В сентябре 1903 года братья Гумилёвы отправились в Николаевскую Императорскую гимназию, которая размещалась на углу Малой улицы, неподалеку от городской ратуши и городского Общества врачей, где часто бывал старший Гумилёв.

Коля смутно помнил, как он пришел сюда десять лет назад. Но чувство глубокого волнения охватило его, когда он вновь оказался в гимназической церкви Рождества Пресвятой Богородицы, построенной архитектором Видовым. Церковь располагалась в здании гимназии, выходящем на угол Малой и Набережной улиц, где на восточной стене снаружи вверху был выбит крест, а внизу под заложенным окном на мраморной доске виднелась надпись: «Во славу Божию вечной памяти в Бозе почивших Государя Императора Николая I и Государя Наследника Цесаревича Николая Александровича посвящен дом сей гражданами города Царского Села образованию юношества». Гимназист Гумилёв гордился тем, что именно в их церкви находился престол, принадлежавший походной церкви самой Императрицы Екатерины I, и именно в этом храме начали совершаться православные богослужения.

В 1903 году гимназическая церковь стала освещаться электричеством. Службу вел законоучитель, протоиерей Александр Васильевич Рождественский, к тому времени уже ветеран гимназии (начал работу 6 марта 1878 года). Ему помогали только что пришедшие в гимназию дьякон Федор Степанович Ильинский и церковный староста Михаил Дмитриевич Баранов. Впоследствии Гумилёв любил бывать в этой небольшой церкви, где богослужение шло не только по родительским субботам в дни памяти Императоров Александра II и Александра III (1 марта, 30 августа и 29 октября), но и на первой, четвертой и страстной седмицах Великого поста, а также в воскресные и праздничные дни. Правда, с Законом Божьим у гимназиста-романтика было не все в порядке, перебивался с тройки на четверку, а порой и двойки хватал. Да и не только по Закону Божьему. Особенно неохотно отправлялся он в физический кабинет, располагавшийся на втором этаже неподалеку от квартиры директора. Там среди динамометров, ареометров, параллелограммов сил он откровенно скучал. Зато с удовольствием слушал преподавателя географии надворного советника Дмитрия Аркадьевича Судовского, пришедшего в гимназию за два года до поступления Гумилёва. Здесь он жадно впитывал знания о далеких континентах и получал только четверки и пятерки. Любил Николай Гумилёв и Ричарда Николаевича Гентера, вводившего гимназистов в мир истории.

В гимназии находился прекрасный рекреационный зал с высокими окнами и полом, выложенным черно-белым паркетом. В центре зала на стенах висели портреты Государей Императоров Александра II и Александра III, а также царствовавшего Императора Николая Александровича в полный рост. Портреты в 1890-х годах заказал для гимназии почетный попечитель, действительный статский советник И. В. Рукавишников, а изготовил академик Шильдер.

Гимназисты в рекреационном зале получали уроки фехтования. Уж наверняка семнадцатилетний гимназист чувствовал себя со шпагой в руке средневековым рыцарем, защищающим честь прекрасной дамы.

Николай старался на уроках французского, где читали лекции Луи Корню, потом Евгений Эдмундович Суше де ла Дюбоассиер. И это неудивительно, ибо Гумилёв живо интересовался французскими символистами и хотел читать их в оригинале. Особенно увлекал его незнакомый тогда многим в России поэт Теофиль Готье.

Уверенно чувствовал себя гимназист и на уроках логики у Владимира Ивановича Орлова, а также на занятиях по русскому языку у А. А. Мухина, у которого по латыни часто получал «неуды».

О директоре гимназии Иннокентии Федоровиче Анненском нужно сказать отдельно, ибо он сыграл в судьбе будущего поэта Николая Гумилёва решающую роль. Блестяще (с золотой медалью) окончивший в 1879 году историко-филологический факультет Императорского Санкт-Петербургского университета со степенью кандидата, И. Ф. Анненский был оставлен при университете, а службу по стечению обстоятельств начал в гимназии Бычкова (позже Гуревича). 16 октября 1896 года он занял должность директора Императорской мужской гимназии, одновременно читал курс греческого языка. Тогда Иннокентий Анненский еще не был известен как поэт, но у него было имя известного ученого, знатока античной культуры и переводчика. Он осуществил комментированный перевод пьес древнегреческого трагика Еврипида, под псевдонимом Ник. Т-о выпустил книгу стихов «Тихие песни», куда включил и свои переводы из Горация, Ш. Бодлера, П. Верлена, Ш. Леконта де Лиля, С. Малларме, др. (1904). На его уроках Гумилёв был внимательным и вдумчивым учеником. Мир древней Эллады вызывал в душе романтика ответное чувство, юношу волновали деяния легендарных героев Античности.

Николай знал, что учитель не только переводит с древнегреческого, но и сам пишет стихи. Анненский подозревал в этом не очень-то преуспевающем в школьных науках юноше жадное стремление к стихосложению. Иннокентий Федорович ценил это качество ученика. Так случилось, что директор спас юного романтика от неминуемого отчисления, когда среди имен прочих лодырей и двоечников на педагогическом совете назвали и имя Гумилёва. Анненский спокойно, но твердо возразил: «Да, все это так, вы верно говорите господа, но ведь он пишет стихи!» В устах директора этот факт прозвучал как безусловное оправдание.

Гимназисты сразу записали Гумилёва в «белоподкладочники». Гумилёв обзавелся усиками, одевался подчеркнуто франтовато, носил фуражку с не по форме высокой тульей и подчеркнуто маленьким серебряным значком. Ботинки носил модные — остроносые. Гимназисты считали, что он важничал и задавался. Все знали, что этот, высокого роста, немного нескладный, с заметно удлиненной головой и косым шрамом у глаза, создающим впечатление косоглазия, немного шепелявящий юноша пишет стихи, увлекается модными модернистскими поэтами Константином Бальмонтом и Валерием Брюсовым. Вскоре в рукописном гимназическом журнале появились стихи семнадцатилетнего Николая.

Часто в половине третьего дня Гумилёва можно было увидеть на Леонтьевской возле подъезда Мариинской женской гимназии. Нет, он туда приходил вовсе не к своей сестре, начавшей преподавание в этом учебном заведении. Он поджидал очередную девушку, которой был увлечен, и, галантно кланяясь, говорил с чувством собственного достоинства: «Сударыня! Пойдемте в парк, погуляем, поболтаем!» Николай был очень влюбчивым, как все поэты. Но так продолжалось до одного предназначенного судьбой дня — 24 декабря 1903 года. Гимназистка Мариинской женской гимназии Аня Горенко вместе с подругой Валерией (по-домашнему Валей) Тюльпановой и ее братом Сергеем Тюльпановым в ясный декабрьский день пошли покупать подарки к Рождеству. У Гостиного Двора они повстречали двух братьев-гимназистов Гумилёвых. Те тоже направились за покупками. Коля хорошо знал Валю Тюльпанову, их познакомила Елизавета Михайловна Баженова, дававшая одновременно уроки музыки братьям и детям Тюльпановым. Елизавете Михайловне импонировал серьезный и рассудительный Митя, который собирался в ту пору стать морским офицером. Она и ввела его в дом Тюльпановых. А позже Валя познакомилась и с гимназистом Колей, о котором ходила в Царском Селе слава стихотворца.

Аня Горенко тоже писала стихи, и об этом знала ее подруга. Шел мягкий пушистый снег, деревья становились белыми и праздничными. Было спокойно и радостно. Валя завела разговор с Митей, а Аня Горенко шла с Колей Гумилёвым. Идти было недолго. Семья Горенко жила недалеко от вокзала, где на углу Широкой улицы и Безымянного переулка стоял деревянный дом купеческой вдовы Евдокии Ивановны Шухардиной. На первом этаже обитали Тюльпановы, на втором — семья Горенко. Второй этаж напоминал мезонин. Общительная и веселая Валя Тюльпанова быстро сошлась с худенькой тихоней Аней Горенко. Девочки вечерами болтали обо всем на свете, переходя то на немецкий, то на французский.

Впервые они встретились в Гунгербурге, людном курорте близ Нарвы, где снимали одну дачу их семьи. И вот теперь судьба свела их под одной крышей старого купеческого жилища. Девочки любили играть в большом саду, окружающем дом, ускользая от неусыпного наблюдения гувернанток. В свои четырнадцать с половиной лет Аня была стройной высокой девушкой с тонкой до хрупкости фигурой, длинными густыми прямыми волосами, с царственно белой кожей лица и рук, тонкими чертами лица, с глубокими большими и светлыми глазами. Могла ли она не понравиться Гумилёву, поэту, романтику, мечтателю?! Он хотел знать об Ане всё, но, провожая ее, даже не осмелился назначить свидание. А она в ослепляющей гордыне даже и не заметила этого высокого, нескладного и неказистого на вид юношу. Горенко была увлечена выпускником Николаевской гимназии, красавцем, острословом и любимцем девушек Владимиром Голенищевым-Кутузовым, который в ту пору учился на факультете восточных языков в Петербургском университете. О нем она тайно вздыхала долгими зимними вечерами, вспоминая их встречи…