Когда Караваджо предложил Аннучче позировать для образа Девы Марии, девушка разволновалась и даже всплакнула, а перед сеансом позирования побывала в церкви на исповеди, испросив у священника благословение. Теперь на новой картине она изображена почти в той же позе спящей, как и в «Кающейся Магдалине». Но на этот раз её пышная копна каштановых волос аккуратно прибрана, и она нежно касается щекой головки мирно спящего у неё на коленях золотоволосого ребёнка. Спящего младенца принесла в мастерскую на пару часов розовощёкая жена соседского зеленщика, отца пятерых детей. У Караваджо это первое из написанных им семи изображений Мадонны с Младенцем — одно из лучших в итальянской живописи.
Главное достоинство картины — мастерски воссозданная световоздушная среда, создающая атмосферу поэтичности и покоя, дополняемую скромным пейзажем, написанным под явным впечатлением воспоминаний о родной Ломбардии с её тростником, осокой у водной глади, серебристыми тополями на фоне холмистой гряды и вечереющего сизого неба. И не столь важно, что данный пейзаж ничем не напоминает выжженную солнцем библейскую землю Палестины. Главное здесь другое, хотя художник тщательно вырисовывает каждую травинку и каждый листок. Поскольку это первый его пейзаж, в нём нет ещё обобщения и цельного впечатления, которому мешают мелочи. Он служит только фоном для выделения переднего плана, приближённого к зрителю, и придания рельефности фигурам. К ним приковано всё внимание — надо признать, в ущерб дальним планам из-за нарушения представления о единстве и непрерывности пространства.
Увлекшись написанием сцены отдыха утомившихся путников и осветив её спокойным полуденным светом, художник явно запамятовал, что на картине день клонится к закату, который успел окрасить багрянцем верхушки деревьев. Несмотря на некоторые несоответствия, картина звучит мелодичной кантиленой, воспевающей материнскую любовь и родную природу, а с ней у автора связаны самые радужные воспоминания так быстро промелькнувшего детства, память о котором он пытается воскресить и удержать красками на холсте.
При первом же взгляде на картину нетрудно понять, что писалась она в порыве душевного подъёма. Можно с уверенностью утверждать, что это одно из самых светлых по настроению, самых поэтичных полотен Караваджо, в котором рассказывается о простых людях, живущих на этой земле, о природе и красоте окружающего мира, хотя в нём немало тревог и лишений. С годами его взгляд на мир изменится, палитра помрачнеет, и ему не удастся больше повторить тот удивительно светлый и спокойный настрой «Отдыха на пути в Египет», пронизанного лиризмом.
После длинного и опасного перехода путники решили отдохнуть, удобно расположившись под сенью деревьев в укромном месте. Им на помощь прилетел златокудрый ангел со скрипкой. Это не бесплотное существо, сошедшее с небес, а реальный подросток с изысканно красивыми линиями полуобнажённого тела, контрастирующего с ярко-красными, коричневыми и оливково-зелёными тонами одежды путников. Он выступает посредником между Небом и Землёй. Его выразительная фигура делит картину на две уравновешенные половины по правилу золотого сечения, разработанному Леонардо да Винчи. Левая часть со святым Иосифом, ослом, оплетённой бутылью и камнями, должна отражать земную жизнь, а правая с Мадонной и Младенцем среди цветущей растительности — мир божественный. Кроме того, нагота небесного посредника, как и босые ноги героев картины, означает душевную чистоту, внутреннюю свободу и неподверженность мирским соблазнам и порокам.
Под звуки нежной мелодии задремала с Младенцем на руках сидящая на земле Дева Мария, а бодрствующий Иосиф восседает рядом на тюке с пожитками, помогая замешкавшемуся ангелу — у небесного музыканта вдруг лопнула скрипичная струна. Не спуская с него глаз, Иосиф держит перед ангелом партитуру с мотетом, навеянным библейской «Песней песней», начинающимся словами «Как ты прекрасна, о Дева Мария…». Музыковеды считают автором мелодии фламандского композитора Ноэля Баулдевейна. Проникновенный подбадривающий взгляд Иосифа, устремлённый на играющего ангела, словно говорит: «Не робей, милок, играй!» — и в ответ слышна нежная мелодия.
Верный своей бунтарской натуре, всегда поступающий вопреки принятым канонам, художник вносит в полную идиллической умиротворённости картину отдельные штрихи и бытовые нотки, неожиданно обернувшиеся комическим звучанием. Так, ангельские крылья серовато-грязного оттенка явно позаимствованы у голубей с римских улиц и площадей, а прикрывающая его наготу лёгкая накидка неожиданно начинает развеваться, словно на ветру, хотя в укромном тихом уголке, где расположились путники, не шелохнётся ни один листочек на дубе. Непременный в данном евангельском сюжете осёл, чья морда выразительно выглядывает из-за плеча Иосифа, вдруг оказывается меломаном, о чём говорит его взгляд, устремлённый на играющего ангела. Похоже, музыка тронула даже осла, традиционно считающегося глупым и упрямым.
Картина вызвала большой интерес, став подлинным украшением коллекции кардинала дель Монте, которому удалось приобрести её в салоне синьора Валентино. После смерти кардинала картина перешла к князю Дориа-Памфили и с тех пор находится в знаменитой римской картинной галерее. Сегодня она висит по соседству с одноименным полотном Анибале Карраччи, признанного мэтра-академика. Стоит всё же заметить, что его работа в форме люнеты представляет собой добротно написанный развёрнутый пейзаж клонящегося к закату дня, на фоне которого несколько теряются миниатюрные фигуры ищущих привал путников. При всей непогрешимости письма чувствуется некоторая усталость руки мастера, и его работа заметно проигрывает в сравнении с пронизанной лиризмом, поэтичностью и удивительной свежестью картиной менее известного в те годы современника, который был моложе академика на одиннадцать лет. Их пути вскоре пересеклись, и оба они пользовались заслуженной славой, несмотря на то, что оказались в Риме накануне Юбилейного года, когда все заказы были почти разобраны. Они не питали друг к другу симпатии, выступая как соперники и представители различных школ живописи. Если Карраччи видел главное назначение искусства в воссоздании красоты, то для Караваджо искусство — это прежде всего достоверное воспроизведение на холсте окружающего мира, каким бы он ни представал его взору. Стоит отметить ещё одно важное различие. Если к концу жизни палитра Карраччи становилась всё более просветлённой, у Караваджо, наоборот, с годами краски темнели, приобретая всё более мрачный колорит в унисон с его тогдашним настроением.
По-видимому, художник снял с «Отдыха на пути в Египет» копию и подарил в знак благодарности за приют и добро монсеньору Петриньяни, о чём вскользь упоминает в своих мемуарах Манчини. Добрейший прелат нередко выручал своего непутёвого постояльца, когда тот оказывался на мели, и подкармливал его. Но времена жизни впроголодь и прямой зависимости от прихоти и каприза покупателей, к счастью, прошли, и теперь для молодого художника неожиданно наступила та желанная пора, когда на него началась настоящая охота со стороны богатых меценатов, предлагавших наперебой своё высокое покровительство. Он же набивал себе цену и, как разборчивая невеста, не торопился с ответом, благо крыша над головой у него была, да и в кармане кое-что позвякивало.
Особенно заманчивым было предложение аристократического семейства Маттеи, горевшего желанием заполучить обретающего всё более громкую известность художника, не избалованного пока вниманием знатоков, хотя среди них были такие, кто открыто отзывался о нём как многообещающем таланте, предсказывая ему великое будущее. Заядлый коллекционер банкир Чириако Маттеи, ставший обладателем «Гадалки», хотел любой ценой переманить к себе Караваджо. Повстречав как-то художника на одном из вернисажей и поинтересовавшись его ближайшими планами, банкир посулил ему стол, кров, а главное полную свободу действия и мастерскую в новом дворце на холме Целий. Тут было над чем призадуматься.
К тому же во время недавнего ливня прохудилась крыша в доме монсиньора Петриньяни и залило не только комнату, занимаемую его молодыми постояльцами, но и подвал, превращенный в болото. Пока Марио с нанятыми помощниками приводил в порядок жильё и мастерскую, Караваджо пришлось дважды ночевать в тесной каморке у Аннуччи в зловонном Ортаччо, где не обошлось без скандала с наглыми сторожами. Узнав о случившемся, тут же объявился обладавший редким чутьём синьор Валентино, предложивший на время перебраться к нему. Но Караваджо вежливо отклонил его предложение, зная, что такая «доброта» обойдётся ему в копеечку. Он сознавал, что без посредничества владельца модного салона, посещаемого богатыми коллекционерами и меценатами, пока не обойтись. Но уж больно велика плата за услуги, и сколько бы он ни бился, ему пока никак не удавалось поправить свои дела и покончить с нищенским существованием.