Давно испарились надежды, что он получит высшее образование, станет профессором, что к нему придет слава. В семье за Николаем закрепилось прозвище «Некогда». Он начинал писать картину и бросал. С 1880 года Николай, уже по сути оставивший училище, втянулся в поденную работу для журналов «Будильник», «Свет и тени», «Зритель». Он рисовал много, был замечен читателями этих журналов. Они узнавали свой мир, свое окружение — мир улицы, толпы, увеселительных мест, магазинов, гуляний, зрительного зала. Мир человеческой глупости и пошлости, анекдота и шаржа. Николай узнал его и исчерпал себя им, отдав ему свой очевидный дар, который обещал куда большее, значительное. Это признавали его однокурсники, товарищи по училищу, по общему кругу молодых художников — Шехтель, Левитан, Коровин, Янов, Симов. С ними познакомился и подружился студент-медик Чехов («живописующая и рафаэльствующая юность мне приятельски знакома»), Николай же всё заметнее с каждым годом отчуждался от них и предпочитал среду персонажей своих выразительных, насмешливых рисунков.
Когда в 1883 году Александр пожаловался в письме из Таганрога, что Николай не отвечает на его послания, что он забыл «пережитые купно невзгоды ученических годов: глада, хлада и взаимной поддержки», Чехов словно подвел черту под этим общим прошлым своих старших братьев: «Он не отвечает не только на твои письма, но даже и на деловые письма; невежливее его в этом отношении я не знаю никого другого. <…> И что ужаснее всего — он неисправим… <…> Николка (ты это отлично знаешь) шалаберничает; гибнет хороший, сильный, русский талант, гибнет ни за грош… Еще год-два, и песня нашего художника спета. Он сотрется в толпе портерных людей <…> и другой гадости… Ты видишь его теперешние работы… Что он делает? Делает всё то, что пошло, копеечно…, а между тем в зале стоит начатой замечательная картина».
Приговор звучал страшно, но не безнадежно, хотя за минувшие годы московской жизни Чехов почти отчаялся. Старших братьев словно не страшило исписаться, измельчать, но Чехова это, судя по страстности письма, пугало. И не только в судьбе Александра и Николая, но и в своей: «Ты знаешь, как можно влиять на него… <…> Подчеркни ты, сильный, образованный, развитой, то, что жизненно, что вечно, что действует не на мелкое чувство, а на истинно человеческое чувство… Ты на это способен… Ведь ты остроумен, ты реален, ты художник».
В этом письме он не ставил в вину Александру кутежи, долги, но напоминал о его природном даре: «Умеешь так хорошо смеяться, язвить, надсмехаться, имеешь такой кругленький слог, перенес много, видел чересчур много… Эх! Пропадает даром материал. <…> Каким нужным человеком можешь ты стать!» Это звучало как — каким хорошим литератором может стать брат! Не мог бы, а может… если не позволит себе разболтаться, разжалобиться, самооправдаться. И тем самым поддержит Николая: «Попробуй, напиши ты Николке раз, другой раз, деловое слово, честное, хорошее — ведь ты в 100 раз умней его, — напиши ему, и увидишь, что выйдет… Он ответит тебе, как бы ни был ленив… А жалких, раскисляющих слов не пиши: он и так раскис…»
Вот этого послабления — «раскиснуть» — он, «покорный сын», как говорили о нем непокорные старшие братья, не позволял себе. Не мог? Не хотел? Или уже научился в одинокое таганрогское трехлетие сопротивляться обстоятельствам, окружению? В любом случае, это было главное различие между ними к моменту их встречи в Москве. Да, они опять были рядом, но не вместе.
Это таганрогское, а потом московское самостоянье, это одоление даже не бедности, а нищеты, в которой он застал семью в 1879 году, самому Чехову обошлось очень дорого. Приехал он внешне здоровым: матовый цвет лица, густая шевелюра, широкоплечий, статный. Но уже в 1883 году, по воспоминаниям одного из литераторов, с которым он был вместе на гипнотическом сеансе, на шутливый вопрос: «Чего бы вы желали — богатства или славы?» — Чехов якобы ответил: «Я хочу долго, долго жить». А в декабре 1884 года у него впервые пошла горлом кровь. Эта перемена заметна и на фотографиях, но пока она не особенно бросалась в глаза.
Пока он выглядел таким, каким запомнил его в эти годы Коровин: «Он был красавец. У него было большое открытое лицо с добрыми смеющимися глазами. Беседуя с кем-либо, он иногда пристально вглядывался в говорящего, но тотчас же вслед опускал голову и улыбался какой-то особенной, кроткой улыбкой. Вся его фигура, открытое лицо, широкая грудь внушали особенное к нему доверие, — от него как бы исходили флюиды сердечности и зашиты».
Говорили, что внешним обликом и характером Чехов более походил на мать, чем на отца. От Павла Егоровича он унаследовал некоторые манеры, назидательность в разговоре, привычку к порядку в бумагах, в переписке. Широкая грудь, румянец обещали долголетие. Евгения Яковлевна дожила почти до девяноста лет. Отец семейства, судя по кряжистости, по образу жизни в преклонные годы, тоже мог бы дотянуть до глубокой старости, не случись на восьмом десятке трагической нелепости, приведшей к кончине.
Кровотечение, напугавшее Чехова в конце 1884 года, сулило мало хорошего. Этому способствовали тяжелый быт, плохое питание, усталость. Впоследствии Чехов признавался, что в университетские годы его часто «пошатывало», мучила дурнота. Первые московские годы — это ноша, которую трудно даже представить, а тем более вынести. Учеба в университете. Репетиторство. Сотрудничество в московских и петербургских изданиях — основной источник дохода. На гонорары он содержал себя и семью — странную и беспорядочную. В выходные и праздники в доме появлялись Павел Егорович и Иван, который в 1880 году сдал экзамен на звание учителя и до осени 1883 года преподавал в Воскресенском училище, а с 1884 года в Москве, в Мещанском мужском училище. Набегами и наездами бывали Александр и Николай. Приживалкой, оправдывая хлеб и кров хлопотами по хозяйству, жила Федосья Яковлевна. «Младшие», Мария и Михаил, учились.
Содержать такую семью было тяжело, а рассчитывать — не на кого. Иван получал около сорока рублей в месяц, едва хватало самому — правда, его казенная квартира в Воскресенске стала первой «дачей» семьи. Современники улавливали внешнее сходство между Чеховым и его братом-погодком. Их роднило и некоторое сходство характеров. Год, вместе прожитый в Таганроге, без родителей, вероятно, определил особую, молчаливую, неизменную привязанность Ивана к брату. Приезд Чехова в Москву спас его — от отца, от братьев, от собственного отчаяния и страхов. Два года он не мог устроиться в бесплатное учебное заведение. Павел Егорович поначалу пытался делать ему внушения, как в Таганроге. Однажды избил взрослого уже сына, а весной 1879 года выгнал из дома. Иван от безвыходности согласился пойти в военное училище. Это решение, вероятно, отменил приезд Чехова — зная о нервозности, обидчивости, мнительности Ивана, он мог представить, что станется с братом в мире приказов, безоговорочного подчинения, муштры.
Началась другая муштра, та самая, о которой Чехов толковал в письмах старшим братьям. Иван догонял упущенное, много читал, к урокам в училище готовился так, будто преподавал в классической гимназии. Проступили общие черты с Чеховым: аккуратность, внешняя сдержанность, обязательность. Такой физический и душевный труд был благом, но чреват огромной психологической нагрузкой. В ней, видимо, истоки ранней усталости Ивана Павловича. Взяв за правило все делать, как следует, образцово, не обнаруживать своих слабостей, не открываться никому (только любимому брату в редких уединенных беседах), он копил в себе разочарования, обиды, неизбежные в житейских отношениях. Не находя выхода, они подтачивали его здоровье, но не вызвали озлобления, мстительности, а питали надежду на счастье. На него Чехов полагался в трудных семейных делах, когда вызволял старших братьев из разных «историй». Ему доверял денежные вопросы. Однако решал их сам — писанием сценок, рассказов, сочинением тем и подписей к рисункам.