и от брачного союза с византийским императором Константином Багрянородным, храня верность памяти мужа.
В 964 году Ольга уступила престол совершеннолетнему сыну. Но «възрастъший и възмужавший» Святослав длительное время находился в походах, и во главе государства по-прежнему оставалась его мать. Так, во время печенежского нашествия на Киев в 968 году Ольга возглавила оборону города. Предание нарекло княгиню хитрой, церковь — святой, а история — мудрой.
Судя по летописи, Святослав испытывал к матери почтительное уважение до самой её смерти. Когда она стала совсем больной, по её просьбе он вернулся из похода и был с матерью до её последнего часа.
Накануне своей кончины — все летописи датируют её 969 годом — «Ольга завещала не совершать по ней тризны (составной части языческого обряда похорон), так как имела при себе священника втайне».
Многое из того, что задумала, но не смогла осуществить Ольга, было продолжено её внуком, Владимиром Святославичем.