Извлекая максимум из своей привилегированной жизни в Кембридже, Монтегю вместе с тем уже наращивал интеллектуальные мышцы, которые затем сослужили ему хорошую службу сначала на юридическом поприще, а затем и на разведывательной работе, — прежде всего способность «интенсивно изучать что-либо в течение короткого времени и при этом не спать или почти не спать». Он был, кроме того, весьма крепок физически. Однажды, когда он охотился верхом с собаками, его нога выскользнула из стремени, и, когда лошадь сделала движение в сторону, стремя резко бросило вверх, и ему сильно рассекло подбородок и выбило пять зубов. Другой охотник подобрал один из зубов Юэна. «Я положил его в карман и поскакал дальше», — вспоминает Юэн. Инцидент наградил его очаровательной кривой улыбкой, которую он пускал в ход редко, но метко, и полезным уступом, на который он мог вешать курительную трубку.
Еще учась в университете, Юэн обручился с Айрис Соломон. Это был во многих отношениях чрезвычайно удачный союз. Дочь портретиста Соломона Дж. Соломона, Айрис была жизнерадостна, умна и происходила из англо-еврейской семьи, подобной семье Юэна. Они поженились в 1923 году. Вскоре у них родился сын, а затем и дочь.
20-е и 30-е годы — промежуток между двумя опустошительными войнами — молодой юрист и его жена прожили в полном довольстве. У них не было недостатка в светском общении с самыми влиятельными людьми страны; на уик-энды они уезжали в Таунхилл — в поместье семьи Монтегю близ Саутгемптона, где за великолепным садом, разбитым знаменитым ландшафтным архитектором Гертрудой Джекилл, ухаживали двадцать пять садовников. Там супруги Монтегю стреляли фазанов, охотились, играли в настольный теннис. Летом они плавали по проливу Те-Солент на сорокапятифутовой яхте Юэна; зимой катались на лыжах в Швейцарии.
Но больше всего Юэн (как и его будущий начальник адмирал Годфри) любил ловить рыбу. В Таунхилле к его услугам были река и пруды с лососем. Много позже о нем отзывались как об «одном из лучших ловцов рыбы на мушку во всем королевстве»; он скромно это отрицал, утверждая, что был «в лучшем случае рыболовом средней руки, хоть и очень увлеченным». На речном берегу, в зале суда и, в скором времени, на войне для Монтегю не было высшего наслаждения, чем «радость подсечки и удовольствие от ведения рыбы».
Между тем Айвор Монтегю шел по другой стезе. К двадцати двум годам он основал Английскую ассоциацию настольного тенниса, написал книгу «Настольный теннис сегодня», создал (вместе с Сидни Бернстайном) Кинематографическое общество и совершил две поездки в Советский Союз, где совершенствовал свое знание русского языка и искал «первобытнейшую мышь-полевку», которая водилась только на Кавказе. Полученный им опыт породил зоологическую монографию о прометеевой полевке (prometheomys) и пожизненную веру в советскую государственную машину. В 1927 году он женился на Фрэнсис Хеллстерн, которую многие за глаза звали Хелл («Ад»). Мать Айвора была согласна с этой характеристикой. Фрэнсис была матерью внебрачного ребенка и дочерью сапожника из Южного Лондона. Таблоиды отозвались на их брак заголовками типа: «Сын барона женится на секретарше». Королева Мария (жена Георга V) написала леди Суэйдлинг: «Дорогая Глэдис! Сочувствую Вам. Мэй». Айвору это было глубоко безразлично.
В 1929 году Айвор совершил совместную поездку в Голливуд с советским кинорежиссером Сергеем Эйзенштейном. Там Айвор близко познакомился с Чарли Чаплином и научил его ругаться по-русски. Впоследствии младший из братьев Монтегю был продюсером пяти фильмов Альфреда Хичкока, снятых в Великобритании.
Между тем в политическом плане Айвор неуклонно двигался влево: из Фабианского общества он перешел в Британскую социалистическую партию, а оттуда — в Коммунистическую партию Великобритании. Во время гражданской войны в Испании он побывал в этой стране и снял там ряд прореспубликанских документальных фильмов. В то время как Юэн водил дружбу с генералами и послами, Айвор общался с такими людьми, как Джордж Бернард Шоу и Г. Дж. Уэллс. Если Юэн жил в фешенебельном Кенсингтоне, то Айвор, отказавшись от отцовских денег, поселился с Хелл в непритязательном доме в Брикстоне. Впрочем, при всех различиях между братьями они оставались близки и часто виделись.
Получив в 1924 году статус барристера, Юэн быстро стал чрезвычайно умелым адвокатом. Он научился вникать в детали, импровизировать, воздействовать на коллективный разум податливого жюри. Монтегю был прирожденный спорщик. Он мог вести дискуссию с кем угодно, в любое время дня, почти на любую тему и, как правило, с успехом, поскольку обладал редкой способностью читать мысли собеседника — признак искусного адвоката и искусного обманщика. Его увлекали хитросплетения преступного ума, и он признавался, что испытывает «некую симпатию к мошенникам». Ему доставляли наслаждение словесные поединки в залах суда, где победа зависела от способности «понимать точку зрения и предвосхищать реакции равного тебе по сообразительности юриста противоположной стороны». Монтегю был неизменно добр к тем, кто стоял ниже его по положению, и умел вести себя «самым джентльменским образом», но при этом любил одергивать людей влиятельных. Он мог быть невообразимо груб. Как многие адвокаты, занимающиеся защитой, он из спортивного интереса охотно брал в клиенты людей беззащитных, любил дела заведомо трудные и даже, казалось бы, безнадежные. В одном из своих клиентов, жуликоватом юристе, он, возможно, видел кое-какие свои собственные черты: «Если ему приходила в голову подлинно артистическая ложь, в глазах у него появлялся блеск, и он высказывал ее». В 1939 году Монтегю получил высший адвокатский статус — стал королевским адвокатом.
О том, что началась война, Юэн узнал через полгода после получения этого звания, когда шел на своей яхте вдоль побережья Бретани. Плавание было восхитительным: «свежий ветер, прекрасная погода, эскорт дельфинов, игравших вокруг носа яхты». Когда по радио передали суровое заявление премьер-министра, что Великобритания находится в состоянии войны, Юэн повернул штурвал и направился обратно в порт, понимая: его доселе благополучная жизнь уже никогда не будет столь блестящей. Позднее он вспоминал, как «смотрел на море и думал, что вся моя жизнь разлетелась вдребезги. Дела шли как нельзя лучше, звание королевского адвоката сулило новые успехи, в семейной и частной жизни все тоже было замечательно. И вот — остановка на полном ходу».
Было решено, что Айрис и двое детей, Джереми и Дженнифер, отправятся ради безопасности в Америку, подальше от бомб люфтваффе, которые вскоре начали падать на Лондон. Принадлежа к одному из виднейших еврейских банкирских семейств страны, Юэн понимал, что клан Монтегю в случае нацистского вторжения будет в особой опасности.
В свои тридцать восемь лет Юэн по возрасту не подлежал призыву на активную военную службу, но еще до объявления войны он записался в Королевский военно-морской добровольческий резерв. После начала войны его сделали лейтенантом и на временной основе произвели в лейтенанты-коммандеры, и он быстро обратил на себя внимание адмирала Джона Годфри, возглавлявшего военно-морскую разведку. «Не только совершенно бесполезно, но даже и опасно использовать людей со средними умственными способностями, — писал Годфри. — Только обладателей первоклассных мозгов можно допускать до подобных дел. Если подходящих людей найти не удается, середнячкам все равно лучше ничего не поручать». Он знал, что в лице Монтегю нашел подходящего человека.
Разведывательный отдел, возглавляемый Годфри, был эклектичным и своеобразным органом. Помимо личного помощника Яна Флеминга, под началом у Годфри работали «два биржевых маклера, школьный учитель, коллекционер книг об оригинальном мышлении, оксфордский преподаватель классической филологии, помощник барристера и страховой агент». Эта пестрая команда была втиснута в комнату № 39 Адмиралтейства, где постоянно висел табачный дым и нередко гремела грозная ругань адмирала Годфри. Флеминг наградил Годфри прозвищем «дядя Джон», которое звучало весьма иронически, ибо меньше всего этот начальник походил на доброго дядюшку. «Те, что в конце концов стали постоянными обитателями этой норы, — писал он, — были людьми весьма различными по темпераменту, амбициям, социальному положению и домашней жизни. У каждого были свои особые источники раздражения, свои надежды, страхи, мучения, любови, ненависти, неприязни и „белые пятна“». Все без исключения разведывательные материалы, касавшиеся войны на море, проходили через комнату № 39, и, хотя атмосфера в ней часто бывала напряженной, подчиненные Годфри «работали как муравьи, и их общая результативность была очень высокой». «Муравьи» Годфри не только занимались сбором и передачей секретной разведывательной информации, но и руководили агентами и двойными агентами, разрабатывали планы дезинформации и контрразведывательных операций.