Время, когда Афанасий ходил в Индию, было сложным и трагичным в истории Руси. Особенно тяжелым оно было для родной путешественнику Твери. В 1462 году на трон восточного соседа Твери – Великого княжества Московского – взошел Иван III Васильевич. Он, как и его потомок и полный тезка Иван IV Васильевич, также носил прозвище Грозный. Московские князья стремились подчинить себе все соседние русские государства. В то время на Руси было три независимых княжества – Москва, Тверь и Рязань и три независимых республики – Новгород, Псков и Вятка. Именно Иван III Васильевич за время своего правления подчинит своей власти эти княжества и города, огнем и мечом пройдется он по независимым княжествам и республикам, утопит в крови свободу новгородцев и тверичей, вятичей и псковичей. Однако это будет несколько позже, а сейчас в 1466 году тверской князь Михаил Борисович, пытаясь сохранить независимость своего государства, отправляет в путь неприметного купца Афанасия в надежде на то, что ему удастся сколотить какую-то коалицию.
Историки расходятся в датировке начала путешествия Никитина. Одни называют 1458 год, другие – 1466-й. Возможно, и здесь кроется какая-то загадка. Может быть, Афанасий совершил два путешествия, одно в 1458 году в Казань и Астрахань, а второе, начавшееся в 1466-м, привело его в Индию. Однако достоверных сведений об этом первом путешествии у нас нет, поэтому для простоты будем считать, что «хожение» началось в 1466 году.
Итак, в 1466 году Афанасий Никитин отправился из родной Твери в Ширванскую землю (современный Дагестан и Азербайджан). У него – с виду простого купца – путевые грамоты от великого князя Тверского Михаила Борисовича и от архиепископа Тверского Геннадия. Шел Афанасий не один, с ним были другие купцы – всего же у них два корабля. Интересно, что Афанасий нигде не упоминает имен сотоварищей-русичей, что довольно загадочно. То ли Афанасий не хотел выдавать имена тех, кто шел вместе с ним с важным поручением, то ли, наоборот, дьяк-переписчик великого князя Московского решил не включать в список купцов-тверичей. Путешественники двигались по Волге, мимо Клязьминского монастыря, прошли Углич и добрались до Костромы, которая находилась во владениях московского князя Ивана III. В принципе отношения между Москвой и Тверью были напряженными, но официально войну не объявили, и московский наместник пропустил Афанасия с охранной грамотой далее.
В дороге Афанасий Никитин хотел присоединиться к Василию Панину, послу великого князя Московского в Ширване, но тот уже прошел вниз по реке. Почему же он не дождался тверского купца, остается загадкой. Да и загадочный товар вез в Ширван Афанасий. Во всяком случае он нигде не упоминает о том, чем именно собирался торговать. Историки предполагают, что это могла быть пушнина. В Нижнем Новгороде Афанасию пришлось задержаться на две недели для того, чтобы дождаться посла ширваншаха по имени Хасан-бек, который вез с собой в Ширван 90 кречетов, ловчих птиц – дар от московского князя. Однако такое число охотничьих птиц либо весьма преувеличено, либо было фигурой речи, понятной лишь посвященным. Некоторые историки предполагают, что словом «кречеты» в «Хожении» заменено слово «воины», т. е. посол шел с отрядом московских наемников, которых, согласно договору Московского княжества с Ордой, Московия должна была выставлять для помощи ордынским государствам. Ширванский посол сел на больший из двух кораблей, и они отправились вниз по реке.
В путевом дневнике Афанасий отмечает, что они благополучно прошли Казань, Орду, Услан, Сарай. Описание этой части бегло и создает впечатление, будто бы плавание по Волге было для русских купцов обыденным делом. Несмотря на то, что они шли в свите посла Ширвана, путь был выбран окольный – по Ахтубе, стараясь миновать Астрахань. Где-то у самого впадения Волги в Каспий во время одной из стоянок на корабли напали татары. Эта ситуация мягко говоря не вписывается ни в какие рамки. Ведь речь идет о нападении на посла другого государства. Впрочем, это нападение, если только оно достоверно, свидетельствует против наличия 90 дружинников в свите посла. Что же за загадочные татары напали на посольство, Афанасий или позднейший переписчик умалчивает, но в дальнейшем пути в Ширван русичам – спутникам Афанасия – пришлось еще раз столкнуться с неприятностями. Возле города Тархи (ныне в черте г. Махачкала) корабли попали в шторм, а когда меньший из кораблей то ли выбросило на берег, то ли он пристал самостоятельно, все купцы были захвачены в плен. Афанасий же в это время находился на посольском корабле.
В Дербенте Афанасий попросил Василия Панина и Хасан-бека о помощи захваченным в плен близ Тархи. Пленных действительно отпустили на свободу, но товары им не вернули, ведь по закону все выброшенное на берег имущество разбившегося в море корабля принадлежит владельцу берега. Вообще же близкие отношения Афанасия с послами московского князя и ширваншаха еще более убеждают нас в том, что был Никитин далеко не простым купцом.
Некоторые из купцов по сообщению Никитина попытались вернуться на Русь, иные же остались в Ширване работать. В тексте «Хожения» Афанасий пытается объяснить свои дальнейшие странствования тем, что он взял на Руси товар в долг и теперь, когда товар пропал, его могли за долги сделать холопом. Впрочем, это не вся правда или вообще неправда. В дальнейшем Никитин дважды попытается вернуться на Русь, но по непонятной причине его дважды не пропустят дальше Астрахани. Да и возвращаться на Русь Афанасий будет не по Волге, а по Днепру. Но если бы он брал товар в долг, то долг остался бы таковым и через несколько лет, когда он решил вернуться.
Некоторое время Афанасий оставался в Ширване, сначала в Дербенте, а потом в Баку, «где огонь горит неугасимый». Чем занимался он все это время, неизвестно. Складывается впечатление, что он или ожидал какого-то важного известия из Твери или же скрывался от врагов. Неизвестная нам причина гнала Афанасия дальше, за море – в Ченокур. Здесь он прожил полгода, затем месяц он пребывал в Сари, еще месяц в Амале, и снова дорога, краткий отдых и в путь. Вот как он сам рассказывает об этой части своего путешествия: «И прожил я в Чанакуре шесть месяцев, да в Сари жил месяц, в Мазандаранской земле. А оттуда пошел к Амолю и жил тут месяц. А оттуда пошел к Демавенду, а из Демавенда – к Рею. Тут убили шаха Хусейна, из детей Али, внуков Мухаммеда, и пало на убийц проклятие Мухаммеда – семьдесят городов разрушилось. Из Рея пошел я к Кашану и жил тут месяц, а из Кашана – к Наину, а из Наина к Йезду и тут жил месяц. А из Йезда пошел к Сирджану, а из Сирджана – к Тарому, домашний скот здесь кормят финиками, по четыре алтына продают батман фиников. А из Тарома пошел к Лару, а из Лара – к Бендеру – то пристань Ормузская. И тут море Индийское, по-персидски дарья Гундустанская; до Ормуза-града отсюда четыре мили идти».
Создается впечатление, что он колесил по Ирану, переходя от одного города к другому, скрываясь от кого-то. Да и далеко не все города он перечисляет в своих путевых заметках. Афанасий пишет, что есть «много еще городов больших», в которых он побывал, но даже названия их не приводит. Наконец в своих странствиях Афанасий дошел до Ормузского пролива, отделяющего Персидский залив от «Индийского моря». Именно в Ормузе по его собственным словам Афанасий начал вести свой дневник, но описания его прежних путешествий удивительно подробны. Возникает мысль о том, что в Ормузе, или несколько ранее он потерял свои прежние записи и теперь здесь, на берегу Персидского залива, перед отплытием в Индию он восстанавливал свои воспоминания.
Вскоре Афанасий на индийском корабле (таве) отплыл в Индию. Трудно сказать, была ли она непосредственной целью его путешествия или же он попал туда случайно, в поисках выгоды. По его собственным словам он узнал, что в Индии коней не разводят, поэтому они там очень дорогие, и решил отправиться в Индию с жеребцом, которого надеялся там продать. На таве Никитин дошел до североиндийского порта Камбея, «где родится краска и лак» (основные продуты экспорта, кроме пряностей и тканей), а затем отправился в Чаул, расположенный на полуострове Индостан.