Все знали, как Коля не любил занятия в гимназии. Разрядить обстановку неожиданно помог случай. У Мити Гумилёва нашли туберкулез. Родители переполошились, стали консультироваться с врачами. Что делать? Им посоветовали переменить климат, ехать на Кавказ, в Тифлис. Степан Яковлевич срочно продал Поповку, мебель из петербургской квартиры. Гумилёвы стали готовиться к отъезду. Больше других перемене был рад Коля. Но сначала было решено провести лечение кумысом. Первым уехал в Славянск глава семьи. Митя и Коля вместе с Анной Ивановной летом 1900 года отправились впервые не в Поповку, а в деревню Подстепановку, находившуюся неподалеку от Самары, чтобы попить кумыс. Степан Яковлевич знал, какое благотворное влияние оказывает этот напиток на легкие. В семье очень боялись, что и Коля может вслед за братом заболеть. Отец из Славянска, не заезжая за семьей, отправился в Тифлис подыскивать квартиру и работу.

Ближе к осени Степан Яковлевич прислал телеграмму с новым адресом и Анна Ивановна с сыновьями села на пароход, идущий до Астрахани, а потом Каспийским морем добралась до Баку, откуда на поезде уехала в Тифлис. Для Гумилёвых началась новая жизнь. Новые люди, новый город и южная природа.

Степан Яковлевич энергично начал обустраивать быт семьи. Он снял в богатом районе города Сололаках просторную квартиру с электрическим освещением (что по тем временам было редкостью) в доме инженера Мирзоева на Сергиевской улице. В двух подъездах этого дома дежурили швейцары. Дом углом выходил на две живописные, заросшие буйной зеленью улицы. В комнатах стояли старинные печи, отделанные изразцовыми плитками с замысловатыми рисунками.

Степан Яковлевич, чтобы иметь дополнительный заработок, устроился в Российское страховое общество, которое располагалось неподалеку от дома по улице Сергиевской.

Митя Гумилёв пошел в шестой класс 2-й Тифлисской гимназии. Двоечник Коля вынужден был второй раз поступать в четвертый класс, но это его мало огорчало. Он был рад, что попал в необыкновенную обстановку. Тифлис совсем не походил ни на один город, где он бывал или жил раньше. Юный Гумилёв привык к равнинным ландшафтам, а тут — величественные горные пейзажи. Город располагался в котловине, с трех сторон окруженной горами: с запада видны были гора Ишитутрук (Святого Давида), с востока — Махатский хребет, с юга — Сололакский. Вскоре Коля уже знал, что к северу от Тифлиса расположен Кавказский хребет со знаменитой снежной вершиной Эльбрус, горой Казбек, а к северо-западу тянулся Сурамский хребет. В 275 верстах от города высились библейские вершины Арарата. Четырнадцатилетний Гумилёв заслушивался говором быстрой Куры, протекающей среди скалистых берегов. Кто знает, какие песни напевала ему бурная вода знаменитой реки поэтов! Живописны были многочисленные мосты, казалось, скреплявшие разъезжающиеся берега. Михайловский арочный мост называли еще и Воронцовским, так как возле него находилась бронзовая скульптура князя М. С. Воронцова, отлитая петербургским профессором Пименовым и его учеником Крейганом. Один из мостов построил на свои деньги купец Мнацаканов.

Однажды Коле показали большой чугунный крест в предместье Тифлиса Вере, воздвигнутый в 1846 году в память избавления от опасности Государя Николая Павловича. А дело было так. В 1837 году, когда Государь ехал из Тифлиса во Владикавказ, его коляска опрокинулась на крутом спуске в начале Военно-Грузинской дороги, но никто не пострадал. На кресте Гумилёв разглядел изображение всевидящего ока и прочитал надпись: «Живый в помощи Вышняго в крове Бога небесного водворится. 2 октября 1837 г.».

Тифлис состоял из совершенно не похожих друг на друга частей. Гумилёвы жили в новой части, европейской, где тянулись длинные прямые улицы с большими зданиями новейшей архитектуры. Здесь красовался Головинский проспект с административными зданиями, красивыми магазинами. Начинался проспект с Разгонной почты, где стояли почтовые экипажи. Рядом с Разгонной почтой находилось новое здание телеграфа, а на левой стороне — кадетский корпус, об учебе в котором мечтал брат Коли Митя, уже решивший, что станет военным. На правой стороне Головинского проспекта стоял дворец наместника края и Военный собор, заложенный 16 апреля 1870 года в честь окончания Кавказской войны. Головинский проспект был самым красивым и оживленным в городе.

Вторая Его Императорского Высочества Великого князя Михаила Николаевича гимназия, куда пошли учиться мальчики Гумилёвы, располагалась на Великокняжеской улице в доме 32. Открылась она в 1881 году. Но через полгода отец решил перевести обоих сыновей в другую, так как ему не понравились взаимоотношения учителей и учеников в этом учебном заведении. Братья стали ходить в старую 1-ю мужскую гимназию, что на правой стороне Головинского проспекта неподалеку от Военного собора.

Старый город привлекал юного Гумилёва азиатской причудливостью узких и кривых улочек, ныряющих в ущелья и неожиданно появлявшихся бог весть откуда! Он располагался недалеко от шумного, многолюдного армянского базара.

Город был очень зеленым, почти при каждом доме находились сады, а предместья Вера и Ортачалы утопали во фруктовых деревьях. В самое лучшее время года в сентябре-октябре, когда город нежился в теплых и мягких лучах осеннего южного солнца, в садах Веры звучала национальная музыка «дудуки» и «зурны», гремели духовые оркестры, дымился и шипел грузинский шашлык. Особенно много гуляющих было в центре города в Александровском саду (расположенном между Головинским проспектом, Барятинской и Александровской улицами), где возле бассейна стоял памятник Н. В. Гоголю работы местного скульптора Ходоровича. Этот же автор соорудил небольшой бюст А. С. Пушкина, который установили в сквере на Эриванской площади.

Гумилёв любил гулять в ботаническом саду, расположенном на Петханском подъеме возле развалин старой крепости. Здесь на самом гребне высокой скалы сохранилась старинная круглая башня с несколькими помещениями — все, что осталось от дворца грузинских царей, разрушено персами во время опустошительного набега в 1795 году.

В сад вели три дороги. По одной из них, через Коджорский подъем, Коля вместе со своими друзьями братьями Кереселидзе чаще всего попадал в сад. Правда, до этого подъема нужно было еще ехать по Коджорской дороге на девятом трамвае. Коля не только любил разглядывать коллекционные посадки сосен, елей, дубов, лип и многих диковинных растений, которые росли на живописных террасах, но и часто заглядывал в библиотеку ботанического сада, знакомясь со специальными книгами. Анна Ивановна, видя его неподдельный интерес к заповедной природе Кавказа, давала сыну пятьдесят копеек на приобретение годового именного билета в ботанический сад.

Конечно, Тифлис навсегда запечатлелся в памяти Гумилёва. Он провел в нем лучшие юношеские годы с четырнадцати до семнадцати лет.

Основанный грузинским царем Вахтангом, Тифлис уже при его сыне стал резиденцией грузинских царей. Более двадцати раз город захватывали враги: и хазары, и гунны, и византийцы, и персы, и монголы, и арабы, и турки. Но особенно запомнили тифлисцы жестокого персидского шаха Ага-Магомета — хана, превратившего город в 1795 году в груду развалин и безжалостно расправившегося с местными жителями. В конце 1799 года в Тифлис прибыл русский отряд. Под его защитой город начал процветать, а с 1801 года Тифлис стал центром губернии.

Николай побывал в исторических предместьях Тифлиса на месте, где находилась высеченная в скале пещера. В ней, по преданию, жил святой Давид. В окрестностях Тифлиса Коля не раз находил следы пещер, в которых обитали первые христиане.

Однажды Коля забрался на Сололакский хребет, на развалины старой крепости Кала. Крепость была построена еще в VI веке. Попав в нее, он забыл обо всем на свете и о времени тоже. Вернулся домой поздно, напугав долгим отсутствием мать и вызвав гнев отца.

Тифлис — город, овеянный поэтической славой. Побывал Гумилёв и в Пушкинском пассаже на одноименной улице. Друзья объяснили ему, что, по преданиям, на этом месте находился дом, где жил в 1829 году великий русский поэт.