Несмотря на неравенство общественного положения, дети маркизы и дети покойного управляющего росли вместе. Костанца Колонна была дружна с Лючией Аратори, оказывая ей содействие, особенно когда начались имущественные распри с несговорчивыми родственниками Меризи, оспаривавшими каждый клочок земли и не желавшими идти ни на какие уступки в пользу молодой вдовы с детьми. Потеряв все права на дом и земли свёкра, мать будущего художника всё же получила по решению суда в собственность несколько земельных наделов с виноградниками, что позволило ей содержать семью, оставшуюся без кормильца.
Рано познав безотцовщину, Микеланджело тяготился женским окружением. Мать, бабушка и две тётки-вековухи лелеяли и холили первенца-любимца, то и дело причитая и охая, если не дай бог мальчуган пытался залезть на дерево или брал в руки ножик, чтобы обстругать палку. Он шагу не мог ступить без ведома взрослых, находясь под их неусыпным присмотром, и с детских лет возненавидел всякую опеку и власть над собой. Уже лет с семи он стал вырываться из дома и убегать на строительную площадку, где полным ходом шли работы по возведению огромного храма. Вместе с младшим братом он пропадал там часами. Иногда к ним присоединялись жившие поблизости в имении дети маркизы Сфорца в сопровождении гувернёра и нянек. В их совместных играх заводилой неизменно выступал Микеланджело, проявлявший завидную смекалку и выдумку. Вполне возможно, что данное ему имя предводителя небесного воинства и защитника христианства Михаила Архангела наложило свой отпечаток на характер будущего художника, отличавшегося с малых лет бойцовскими качествами, смелостью и независимостью суждений. Уже в мальчишеских играх проявился его драчливый нрав. С годами эти черты всё сильнее давали о себе знать. Когда в их привычный мирок вторгались соседские ребята, Микеланджело очертя голову ввязывался с ними в драку, за что порой получал нагоняй от взрослых. Зато дети маркизы, особенно девочки, души в нём не чаяли и смотрели на него, как на бесстрашного героя.
Весь городок жил стройкой. Это было впечатляющее зрелище, где рабочие, обливаясь потом под палящими лучами солнца, распиливали неподъёмные мраморные блоки, подвозимые на подводах, и шлифовали их, поднимая клубы пыли. С помощью визжащих лебёдок обработанный камень поднимался наверх вместе с бадьями, наполненными раствором. Каждый день на глазах любознательной детворы вырастали стены воображаемой неприступной крепости или волшебного замка. А однажды произошло непоправимое — лопнул канат, и огромный камень с грохотом сорвался сверху, придавив насмерть пожилого рабочего, управлявшего лебёдкой. Для впечатлительного Микеланджело это было страшным потрясением. Впервые в жизни ему пришлось столкнуться со смертью, жестокой и нелепой, и он долго не мог прийти в себя от жуткого зрелища, обходя некоторое время стороной строительную площадку. Не исключено, что в дальнейшем это обстоятельство стало причиной выдвинутой биографом Бальоне и иже с ним легенды, согласно которой Караваджо был сыном чуть ли не простого каменотёса, с детства привыкшим месить известь, подносить кирпич и заниматься «грязной» работой. Такая легенда как нельзя лучше импонировала предвзятому отношению тех же биографов к «плебейскому» искусству Караваджо.
Когда же встал вопрос об определении подросших мальчиков на учёбу, Микеланджело проявил характер, наотрез отказавшись поступать в духовную семинарию в отличие от послушного тихони брата Джован Баттисты, ставшего со временем священником. У него с ранних лет проявилась тяга к рисованию. Её происхождение не выяснено, поскольку в роду Меризи никогда не было живописцев. Правда, в городке Караваджо родился в 1500 году будущий ученик Рафаэля по прозвищу Полидоро да Кальдара, но следов его творчества в родных местах не осталось; известно лишь, что жизнь его трагически оборвалась в 1546 году на Сицилии.
Дома и на уроках в приходской школе мальчик Микеланджело, к явному неудовольствию учителя, не расставался с карандашом и листом бумаги, делая наброски с натуры. Особенно пристально он наблюдал за рабочими на стройке, стараясь передать на бумаге их фигуры в движении. По окончании трудового дня все они шумной гурьбой бежали на ближайший пруд, где, разогнав гусей и уток, весело плескались, смывая с себя грязь и въевшуюся в поры мраморную пыль. Было забавно смотреть, как, выскочив из воды, молодые парни бегали голышом по лужайке, чтобы обсохнуть, или боролись играючи, стараясь уложить друг друга на лопатки. Освещенные лучами заката их выразительные мускулистые фигуры, казавшиеся вылитыми в бронзе, возбуждали любопытство мальчика. Крепкие тела молодых парней так и просились быть запёчатлёнными на рисунке углём или карандашом, но свои наброски обнажённой натуры Микеланджело старательно прятал от посторонних глаз.
Оставшись без отца в пятилетнем возрасте, он обожал мать и был к ней сильно привязан. С наступлением переходного возраста в нём стала проявляться склонность, которую Фрейд в работе «Леонардо да Винчи. Воспоминания детства» называет «отцовским комплексом», видя в ней признак гомосексуализма. Однако в отличие от Леонардо, у которого Фрейд углядел этот комплекс с самого раннего детства, маленький Микеланджело плохо помнил отца, которого дела постоянно удерживали в Милане. А поэтому все его детские симпатии и влечения были связаны только с матерью, хотя сама женская натура отталкивала его из-за привязчивых и болтливых тётушек. По-видимому, даже малейшее проявление к другим представительницам слабого пола внимания или любопытства в подростковом возрасте рассматривалось мальчиком как измена любимой матери или как нечто зазорное и непристойное. Единственной женщиной, вызывавшей у него не только интерес, но и обожание, была подруга матери маркиза Костанца Колонна. Бывая в её доме, он очень любил слушать, как она играет на клавесине. Видя, какой интерес друг её детей проявляет к музыке, маркиза однажды подарила ему лютню и обучила нотной грамоте, которая поначалу давалась ему туго, и он больше полагался на свою память.
Каковы бы ни были рассуждения психоаналитиков об «отцовском комплексе» по Фрейду, похоже, что женский пол почти не интересовал юного Микеланджело, оставляя его равнодушным. Нет также никаких сведений о том, что в годы ученичества или уже став профессиональным художником, он писал обнажённую женскую натуру. Естественный интерес и влечение к женщине проявились в нём несколько позже, но молва о нетрадиционной ориентации оказалась тесно связанной с именем Караваджо, что неизменно сказывалось на суждениях о личности художника и его искусстве.
Положение резко изменилось после так называемой сексуальной революции в середине прошлого века, когда было снято табу с щекотливой темы, считавшейся постыдной. В нашей стране ещё недавно даже намёки на это были наказуемы. Но после отмены в смутные перестроечные годы статьи 121 Уголовного кодекса РСФСР и у нас установилась атмосфера вседозволенности, то и дело переходящей в непристойную вакханалию. Например, весной 2007 года в рамках Международного театрального фестиваля на сцене чеховского МХТ была дана версия «Лебединого озера», в которой все партии лебедей исполняли танцоры мужчины в пачках и кроссовках. Более мерзопакостное зрелище под чарующие звуки музыки Чайковского трудно даже вообразить. Не остался в стороне и кинематограф. Своего «Караваджо» преподнёс зрителям в 1986 году английский режиссёр Дерек Джармен. В фильме, появившемся впоследствии в российском прокате, главное внимание уделено не искусству великого творца, которое, по-видимому, меньше всего занимало автора, а экстравагантным поступкам художника и уродливым страстям, доведённым фантазией режиссёра до болезненных проявлений. В результате в фильме показан искажённый и однобокий образ великого художника, каким хотел его видеть автор киноленты, сам вскоре пострадавший от собственных порочных наклонностей и умерший от СПИДа.
Английский режиссёр, к сожалению, не понял совершённой Караваджо революции в искусстве. Возможно, он и не ставил перед собой такой задачи, приступая к съёмкам. Вызывает удивление чуть ли не восторженный отзыв о фильме, содержащийся в одной из недавно появившихся монографий о Караваджо, в которой говорится, что киноопус Джармена сделал судьбу и личность итальянского живописца XVII века достоянием художественной культуры XX столетия. Но рассказ о «судьбе и личности» заслонил в фильме самое главное, чем ценен мастер, — его новаторское искусство. О Караваджо-художнике зритель джарменовского «шедевра» узнает очень мало, а потому приведённая оценка фильма выглядит неоправданно завышенной.