Аркадия по-прежнему властно манил театр. После занятий в школе он начал вечерами пропадать на спектаклях. Один из его любимых театров — Государственный академический театр драмы, в быту по-прежнему именовавшийся Александринкой. Отец негодовал, не пускал домой, запирал дверь — «дети должны спать, а не шляться по театрам!». Но у сына характер оказался под стать отцовскому.

«Моей школой стал театр, — вспоминает Райкин. — Даже не могу сказать точно, с какого возраста я начал проводить за кулисами столько времени, сколько мог». Он лез в театр через все возможные щели, как-то раз — трудно поверить — через дымовую трубу. Смотрел спектакли из будок суфлера и осветителя. Его знали все контролеры и рабочие сцены, поначалу гоняли, но потом привыкли и иногда даже помогали спрятаться от грозных режиссеров и нервничавших артистов. Было совершенно неважно, сколько раз он уже видел этот спектакль. Он предпочитал смотреть не из зала, а из-за кулис. Его волновало таинство превращения, происходящее с актером, когда он неожиданно перестает быть обыкновенным человеком и становится персонажем пьесы, быть может, из другого века, из другой страны и вообще очень мало похожим на исполнителя роли.

Артисты в этом театре играли поистине замечательные. Подросток, потрясенный их искусством, конечно, не мог заметить ни репертуарной пестроты, ни стереотипности большинства режиссерских решений, ни разности актерских манер. Рядом с экспериментальными работами вроде мольеровского «Мещанина во дворянстве» (режиссер А. Бенуа) или экспрессионистской драмы Э. Толлера «Эуген Несчастный» (режиссер С. Радлов) шли кассовые салонные комедии чисто развлекательного характера. Основное место в репертуаре занимала русская классика — «Горе от ума», «Ревизор», «Маскарад», «Свадьба Кречинского», пьесы Островского. В спектаклях блистали одаренные актеры-«солисты», которые приковывали к себе внимание Аркадия. Театр с таким обширным и разнообразным репертуаром возмещал ему недостатки гуманитарного образования, восполнял пробелы в чтении. А главное, театр формировал его внутренний мир.

Но Райкин не ограничивался лишь ролью зрителя. Уже в течение первого школьного года стал постоянным участником школьного драмкружка. Занятия в драмкружке, особенно после болезни, стали систематическими. Сначала они шли под руководством В. С. Сенцова, а позднее, в старших классах, — известного актера и режиссера Юрия Сергеевича Юрского, отца Сергея Юрского. Репертуар был разнообразный — от серьезных пьес до маленьких эстрадных шуток.

Здесь родился набросок будущего эстрадного номера — стихотворение «Узник» Пушкина как бы в исполнении артиста балета. Почему именно «Узник»? Можно только предполагать, что это произведение входило в школьную программу и мальчик, имевший недюжинные способности к передразниванию, готовый ко всякого рода шуткам, легко сымпровизировал комическую пародийную сценку.

Райкин становится признанным лидером школьного драмкружка, «гастролирующего» по другим школам. Репертуар его разнообразен: он читает рассказы М. М. Зощенко, в спектакле «На дне» играет драматическую роль Актера, показывает пантомимы. Среди его партнеров была упомянутая выше преподавательница математики, дочь директора школы и страстная любительница театра Елена Викторовна Трояновская.

Наряду с серьезным репертуаром заметное место занимают эстрадные номера. Райкин следит за новыми фельетонами Н. П. Смирнова-Сокольского и на их основе создает свои варианты на темы школьного быта. Стоило появиться джазу Леонида Утесова, как в школе организовали свой «джаз-голл» (вокальный джазовый ансамбль). Мальчиков подбирали по голосам. Голосовая имитация восполняла отсутствие инструментов. Судить трудно, как это получалось, но зрителям нравилось.

Вскоре Аркадию стало недостаточно школьного драмкружка. Он охотно согласился на предложение участвовать в театральном коллективе Дома работников просвещения, обитавшем в сказочном по великолепию дворце Юсуповых на Мойке. Анфилада белоснежных комнат вела в небольшой уютный зал с ложами и балконом, с глубокой и высокой сценой — первой настоящей сценой артиста Райкина.

На эту сцену была перенесена школьная постановка повести Д. Григоровича «Гуттаперчевый мальчик», в которой участвовали и преподаватели, и ученики. Райкину досталась эпизодическая роль, но, несмотря на это, играть ему было интересно.

Юный любитель уже приобрел некоторую известность. Время от времени его приглашали заменить заболевшего артиста в передвижном театре «Станок», в репертуар которого входили небольшие эстрадные номера — комические, сатирические, посвященные современному быту. Театр выступал на разных площадках, в том числе на маленькой сцене Дома печати, где собирались представители художественной интеллигенции.

К этому времени значительно расширился круг театральных впечатлений юноши и его художественных пристрастий. И хотя его по-прежнему интересовало всё, что шло на сцене, он уже не просто смотрел тот или иной спектакль, а научился сравнивать. Он замечал, как один театр находится на подъеме, другой, наоборот, словно истощив свои возможности, теряет кураж, бледнеет, приходит в упадок. Так происходило то с одним театром, то с другим. Процесс смены поколений, накладывающий печать на облик театра, может быть, на первый взгляд и не очень заметный, не ускользал от его внимательного взгляда. Он радовался, отмечая рост театра, или огорчался, когда видел нечто неладное. Это была пора, когда о театре много дискутировали. Юный Райкин старался быть в курсе этих споров, сопоставлял различные точки зрения, сверял их со своими впечатлениями, размышлял. Так, увлекаясь Большим драматическим театром с его знаменитыми актерами Н. Ф. Монаховым (блестящим исполнителем роли Труффальдино и Егора Булычова), А. Н. Лаврентьевым, В. Я. Софроновым, О. Г. Казико, А. О. Итиным, на сцене которого юноша впервые увидел «Заговор чувств» Юрия Олеши, он заметил, как театр начал увядать, и сильно переживал по этому поводу.

Одним из самых любимых актеров Райкина был Илларион Певцов. Спектакль «Павел I» по пьесе Дмитрия Мережковского (1927) прошел в Александринке всего десять раз, но, кажется, все десять раз в зрительном зале был Райкин. С потрясающей душевной силой Певцов обнажал трагическое одиночество Павла. Юный зритель вместе с актером проживал роль, отмечал, что спектакли проходят по-разному. И хотя Певцов обладал исключительной техникой, позволявшей ему всегда оставаться на высоте мастерства, отдельные спектакли особенно поражали чудом актерского перевоплощения и самоотдачи и зрительный зал взрывался долгими благодарными овациями.

Событием для Райкина стал приезд в Ленинград Второго Московского Художественного театра. Он посмотрел «Потоп» с Михаилом Чеховым. В те годы он не отдавал предпочтения какому-то одному театру: Аркадий очень любил оперетту, нравился ему и Театр комедии, где блистали Елена Грановская с мужем Степаном Надеждиным — его восхищало их умение общаться со зрительным залом.

К театральному самообразованию постепенно стало добавляться и музыкальное. Один из братьев матери был пианистом, родственники со стороны отца также любили и хорошо знали музыку. Вероятно, Райкин унаследовал музыкальность, слух, чувство ритма. Он рано приобщился к филармонии, бегал на концерты знаменитых гастролеров, стал непременным посетителем «понедельников» Мариинского театра. (Это был выходной день труппы, когда на сцене Мариинки шли гала-спектакли с участием лучших артистов разных театров. В «Прекрасной Елене», например, заглавную роль исполняла актриса Александринского театра Е. И. Тиме, а роль Менелая — Л. О. Утесов.)

Еще одним серьезным увлечением юного Райкина было занятие рисованием. В школе он увлеченно расписывал стенгазеты, не раз получавшие призы на конкурсах. Рано начал интересоваться живописью, особенно полюбил портретную живопись. Посещения музеев, выставок позволяли выработать собственный художественный вкус, собственные оценки. Так, ему нравились портреты кисти Федора Рокотова, но оставляли равнодушным работы Карла Брюллова. Пристально вглядывался он в жанровые картины Павла Федотова. Повседневная жизнь, бытовые сценки, запечатленные художником, были одним из источников, впоследствии питавших его творчество. Очень любил он прекрасный, неповторимый портрет Анны Ахматовой, написанный Натаном Альтманом. Но особое впечатление произвела на него выставка школы Павла Филонова, состоявшаяся в Доме печати в 1929 году. (В «Воспоминаниях» Аркадия Исааковича Филонову посвящена отдельная глава.)