С юных лет Бартоломеу начал свою корабельную службу: таков был удел всех мужчин его рода. В 1481 году ещё молодым, но уже достаточно опытным моряком он становится капитаном каравеллы, включённой в экспедицию Диогу Азембужа к Африке. На песчаных пляжах Золотого берега Азембуж заложил форт Сан-Жоржи-да-Миня, надолго ставший для португальцев опорным пунктом в этих краях золота, рабов и слоновой кости. Некоторое время после плавания Диаш состоял управляющим королевских складов в Лиссабоне. Должность немалая, денежная, но скучная для настоящего моряка.

Плавая несколько десятилетий вдоль северо-западного побережья Африки, португальцы постепенно продвигались всё дальше и дальше на юг. Постепенно накапливался опыт океанских плаваний, крепла уверенность, что, следуя дальше вдоль берега, можно в конце концов достигнуть вожделенной сказочно богатой Индии. Индия сулила несметные сокровища, и ставка в этой игре резко возросла. Но сколько придётся плыть, чтобы достигнуть желанной цели, куда проляжет путь каравелл, в точности не знал никто. Предстояло сделать решающий бросок в неведомое, бросок в никуда. Цель оправдывала любые средства, а потому риск потерять несколько судов с их командами не шёл ни в какое сравнение с той выгодой, которую получало бы Португальское королевство в случае, если бы суда всё же достигли индийских берегов. Кроме того, всё необходимо было проделать в строжайшем секрете, ведь конкуренты, и в первую очередь испанцы, тоже не дремали, ревниво наблюдая за каждым шагом португальцев. Итак, решение о начале подготовки небывалой дотоле экспедиции было принято королём Жуаном. Теперь предстояло определить, кто возглавит этот отчаянный бросок в неизвестность.

Назначение Бартоломеу Диаша начальником секретной экспедиции по поиску пути в Индию состоялось в 1486 году. Почему избрали на столь ответственный пост именно Бартоломеу, в точности не ясно, но вполне можно предположить, что здесь сыграла свою роль добрая слава рода Диашей, большой опыт мореплавания и мореходные знания кандидата, а также личное знакомство управляющего королевскими складами с семьёй монарха. Подготовка к экспедиции проходила в строжайшей тайне и протекала мучительно долго, однако опыт и связи Бартоломеу обеспечили необходимую поддержку, и корабли были подготовлены к плаванию столь качественно, как никогда до этого. Но и задача перед Диашем стояла необычная! Ему предписывалось вести свою флотилию не в обычное прибрежное плавание с частыми попутными высадками на берег, а в дальнюю неизвестную дорогу. Помимо открытия пути в Индию Диаш имел и ещё одно, весьма секретное и одновременно важное поручение — установить дипломатические отношения с легендарным христианским властителем Востока пресвитером Иоанном. На поиски легендарного Иоанна, однако, высылались десятки экспедиций и посольств, не миновала сия чаша и Диаша.

Король Жуан II чрезвычайно торопился с отправкой экспедиции. Дело в том, что к этому времени учёные-богословы точно рассчитали и определили время судного дня, который неизбежно должен был состояться в 7000 году от сотворения мира, что соответствовало 1492 году от Р.Х. Король Жуан, как истинный христианин, желал предстать на высший суд, совершив все богоугодные дела, а времени оставалось чрезвычайно мало, и он испытывал по этому поводу большое нетерпение.

В состав отплывающей в неизвестность флотилии вошло два 50-тонных судна и грузовой транспорт с запасом воды и продовольствия. Командный состав на уходящие суда был подобран из лучших. Так, главным кормчим экспедиции был назначен Перу д'Аленкер — единственный из моряков того времени, имевший право носить в Португалии шёлковые одежды, а на шее — золотую цепь со свистком. Королевские хроники характеризуют его не иначе как «величайшего гвинейского кормчего». Аленкер был не только многоопытен, но и смел до такой степени, что не боялся публично противоречить самому королю.

Знойным августом 1487 года флотилия Диаша наконец вышла в море. Впереди резал воду форштевнем флагманский «Сан-Криштован», за ним — второе судно экспедиции «Сан-Панталион», и замыкал кильватерную колонну неповоротливый грузовой транспорт. Историк пишет: «На борту кораблей, плывших вниз по Тежу в открытое море, было по крайней мере шесть счастливцев. Это были два негра, насильно привезённые в Лиссабон Каном, и четыре негритянки, захваченные португальцами на Гвинейском берегу в одну из предшествующих экспедиций. Шесть невольников хорошо кормили, и одеты они были в европейское платье. Их предполагали высадить в разных местах по побережью, предварительно снабдив образцами золота, серебра, пряностей и других нужных африканских товаров и наказав им убеждать туземцев вести торговлю. Они должны были также повсюду рассказывать о могуществе и богатстве Португалии. Была надежда, что эти рассказы в конце концов дойдут до священника Иоанна, которого португальцы давно и тщетно разыскивали. С особым вниманием выбирали для этого путешествия негритянок: считали, что женщин, „с которыми мужчины не воюют“, не будут обижать и что они, если их высадить в чужих для них местах, скоро вновь выйдут к берегу, а на обратном пути корабли подберут их и доставят в Португалию».

Первое время флотилия шла вдоль уже известных португальцам берегов Африки. Миновали Гвинею. Дошли до устья Конго. Именно после Конго начинались ещё никому не ведомые воды. Теперь суда продвигались вперёд с максимальной осторожностью, ибо ни карт, ни лоций этих мест не существовало и опасности могли подстерегать на каждом шагу. Имея строгие указания, Бартоломеу Диаш старался не тратить время на высадки, однако время от времени это делать всё же приходилось: нужна была зелень, а главное — свежая вода.

Во время этих береговых вылазок матросы старались при случае хватать зазевавшихся негров и негритянок. Их мореплаватель предполагал некоторое время везти на борту своих кораблей, а затем высаживать на берег. Расчёт был в том, что поражённые португальским могуществом аборигены разнесут весть о белых людях по всему побережью и это в значительной мере сделает местные племена более миролюбивыми, а также облегчит пополнение припасов. Однако не всё здесь выходило у Диаша, как он рассчитывал. Так, одну из негритянок начальник экспедиции велел высадить в так называемой гавани Островов, которую современные исследователи отождествляют с заливом Ангра-Пекена. Там же Бартоломеу Диаш распорядился выгрузить на берег и водрузить на мысу один из трёх прихваченных в Португалии каменных столбов-падранов, предназначенных для свидетельства конкурентам, что те безнадёжно опоздали, данные земли уже открыты и по праву принадлежат португальской короне. Вторую из негритянок высадили ещё дальше к югу на берегу небольшой бухточки, названной Ангра-душ-Волташ. И всё… Больше ни об одной из этих женщин никто никогда ничего не слышал. Что с ними стало, неизвестно и доныне. К тому же никакого улучшения в отношении к себе и своим спутникам Диаш так и не ощутил. Третью, последнюю из невольниц, мореплаватель оставил при себе на борту флагманского «Сан-Криштована».

— Пусть уж лучше эта дикарка помогает на камбузе, чем просто так выбрасывать её за борт! — здраво рассудил Диаш. — Всё равно толку от наших дам на берегу никакого!

— Вы правильно рассудили, зачем нам лишние рты! — согласно закивал головой капитан «Сан-Криштована».

Капитан флагманского судна был неплохим моряком, к тому же имел весьма выразительную внешность: красное мясистое лицо и огромный живот, за что и имел на португальском флоте вполне заслуженную кличку — Лейтон, то есть Молочный Поросёнок.

Следуя далее на юг, вдоль побережья, Диаш зашёл ещё в одну из бухт, названную им весьма длинно и витиевато — Ангра-душ-Ильоишди-Санта-Круж. Там высадившиеся моряки поймали ещё двух местных женщин, которые собирали ракушки в воде. Перепуганных негритянок Бартоломеу Диаш велел ласково принять и лично одарил бусами и зеркалами, а затем отпустил вместе с последней из португальских невольниц.

— Прощайте, чернокожие сеньориты! — кричали им вслед развеселившиеся матросы. — Ждите нас на обратном пути! Мы не вправе делать кого-либо несчастными лишь потому, что Господь избрал именно нас открыть эти земли для христианского мира!