Незадолго до кончины Лючия составила завещание, поделив между детьми то, что ещё осталось у неё от мужа и родителей после мотовства первенца. Окончательный раздел родительского наследства произошёл в начале мая 1591 года в присутствии дяди священника Лодовико Меризи, который выделил ученику духовной семинарии Джован Баттисте большую долю, нежели старшему брату. Это сильно задело Микеланджело, что в дальнейшем и послужило причиной серьёзной размолвки между братьями. Получив причитавшуюся ей долю, сестра Катерина через год удачно вышла замуж. И вновь приходится говорить о странном совпадении, что придаёт личности Караваджо налёт почти мистической загадочности. Ничего не ведая о судьбе старшего брата, сестра Катерина нарекла своего четвёртого сына именем Микеланджело. Случилось так, что, находясь в бегах и скрываясь от наёмных убийц, Караваджо погиб через три дня после рождения своего тёзки и племянника.

Похоронив горячо любимую мать, Микеланджело Меризи больше никогда не появлялся в городке своего детства, давшего ему имя. Но в тихой провинции о нём не забывали. В 1608 году там вышла небольшая книга «Описание города Караваджо», написанная на латыни местным краеведом. В ней сказано немало восторженных слов о знаменитом земляке и его «редкостном даре», ниспосланном свыше, который с таким блеском проявился в живописи.

После получения своей, по его мнению, незаконно урезанной доли Микеланджело Меризи окончательно распрощался с добрейшим Петерцано, которому многим был обязан, и целиком отдался делу. Ему удалось снять для жилья и для работы небольшое помещение неподалёку от дома, где он появился на свет и где жили покойные родители. Известно, что в то время он в основном писал портреты и жанровые сцены, и заказчики вниманием его не обходили. Став профессиональным художником, он вынужден был работать в городе, жившем в условиях беспросветной нужды и порождённого ею зла и жестокости. Разгул преступности вынуждал его быть готовым к самым неожиданным сюрпризам и не расставаться со шпагой и кинжалом — напомним, что холодным оружием он владел отменно. Находясь под железной пятой испанцев, Милан был олицетворением насилия и беззакония. Там то и дело происходили стычки горожан с распоясавшейся испанской солдатнёй и кровавые сведения счётов между враждующими друг с другом местными бандами.

В те годы большим успехом пользовалось любопытное сочинение Томмазо Гарцони со странным названием «Универсальная площадь всех мировых профессий», появившееся в 1585 году. Это занимательное чтиво выдержало двадцать пять изданий. В нём содержится немало ярких страниц, описывающих быт, нравы и обычаи, царившие в тогдашнем Милане, где любой добропорядочный гражданин не осмеливался носа показать на улице без сопровождения нанятых телохранителей, дабы не подвергать себя риску. Ведя разговор о профессии художника, которая по занимаемому социальному положению приравнивалась тогда к аптекарям и обслуге, Гарцони признаёт, что, несмотря на невысокий социальный статус, труд живописцев был востребован в светских и церковных кругах. Но, как отмечает писатель-моралист, чтобы картина не вызывала нареканий со стороны официальной цензуры и была продана, в ней должно быть соблюдено непременное требование — «никакой откровенной похабщины с наглыми фавнами, восседающими верхом на нимфах, или похотливыми сатирами, бесстыдно ублажающими охочих до любви пышнотелых богинь, а тем паче не должно быть на картине святых обоего пола, изображённых в непотребных позах». 14

Поначалу дела начинающего художника, которому было что сказать в искусстве, складывались неплохо. Но осенью 1591 года во время одного скандала произошло убийство. О нём мало что известно; не выяснено и то, был ли Микеланджело Меризи виновен в преступлении или оказался всего лишь его очевидцем. Но биограф Манчини сделал неразборчивую приписку к своей рукописи, из которой явствует, что о миланской драке со смертельным исходом ему поведал сам Караваджо. Из той же приписки можно понять, что ссора возникла в ходе карточной игры из-за жульничества одного из игроков, испанца. Рассказывая об этом, Манчини признает, что Караваджо в подпитии терял над собой контроль, становясь задиристым и не в меру агрессивным, чему он сам не раз был очевидцем. Эту особенность в ученике заметил ещё его учитель Петерцано, старавшийся как-то смягчить юнца, а иногда строго выговаривая ему за излишнюю горячность и неуступчивость в спорах с товарищами по мастерской. Но дерзкому юнцу многое прощалось за его удивительную одарённость и способность схватывать на лету всё новое. Со временем эти черты характера талантливого юноши (а характер человека — это, как правило, его судьба) обострялись и проявлялись всё сильнее, особенно под действием алкоголя. Будучи натурой крайне возбудимой и импульсивной, он уже от малой дозы выпитого начинал терять голову и лезть на рожон, что в конце концов явилось одной из причин свалившихся на него бедствий, которые привели к трагическому концу.

Каковы бы ни были соображения относительно происшедшего и возможной причастности молодого Меризи к преступлению, о котором доподлинно ничего не известно, художник был вынужден бежать без оглядки из Милана, оставив впопыхах на снимаемой квартире все свои работы, которые затем бесследно исчезли. Итак, удачно начавшаяся карьера, сулившая успех и признание, в одночасье была прервана, а все надежды и планы художника оказались разом перечёркнутыми. Он навсегда расстался с миром своего детства и юности. Но куда бы судьба его ни бросала, Караваджо на всю жизнь сохранил память о первых детских впечатлениях, о встречах с людьми, о природе родной Ломбардии и её искусстве, которое хранило верность реалистическим традициям.

Вот когда ему пригодились полученные в детстве навыки верховой езды. Спасаясь от разыскивающей его, как ему казалось, испанской полиции, он направился в Венецию, объезжая днём выставленные на дорогах сторожевые посты и используя ночью окольные пути по просёлочным тропам. Наконец показалась граница Венецианской республики, и можно было перевести дух. Он решил передохнуть в городке-крепости Сирмионе на озере Гарда, где когда-то на своей роскошной вилле жил уроженец тех мест римский поэт Валерий Катулл, тосковавший по жестокосердной возлюбленной красавице Лесбии. Беглец нашёл приют в рыбачьей хижине, желая отоспаться после ночной езды и собраться с мыслями, прежде чем направиться к венецианской лагуне, где находили приют многие беглецы, бывшие, как и он, не в ладах с законом. Светлейшая республика всегда отличалась либерализмом в отношении пришельцев, искавших убежище на её островах, где все они чувствовали себя в полной безопасности от каких бы то ни было врагов. За Венецией давно закрепилась слава самого вольнолюбивого города Европы. Но с ожесточением гонений на вероотступников и еретиков под давлением папского Рима она оказывалась порой вынужденной нарушать традицию. Так, в 1592 году ею был выдан папской инквизиции неожиданно объявившийся в лагунном городе и выступивший с публичной лекцией перед местными интеллектуалами Джордано Бруно.

Походив по различным мастерским и художественным салонам, молодой Меризи осознал, сколь трудно здесь утвердиться любому пришлому художнику, будь он хоть семи пядей во лбу. Чтобы обрести признание и добиться успеха в этом перенасыщенном красотами городе с его традициями и вкусами пресытившихся избалованных горожан, надобно впитать в себя с молоком матери сам дух Венеции, её неповторимую атмосферу, которая вся соткана из прозрачного воздуха и струящегося света, который то и дело меняется, вибрирует, преломляясь сквозь призму вод лагуны и поражая своим чарующим сиянием. Всему этому научиться вряд ли возможно.

Понимая тщетность любой попытки как-то устроиться, он никому даже не пытался предлагать свои услуги. Его терзал постоянный страх, что агенты испанской полиции нападут на след, и тогда ему несдобровать. Ничего путного не лезло в голову, чтобы предпринять что-то и отвести от себя беду. Своё убежище он покидал только с наступлением темноты и шёл подышать свежим воздухом и развеять тревожные мысли, бродя бесцельно по знакомым маршрутам, по которым ещё недавно ходил, чувствуя себя вольной птицей. Но более всего он страдал от своей неустроенности и вынужденного бездействия.