В 1420 году умер Бенедетто де Барди, партнер Джованни ди Биччи, что позволило тому реформировать банк. Была закрыта одна из шерстяных мануфактур, а флорентийское отделение банка получило нового управляющего — Фолько д'Адоардо Портинари (одного из потомков Дантовой Беатриче). Джованни исполнилось шестьдесят лет, и он решил передать дело своим сыновьям Козимо и Лоренцо. Объявленный капитал банка составлял 24 000 флоринов; две трети этой суммы были вложены Медичи, остаток — одним из членов семьи Барди. Джованни не утратил связи с банком, но переместился за кулисы — советовал, предлагал, остерегал. Жил он теперь в большом, но не слишком роскошном доме на пьяцца, в тени собора — всего в трехстах ярдах ходьбы от нынешней виа Рома — тогда это была виа Порта Росса, где и располагался банк Медичи. Почти каждый день его можно было увидеть покрывающим это расстояние, обычно в сопровождении одного-единственного слуги — в этом смысле Джованни отличался от членов других главных семей города, которые редко выходили на публику без свиты, представляющей собой одновременно охрану и свидетельство социального положения. Ну а Джованни ди Биччи продолжал вести скромную жизнь — отчасти из-за характера, а отчасти по политическим соображениям. Летом, в жару он проводил некоторое время в своем загородном доме, в Кафаджоло, но вообще-то из Флоренции надолго не отлучался: помимо закулисной политической деятельности, Джованни начал уделять немало времени и денег благотворительной деятельности. Впервые он всерьез занялся ею еще в 1419 году, когда возглавил общественный комитет по строительству Ospedale degli Innocenti — городского приюта для детей-подкидышей. Два года спустя вместе еще с семью семьями затеял перестройку церкви Сан-Лоренцо, освященной еще в 393 году святым Ансельмом и пришедшей в совершенно негодное состояние после пожара 1417 года. Этим инициативам на ниве благотворительности предстояло сыграть свою роль в повышении социального статуса семьи Медичи, точно так же и расширении ее политического влияния. Потому и конкретные цели выбирались с обычной предусмотрительностью. Городской приют пользовался особенной популярностью среди popolo minuto, ведь многие его представители здесь и выросли; что касается церкви Сан-Лоренцо, то в этом храме Медичи молились из поколения в поколение, именем этого святого называли многих своих сыновей и, поддерживая подобные сооружения, укрепляли одновременно свою репутацию.

Строительство городского приюта, а так же реконструкция церкви Сан-Лоренцо были поручены Брунеллески, в ту пору самому крупному флорентийскому архитектору. Характер у Брунеллески был раздражительный и колючий, любимым занятием его было писать злобные стихотворные памфлеты против своих недругов, но в то же время этот скрытный, самолюбивый человек был одним из пионеров Ренессанса. Это он открыл заново, давно, еще в классические времена, забытые законы перспективы, а спланированный им портик городского приюта считается первым образцом собственно ренессансной архитектуры. Его четкие и ясные линии отражают архитектурный стиль Древнего Рима; стройные, изящные колонны имеют не просто декоративный характер, но используются как несущие опоры, чего не делалось со времен Рима. Строительство городского приюта и реконструкция церкви Сан-Лоренцо были крупными проектами, осуществление которых заняло у Брунеллески более десяти лет, когда у хладнокровного патрона и темпераментного зодчего странным образом завязалось некое подобие дружбы.

Но вскоре у Джованни возникли более неотложные заботы. В итальянской политике, как обычно, царила смута, между Флоренцией и ее мощным и воинственным соседом — Миланом сохранялась извечная напряженность. В 1422 году герцог Миланский Филиппо Мария Висконти подписал с Флоренцией мирный договор, что развязывало ему руки для нападения на своего западного соседа — Геную; это, впрочем, не помешало Милану занять Форли, городок в Романье, находившийся номинально под протекторатом Флоренции. Знатные семьи — такие как Альбицци и Уццано — были исполнены воинственного пыла, но простонародье, при поддержке Медичи, склонялось к более мягкой линии: обыкновенные граждане устали платить налоги на военные авантюры, заканчивающиеся, как правило, катастрофой. Несмотря на это, правящая синьория проголосовала за войну. Как истинный патриот, Джованни ди Биччи принял это решение и оказал поддержку в военных приготовлениях; при всей своей популярности, Медичи еще не контролировали город и органы его управления.

Как Джованни и опасался, дела пошли скверно, и на протяжении первых трех лет войны Милан захватывал все новые и новые территории. Правда, этих завоеваний, хотя Флоренцию отделяло от Милана всего 160 миль, не хватало для того, чтобы положить конец усобице; в таких войнах на поле боя выходили, как правило, наемники, а они вовсе не хотели чрезмерно рисковать жизнью в схватках со своими товарищами по ремеслу и предпочитали драться так настолько долго, насколько это могут позволить себе их наниматели. На четвертый год в конфликт на стороне Флоренции вступила Венеция, и это сразу переломило ход войны. Наемники еще два года делали вид, что сражаются, но в конце концов Висконти вынужден был подписать в 1427 году унизительный мирный договор.

Флоренция же столкнулась с необходимостью увеличения налогов, дабы оплатить эту разорительную войну. По подсчетам Макиавелли, флорентийцы истратили на нее 3 500 000 дукатов, что соответствует астрономической цифре — 4 200 000 флоринов. Ранее город наполнял большую часть своей казны за счет налогов по системе estimo, которая использовалась властью для того, чтобы нанести непоправимый финансовый ущерб своим политическим противникам. По этой системе учитывался доход, из чего следовало, что землевладельцы платят мало; те, у кого доход был велик, всячески пытались скрыть его истинные размеры, те же, у кого мал настолько, что и скрыть невозможно, несли непропорционально тяжелое бремя. Такая система давно уже вызывала недовольство у тех, кто ничего не получал от нее, то есть у большинства населения.

Вскоре стало ясно, что собрать необходимую сумму на покрытие военных убытков будет нелегко. Единственный выход заключался в том, чтобы изменить систему налогообложения. Был применен новый метод — castato (опись имущества), основывающийся на учете не просто доходов, но общего состояния гражданина. Его следовало задекларировать в официальном реестре, где учитывалась вся собственность, в том числе получаемый от нее, как и из других источников, доход; реестр составлялся инспекторами, имеющими право воспользоваться помощью оплачиваемых информаторов, следящих за тем, чтобы опись более или менее соответствовала реальному положению налогоплательщика. Таким образом, опись имущества переносила упор на более или менее легко скрываемые доходы землевладельцев и на тех любителей, кто выставлял напоказ свое богатство.

Опись имущества, с энтузиазмом встреченная в народе, понравилась далеко не всем среди друзей народа. Неудивительно, что всегда столь осторожный шестидесятисемилетний Джованни де Биччи поначалу отнесся к нововведению подозрительно, но, когда почуял, куда дует ветер, быстро сделался одним из самых энергичных его пропагандистов. В конце концов Ринальдо дельи Альбицци, главе фракции олигархов, пришлось под давлением людей провести через синьорию новое налоговое законодательство, хотя лично он заработал на этом немного очков. К этому времени Джованни ди Биччи сумел занять такое положение, при котором именно ему достались рукоплескания за бескорыстную поддержку новшества.

В то же время нельзя сказать, будто действия Джованни — это всего лишь махинации, направленные на укрепление дела Медичи; помимо всего прочего, он был совестливым человеком. Когда по невидимым каналам постоянно расширяющегося банковского сообщества до него дошла весть, что его опальный венецианский управляющий Нери Торнаквинчи живет ныне в жалкой нищете в Кракове, Джованни распорядился немедленно перевести своему прежнему служащему 36 флоринов. Подобного рода жесты щедрости были для него обычны и всегда совершались без огласки; стремясь приобщиться к высшему обществу, Медичи усваивали иные из его лучших свойств.