Исход битвы почти всегда был неясен до последней минуты. Несмотря на это, многие военачальники, как ни странно, искали счастья именно в решающем сражении, считая, что оно должно решить исход войны. Когда Вильгельм Завоеватель вместе с войском высадился в Англии в 1066 году, то сразу же вызвал англичан на битву. Основные силы англосаксов были разбиты, их король Гарольд погиб в сражении, и подчинить королевство оказалось значительно проще. Хронист-биограф Вильгельм Пуатье отмечал, что Вильгельм, по сути, завоевал Англию за один день. Гарольд тоже искал возможность дать генеральное сражение (подобное тому, которое произошло за несколько недель до высадки нормандцев, когда он нанес сокрушительное поражение норвежцам при Стамфорд-Бридже), и в этом он придерживался самой что ни на есть англосаксонской стратегии: отсутствие сколько-нибудь значительных фортификаций в Англии в донормандскую эпоху означало, что исход войны решался, скорее, битвами, а не осадами. Желание герцога Вильгельма поскорее встретиться с врагом подстегивалось двумя важнейшими факторами. Во-первых, он понимал, что собрать под свои знамена столь многочисленную армию для вторжения ему потом вряд ли удастся, и, во-вторых, он знал, что крайне малое число замков в Англии не только обусловит исход войны в ту или иную сторону за счет одной битвы, но и даст ему в будущем дополнительное преимущество. Хронист Ордерик Виталий дает сжатый анализ завоевания Англии герцогом Нормандским: « Укрепления, которые французы называют „замками“, в английской местности встречались редко, и поэтому, несмотря на всю воинственность и храбрость, англичане не могли оказать серьезного сопротивления противнику». К концу эпохи Средневековья английским войскам приходилось сражаться преимущественно в поле, а не прибегать к осадам, как раньше, так как из-за длительных периодов затишья фортификационные сооружения приходили в ветхое состояние. Лишь на севере страны во времена всех войн осад было предостаточно — пограничные войны не давали расслабляться и вынуждали поддерживать укрепления в надлежащем порядке.
Стратегия генеральных сражений ясно просматривается в ряде кампаний на Континенте, как, например, во время малоизвестных войн в Германии в конце XI — начале XII вв. Оспаривая территории между Восточной Саксонией и Тюрингией, в регионе с относительно небольшим числом замков, Генрих IV и его противник Генрих V дали ряд крупных сражений. Как пишет Джон Джиллинджем, « исход войны был решен не захватом ключевых крепостей, а победами в битвах». Успехи Симона де Монфора во время Альбигойского крестового похода во многом были обусловлены его решительностью на полях сражений. В 1211 году он сосредоточил свое небольшое войско в слабо укрепленном Кастельнодари, к юго-востоку от Тулузы на юге Франции. Город был сразу же осажден его противником, Раймондом VI Тулузским. Воины де Монфора взяли инициативу в свои руки, сделали удачную вылазку и обратили врага в бегство. Эту же тактику Симон де Монфор применил в 1213 году в крепости Мюре, причем с еще большим успехом для себя. Вступать в бой было рискованно, но фортуна часто благоволила храбрецам.
Несмотря на доминирующую роль замков в средневековой войне, полководцы далеко не всегда прибегали к осадам. На юге Италии Карл Анжуйский свою военную кампанию в основном проводил в сражениях. Победы при Беневенто (1266) и Тальякоццо (1268) дали ему возможность присоединить Сицилию. В книге Клиффорда Роджерса, посвященной войнам Эдуарда III, автор утверждает, что Эдуард, в отличие от давно укоренившегося мнения, всегда активно искал возможность сразиться с противником. Роджерс доказывает, что Эдуард III (а позднее и его сын, Эдуард Черный Принц, знаменитый своими стремительными разорительными походами) из опыта войн с шотландцами — когда он вынудил их пойти на открытое сражение под Бериком в 1333 году — пришел к выводу, что тактическое превосходство на поле брани является наиболее эффективным способом добиться поставленной цели. Его осады крепости Турне в 1340 году и потом Кале в 1347 году предпринимались с целью выманить французов в открытое сражение.
На примерах Карла Анжуйского и Вильгельма Завоевателя мы видим, насколько высокими порой оказывались ставки в битве: одно-единственное сражение решало судьбу целой страны. Впечатляющая победа Филиппа Августа при Бувине в 1214 году спасла Францию, управляемую династией Капетингов, от имперского владычества. В то же время триумф Генриха Тюдора в Центральной Англии в сражении при Босуорте в 1485 году обусловил смену королевской династии, дав начало 120-летнему правлению Тюдоров. Профессор Р. Смейл, ведущий специалист по истории крестовых походов, заявил, что поражение латинской армии при Хаттине в 1187 году решило судьбу Иерусалимского королевства. Точно так же, как и в случае с судебным поединком, успех в сражении давал победителю Божье благословение. Фальк ле Рекуэн свою победу над собственным братом при Бриссаке в 1167 году приписал именно милости Божьей. И наоборот, поражение на поле битвы могло заставить уплатить проигравшего по самым строгим счетам, даже если речь шла о короле: Гарольд был убит в битве при Гастингсе, Ричард III — под Босуортом, а Питер II Арагонский в 1213 году в Мюре. Даже если монархи и правители не служили непосредственной целью во время сражения, как, например, Филипп Август в битве при Бувине, их пленение означало не только неудачу и упадок духа их войска, но и огромные политические и финансовые потери. После поражения при Льюисе в 1264 году король Генрих III и вся Англия (временно) попали в руки Симона де Монфора и мятежных баронов.
Для французских монархов пленение являлось чем-то вроде «профессионального риска», поскольку выкуп за них был более чем значительным: Людовик IX попал в плен во время шестого крестового похода (1248 г.); Иоанн II Французский — после битвы и разгрома французов при Пуатье в 1356 г.; а Франциск I был захвачен в битве при Павии в 1525 г. Неудивительно поэтому, что в более поздний период французские короли Карл V, Карл VIII и Людовик IX приказывали своим войскам избегать открытого столкновения с противником на поле боя. В конце концов, французы терпели поражения в битвах на протяжении более чем шестидесяти лет, проиграв сражения при Креси, Пуатье и Азенкуре, но они, тем не менее, все-таки выиграли войну. И как бы насмешливо это ни звучало, следует помнить, что Ричард Львиное Сердце, один из величайших полководцев Средневековья, за всю свою блестящую военную карьеру провел лишь два-три открытых сражения. Отец Ричарда, Генрих II, тоже был выдающимся военачальником, которого хронист Жордан Фантосм уподобил самому Карлу Великому, но и он никогда не водил свои войска в открытое сражение.
Другая актуальная причина, по которой полководцы избегали открытых сражений, заключалась в том, что они не были до конца уверены в преданности своих войск или союзников. В битве при Босуорте в 1485 году силы Ричарда III превосходили войска Генриха Тюдора почти вдвое, однако переход лорда Стэнли в критический момент сражения на сторону противника, в стан Тюдора, привел в итоге к поражению Ричарда и гибели последнего от рук сподвижников Стэнли. Подобная вероятность измены доставляла немало беспокойств военачальникам. В 1117–1118 гг., во время кампании в Нормандии, где местные бароны подняли мятеж, Генрих I отнюдь не стремился к длительным военным операциям по причине вполне реальной опасности идейного раскола в рядах дворян. Согласно англосаксонским хроникам, в битве при Гастингсе Гарольда поддерживали только « те, кто пожелал встать за него». Попытки, направленные на то, чтобы заручиться верностью тех или иных лиц, предусмотрительно предпринимались до начала планируемого или ожидаемого конфликта. Уговоры, лесть, привилегии, обещания земель и щедрой добычи — в таком деле все играло свою роль, равно как разного рода меры принуждения, угрозы и наказания, которые обсуждались в главе 1. Политически некомпетентный монарх, как следствие, оказывался несостоятельным и в военном отношении. Весь этот непрофессионализм в полной мере воплотился в правлении короля Иоанна Безземельного, отмеченном политическими и военными катастрофами. Редко в истории какой-нибудь монарх внушал к себе столь мало уважения: большинство дворян ему не только не доверяли, но и были, кроме того, настолько встревожены его несостоятельностью, что не имели ни малейшего желания верно служить ему. Иоанну пришлось заплатить высокую цену, как в финансовом, так и в военном смысле, когда он стал прибегать к помощи иностранных наемников.