В целом поэзия Волошина 1890-х годов представляет собой поток довольно-таки умелых импровизаций на мотивы русской классики XIX века. Вот «лермонтовское»:

Вот «некрасовское», проникнутое мыслью о притесняемом многострадальном народе:

Не слышится ли здесь, за некрасовскими интонациями, излюбленный мотив «изгнанников, скитальцев и поэтов», который зазвучит в поэзии Волошина конца 1900-х годов?.. В другом стихотворении — словно бы подслушанный призыв к потомкам поэтов некрасовской школы:

А вот юный, шестнадцатилетний Надсон в переложении младшего собрата Волошина, которому в момент написания стихотворения было примерно столько же:

Одно из стихотворений Волошина юношеского периода озаглавлено «На смерть Надсона».

Однако едва ли кто-нибудь из поэтов старой школы оказал на формирующегося поэта решающее влияние. Символисты только-только начали заявлять о себе. В 1893 году (Волошин как раз перешёл в феодосийскую гимназию) в печати появилась прочитанная ранее Дмитрием Сергеевичем Мережковским программная лекция «О причинах упадка и о новых течениях современной русской литературы», значительно раздвинувшая представления о том, какой должна быть новая поэзия. Однако её идеи ещё не получили широкого распространения; к тому же Феодосия находилась в стороне от литературных центров России.

Волошин встречается в Коктебеле с сыном профессора Сергеем Юнге, познакомившим его со стихами своей двоюродной сестры Ани Барыковой, заслушивается рассказами о самом Эдуарде Юнге, прошедшем пешком в одежде бедуина от Каира до Марокко, исцеляя при этом сотни больных трахомой и катарактой.

В художественном и познавательном плане очень благоприятным для поэта было общение с известным пейзажистом Николаем Васильевичем Досекиным. С его семьёй Макс познакомился ещё до отъезда в Коктебель: три месяца Досекины жили в московской квартире Волошиных. Н. В. Досекин был хорошо знаком с философом Владимиром Соловьёвым, который, правда, дома у него не бывал, зато приходили некоторые из журналистов, сотрудничавших в «Московских ведомостях», близких к кругам писателя-философа Константина Леонтьева. У Досекина гостил его младший брат Сергей, тоже талантливый художник. В 1896 году, во время рождественского визита Волошина в Москву, он «встретился у Досекина с молодым человеком, с тонкими усиками и курчавой бородкой, который рассказывал о своём путешествии на север России». А ещё — увлечённо и «очень пластично» — о готовящейся постановке оперы Римского-Корсакова «Садко». Это был молодой живописец Константин Коровин. По вечерам, вспоминает Волошин, в компании Досекина «шли бесконечные разговоры и чтение „Вечерних огней“ Фета».

В тот же приезд в Москву юноша знакомится с Екатериной Фёдоровной Юнге, двоюродной сестрой Л. Н. Толстого, женой «открывателя Коктебеля» профессора Э. А. Юнге, младшей дочерью Фёдора Петровича Толстого, «председателя последних масонских лож», художника, скульптора, бывшего когда-то вице-президентом Академии художеств. Екатерина Фёдоровна была человеком талантливым и разносторонним. «С детства перед её глазами в доме отца проходила вся русская общественность — начиная с Пушкина и кончая Костомарова, Меем, Майковым и т. д.». Судя по всему, Екатерина Фёдоровна была неплохой художницей; не обделила её природа и литературным даром — остались воспоминания об отце, его либеральном салоне в эпоху царствования Александра II. Она хорошо помнила Тараса Шевченко в период его ссылки и была свидетельницей встречи украинского поэта с негритянским актёром А. Ф. Олдриджем в доме её отца. Зная английский, Е. Ф. Юнге выступала в этом общении посредником; бывший крепостной Шевченко писал портрет бывшего раба Олдриджа (выставленный впоследствии в Третьяковской галерее), а по окончании сеансов украинец пел малороссийские народные песни, американец — танцевал джигу.

Множество подобных историй рассказывала Екатерина Фёдоровна молодому гимназисту, читавшему ей свои юношеские стихи. Гостеприимная хозяйка сама писала и стихи, и рассказы, а ещё переводила «Фауста» Гёте (причём белым стихом, для точности), который был её настольной книгой. Редко бывая в Коктебеле, она жила в Москве, в Зачатьевском переулке, «и окно её выходило на задворки Румянцевского музея. Из окон большой светлой комнаты, служившей ей мастерской, был виден сзади силуэт прекрасного многострунного здания Пашкова дома. А кругом в… комнате стояло много её этюдов крымских роз, написанных в звонких и светлых тонах». Возможно, она тосковала по Крыму, по Коктебелю, где у её мужа была уже другая семья. Е. Ф. Юнге, Н. В. Досекин, К. А. Коровин… «Для меня, выросшего исключительно в средних кругах либеральной интеллигенции, — пишет Волошин, — все эти разговоры и суждения художников были новостью и решительным сдвигом всего миросозерцания».

Но, наезжая в Москву, Волошин уже скучает по Крыму, без которого его душевный мир неполон. Думы поэта постоянно обращены к местам, ставшим родными.

Макс занимает одну из комнат небольшого домика на Дурантевской улице в Феодосии. Дом принадлежит бабушке Александры Михайловны Петровой — Марии Леонардовне Рафанович. Окна комнаты выходят в заросший зеленью двор. Напротив — увитые диким виноградом деревянные ворота. Во дворе — экзотические айлантусы и недействующий каменный колодец. В комнате — зеленоватая полутьма, на стенах — окантованные фотографии античных статуй. Волошин уже не одинок и не испытывает нужды, отрешившись от всего мира, бормотать себе под нос вирши. Как правило, рядом с ним юноша «маленького роста, с огромным лбом боклевского склада, очень серьёзный, очень рассеянный, очень преисполненный чувством долга», Александр Пешковский. Или — молодая женщина, «с очень серьёзным, озабоченным и суровым лицом», правда, охотно отзывающимся на шутку. Она немного напоминает Афину-Палладу: «опущенный вперёд лоб, правильные черты продолговатого лица, на котором угадывался шлем, тёмные волосы, серьёзные губы». Это Александра Петрова. Трое молодых людей явно испытывают взаимную симпатию и нуждаются друг в друге. Они много беседуют, читают стихи, сочиняют шуточные экспромты, в которых главные персонажи — фиалочка и два влюблённых в неё репейника. Александр и Александра обожают Бетховена, играют его попеременно, иногда в четыре руки. С Пешковским поэт сближается всё больше и больше. Ещё бы: ведь это «страшный оригинал… очень умён, очень симпатичен, а главное, обладает замечательно мягким, добрым характером». Правда, бывают и шероховатости: отношения Макса с Петровой «перепутаны с отношениями Пешковского, и она усугубляла эту путаницу, т. к. переносила на одного разные сложные психологические результаты, получившиеся из разговоров с другим. Обижалась на Пешковского за мои парадоксы и мысли». При всех своих достоинствах Александра Михайловна, будучи старой девой, отличалась мнительностью и взрывоопасным характером. Но это ничего.