В 1378 году гонфалоньером был избран Сальвестро де Медичи, кузен Джованни; за те два месяца, что он правил городом, вспыхнули волнения среди шерстянщиков, известных по стуку деревянных башмаков по булыжной мостовой под названием «чомпи» (ciompi). Формально движение чомпи возглавлял Микеле ди Ландо, призывавший своих собратьев — шерстянщиков и ремесленников отстаивать право на формирование собственной гильдии, что, в свою очередь, означало право голоса и хотя бы теоретическую возможность войти в состав синьории. Будучи гонфалоньером, Сальвестро тем не менее сочувствовал недовольным, хотя, судя по всему, находил, что и делу Медичи движение может принести пользу. Дабы усилить волнения и запугать фракцию аристократов, стоящих на пути Медичи, Сальвестро тайно открыл тюрьмы. Так то, что начиналось как протест, быстро превратилось в бунт, и Сальвестро вместе с другими восемью членами синьории вынужден был укрыться в Палаццо делла Синьория, меж тем как толпа буйствовала на улицах, грабила дворцы знати и купцов, поджигала дома и избивала членов разных гильдий. В характерной для себя назидательной манере Макиавелли впоследствии так напишет об этих событиях в своей «Истории Флоренции»: «Никому не следует подстегивать бунт в городе в надежде, что он сумеет остановить его, когда заблагорассудится, или что он держит ход событий в своих руках».

Дом Сальвестро пощадили, якобы из-за его сочувствия борцам за права, хотя именно это, в свою очередь, заставило кое-кого заподозрить, что он-то и стоит за бунтом. Впрочем, даже при всем лукавстве флорентийских политических нравов, это представляется маловероятным, особенно в свете того, что произошло далее. А именно: непосредственным результатом волнений стало то, что толпа объединилась в общину, Сальвестро был смещен со своего поста гонфалоньера, и на его место был поставлен предводитель восставших Микеле ди Ландо. Несмотря на атмосферу постоянной политической нестабильности, такое положение дел сохранялось в течение двух лет, хотя со временем Микеле ди Ландо начал чувствовать себя все более неуверенно и тайно советовался с Сальвестро относительно дальнейших действий. Чомпи и их союзники об этом прознали и, опасаясь подковерных интриг, ведущих к реставрации старой власти, вышли на улицу, грозя разрушить город, лишь бы не допустить этого. Охваченный паникой, Микеле ди Ландо бросился к Сальвестро Медичи, который предложил объединить усилия и вызвать городское ополчение. Их призыв нашел отклик, толпа сдалась без боя, рассеялась, люди разошлись по домам; бунт закончился.

Но он по-настоящему напугал членов гильдий и владельцев магазинов, как, впрочем, и знать вместе с купцами. Новые гильдии, сформированные чомпи, были распущены, и знать взяла твердую власть в городе. В принципе Сальвестро Медичи и Микеле ди Ландо должны были быть казнены, но в данном случае их всего лишь изгнали из города, имея в виду роль, сыгранную ими в подавлении бунта. Высылка Сальвестро серьезно подорвала претензии Медичи на ведущую роль во флорентийской политике, а также нанесла тяжелый удар по семейному бизнесу, ведь вести дела, будучи в изгнании, совсем не просто.

Со смертью Сальвестро, последовавшей в 1388 году, банковское дело Медичи перешло в руки его кузена Вьери. Политика нового главу дома Медичи не интересовала, все свои силы он отдавал бизнесу, открывая обменные конторы в Риме и Венеции и занимаясь экспортно-импортными операциями через речной порт Пизы. Вьери стал первым из Медичи, чьи деловые успехи вышли за пределы города, и, по словам Макиавелли, «все, кто писал о событиях этого времени, сходятся на том, что если бы у Вьери было больше тщеславия и меньше благородства, ничто не могло помешать ему сделаться князем города». Поскольку слова эти прозвучали сто тридцать лет спустя после описываемых событий, суждениям Макиавелли доверять в полной мере не стоит; так, в данном случае, в стремлении возвысить Медичи, он скорее всего впадает в преувеличение. Однако же следует признать, что политическая честность клана Медичи, верность его членов законному правительству Флоренции явно подвергалась в эти годы серьезному испытанию, каковы бы ни были последующие масштабы их политического влияния. Ровно через десять лет после восстания чомпи в городе вспыхнул новый бунт, на сей раз поднятый popolo magro, в буквальном переводе «истощенным народом», — в отличие от бесправных ремесленников, принадлежащих к popolo minuto, это были полуголодные неквалифицированные люди городского дна. Но когда толпа выплеснулась на улицу, те же самые ремесленники присоединились к ней, громогласно заявляя о своем бесправии. Люди не забыли о сочувствии со стороны Медичи и обратились в престарелому Вьери возглавить их; Вьери вежливо отклонил это опасное предложение. По словам Макиавелли, старик призвал разочарованных просителей «сохранять бодрость, ибо он готов стать на их защиту, пусть только следуют его советам». После чего повел людей в синьорию, где обратился к членам совета с весьма дипломатичной речью. «Он заявил, что не имеет никакого отношения к безответственному поведению толпы, более того, уж коль скоро люди обратились именно к нему, он повел их прямо сюда, пусть предстанут перед силами закона и порядка». Поразительным образом этим выступлением оказались удовлетворены обе стороны: бунтовщики разошлись по домам, а члены синьории поверили Вьери на слово, отпустили его с миром, и не последовало никаких санкций. Тем не менее, несмотря на столь умелое разрешение проблемы, нервное напряжение оказалось для него чрезмерным, и вскоре, под самый конец года, он скончался. С уходом Вьери старшая ветвь семьи Медичи пресеклась.

Состояние семьи перешло теперь в руки Джованни ди Биччи де Медичи, главе кафаджолийской ветви, названной так потому, что она владела собственностью в родной деревне Медичи, в Муджелло. Четвертый сын Аверардо детто Бичи, владельца небольшого поместья в Кафаджоло, Джованни родился в 1360 году. Аверардо был небогат, но хорошее социальное положение позволило ему породниться с аристократическим семейством Спини, хотя по смерти, последовавшей в 1363 году, наследство его было поделено между женой и пятью сыновьями, что не обеспечило преуспеяния никому.

Во время восстания чомпи Джованни было восемнадцать, и он почти наверняка находился во Флоренции на протяжении всех двух лет существования коммуны, пользовавшейся тайной поддержкой его отдаленного родича Сальвестро де Медичи. Возможно, именно по этой причине Джованни на всю жизнь сохранил тайную симпатию к popolo minuto, хотя политический климат последующих лет вряд ли способствовал ее укреплению. После распада коммуны старые семьи быстро восстановили свое влияние: мощные семейные кланы Альбицци, Каппони и Уццано установили под руководством Мазо дельи Альбицци режим олигархии, и он продержался ближайшие тридцать лет. При всех периодически вспыхивающих бунтах, вроде того что помог смирить в 1393 году Вьери де Медичи, для Флоренции это было время относительной стабильности и преуспеяния; олигархи правили рукой твердой, но нельзя сказать, чтобы при этом были так уж непопулярны.

Влиятельные олигархические семейства состояли в жесткой оппозиции Медичи и их сторонникам, что вполне может объясняться нежеланием Вьери ввязываться в политику, а также его врожденной застенчивостью. Эта черта передалась его отдаленному родичу Джованни ди Биччи. Впрочем, трудно сказать, была ли эта политическая скромность двух ранних представителей семейства действительно врожденной или всего лишь демонстративной, представляла собой дань клановой верности или даже клановой политике. В конце XIV века смирение все еще прочно коренилось в унаследованных от Средневековья нравах: люди были склонны считать себя скорее членами некоей семьи, нежели индивидуальными личностями. В соответствии с таким мировосприятием эти ранние Медичи, естественно, приносили собственные политические амбиции в жертву долговременным амбициям семьи как целого, соглашаясь с тем, что политическая власть будет обретена ею в более благоприятные времена; ну а пока, в порядке подготовки, лучше всего — закладывать основы, все более умножать богатства. Правда, в свете дальнейшей истории может показаться, что подобного рода предусмотрительность питалась сильным духом политического тщеславия. Вынашивали ли Медичи далеко идущие политические планы с самого начала, или планом было обогащение само по себе? Сейчас это трудно сказать.