Отдыхая от заплывов, подростки искали на берегу пробковые поплавки, вырезали ножом лодочки и пускали в море. Возвращались домой Биржевым спуском, главной дорогой, по которой перевозили грузы. Иной раз что-то просыпалось из мешков, например орехи, жамки (пряники), сладкие рожки. Их подбирали, а иногда таганрогские мальчишки пускались на небезопасную забаву: разрезали мешок так, чтобы не заметил возчик. Пока тот спохватывался, они успевали набить карманы.

Один из таких набегов кончился плачевно. О случившемся рассказал через годы приятель Чехова Ефим Ефимьев, с которым они учились в начальных классах: «Операция с ножом была поручена мне. Быстрым движением я распорол мешок <…> друзья накинулись на рожки. <…> А мой друг, Антоша, замешкался, и озлобленный возчик с силой перетянул его кнутом, обильно смазанным дегтем и рыбьим жиром. Удар пришелся по ногам. Он оставил на брюках страшный черный след…»

Мальчики пытались отмыть брюки керосином, скипидаром: «Что же теперь будет? Что будет, если узнает Павел Егорович? Неминуемая гроза кошмаром надвигалась на нас». Злополучные брюки случайно увидела хозяйка столярной мастерской, где, оставив гимназию, обучался приятель Чехова. Она и зашедшая к ней старая учительница, хорошо знавшая нрав Павла Егоровича, купили неудачнику новые брюки: «На чьи деньги была сделана покупка, не знаю. Антоше было сказано, чтобы дома ничего не говорил».

О другой рискованной игре вспоминал двоюродный брат Чехова Алексей Долженко: «Во время обучения в младших классах Таганрогской гимназии Антон стал увлекаться воздушными шарами. <…> Братья — Николай, Иван и я — взялись ему помогать. Мы склеивали шары из больших листов папиросной бумаги и пускали их в пространство, наполняя воздухом или светильным газом. <…> По утрам, часа в 4 или 5, пока никого не было на улице, мы все собирались около фонаря и наполняли наши шары <…> при помощи резинового шланга, который надевали на рожок фонаря. Шары <…> подымались ввысь при нашем общем ликовании. В результате наших манипуляций фонарь постоянно находился в неисправном состоянии». Однажды районный пристав вызвал в участок Павла Егоровича, и домашняя кара последовала незамедлительно.

Еще из любимых игр, увлечений — рыбная ловля летом и снежки зимой, если выпадал обильный снег. Наверно, Чехов мог участвовать в традиционных сражениях с «реалистами», учениками уездного реального училища. Или, может быть, уклонялся, так как, по воспоминаниям, не любил драки и чаще выступал миротворцем. Часто ли он бывал подростком в городском саду, где у гимназистов было «сладкое» развлечение — на большой перемене забраться на шелковицу и быстро нарвать душистых, сочных ягод? А вечерами, там же, слушать оркестр. И, конечно, городской театр…

Таганрог тех лет был очень разным — купеческим и мещанским; торговым и рыбацким. Город прославился крупными аферами таможенников, стремительным обогащением удачливых маклеров, банкиров, концессионеров — и нараставшим год от года разорением горожан всех сословий. Россия переживала земельную лихорадку. Местные газеты пестрели объявлениями о продаже имущества несостоятельных собственников, о публичных торгах. Это было время небывалого ранее перехода собственности из рук в руки, эпоха беспримерного перетекания денег. Крупный капитал поглощал мелких и средних собственников. Банки и общества взаимного кредита охотно предоставляли кредиты, обеспеченные закладными под недвижимое имущество или залогом в виде государственных процентных бумаг.

Павел Егорович обязывал сыновей читать ему по вечерам «Азовский вестник» или «Ведомости Таганрогского градоначальства» и сопровождал чтение рассуждениями о кредитах, залогах и должниках, проморгавших дома, фабрики, мельницы. Себя он покамест считал человеком опытным и верил, что всё держится по-прежнему на честном купеческом слове, и он, добропорядочный торговец, неуязвим перед подлостью и обманом.

В 1871 году Егор Михайлович поделил между двумя сыновьями, жившими в Таганроге, участок земли на Конторской улице, записанный на имя жены. Половина земли и дом отходили Митрофану Егоровичу, а другая половина и 500 рублей наличными — Павлу Егоровичу.

На этом месте отец Чехова решил построить собственный дом. Он, вероятно, не понимал, не чувствовал, что вступил в полосу неудач. А главное — наступило время, не жалующее и не жалеющее в денежных отношениях людей простодушных, недалеких, самоуверенных. И благосклонное к таким, как жилец Чеховых в доме Моисеева, чиновник Коммерческого суда Г. П. Селиванов. Ставший почти членом семьи, он давал коммерческие советы Павлу Егоровичу. Может быть, по его наущению или по собственному разумению глава семейства, вступивший в общество взаимного кредита, попросил в 1874 году дополнительный кредит, помимо уже выданного. Общая сумма — 3500 рублей под обеспечение земли и строящегося одноэтажного дома. Таким образом, въезжая через месяц в этот дом, глава семейства был обременен крупным долгом и большой семьей, в которой все шестеро детей посещали гимназию.

Строительным подрядчиком был выбран М. М. Миронов, состоятельный купец, в те годы церковный староста Митрофаниевской церкви. В 1874 году его превозносили в «Азовском вестнике» за благотворительность в пользу храма, так что решение Павла Егоровича было не случайно. Договор обязывал будущего хозяина дома оплатить подрядчику счет, определявший сумму расходов, главным образом, на кирпич — он стоил дороже всего. Благочестивый Миронов выложил такие толстые стены, что кирпич стал «золотым», и выставил счет, который, по сути, разорил Павла Егоровича. Он влез в новые долги под векселя — это был крах, сокрушительный и необратимый.

Рассчитывать на помощь не приходилось: у Егора Михайловича накоплений не осталось, у брата Митрофана достатки скромнее скромного. Торговля в лавке становилась убыточной. Павел Егорович уповал на то, что у Бога милости много, надеялся на доброту и терпение своих кредиторов. Посвящал ли он старших сыновей в свои тревоги и денежные расчеты? Или они жили гимназией, своими отроческими и юношескими смятениями?

Чехов провел в гимназии одиннадцать лет — детство, отрочество и юность.

Воспоминания его одноклассников и соучеников малочисленны, обрывочны, словно они что-то перебирали в памяти и почти ничего не находили. Всё сводилось к одному: якобы был молчаливым, замкнутым, незаметным, флегматичным. В кружках не участвовал, в радикальных поступках или громких гимназических прегрешениях не замечался. Наверно, окажись Чехов отпетым двоечником или отличником (ценой зубрежки или в силу природных способностей), его запомнили бы отчетливее, лучше. А так он будто стерся, потерялся в толпе «середнячков». К тому же дважды терял одноклассников, оставаясь на второй год, и его, видимо, не считали «своим», а он не успевал привыкнуть.

Заурядные успехи Чехова в начальных и средних классах, с первого по пятый, имели очевидную причину: лавка, церковь, спевки в отцовском хоре. Но, вероятно, существовала скрытая подоплека, таящаяся в характере этого гимназиста, в свойствах его личности. Может быть, Чехов остался незамеченным своими одноклассниками потому, что трудно сходился с людьми, в чем признавался сам. Одни соученики считали его скрытным, другие осторожным, третьи необщительным. На самом деле, возможно, его целиком захватывали особенное, незаметное для окружающих поглощение внешних впечатлений и глубокое переживание происходящего в нем самом и вокруг него. И хотя он просил в детстве старшего брата «дружи со мною», наверно, уже тогда, а потом в отрочестве и юности, он «дружил» сам с собою. Поэтому дома он мог часами сосредоточенно играть с коробочками или деревянным «Васькой», а уже в гимназии — не искать ничьей дружбы.

Замкнутость, молчаливость, обособленность Чехова в отроческие годы объяснялись некоторыми биографами уязвленным самолюбием, гордостью плебея (скудные завтраки, приносимые из дома; форма, сшитая из недорогого сукна). Но Чехов не молчал, не замыкался в себе и не отчуждался. Он наблюдал. Это свойство впоследствии отмечали многие современники, но уже в последующие, не таганрогские годы. А тогда сосредоточенный взгляд, молчаливость, некое отдельное существование в классах, в гимназических играх сочли за необщительность и даже стеснительность.