Итак, 9 апреля они вывели десять самых больших своих торговых кораблей перед заграждением, поставив их «в тесном строю носами вперед». Барбаро дает достоверные сведения о размере каждого из судов и об их капитанах, упоминая всех по порядку, начиная с генуэзского судна [водоизмещением] в «две тысячи пятьсот бочек» под командованием Жоржи Дориа и кончая судном в «шестьсот бочек». Он сообщает названия трех из них: «Филомати» и «Гуро» из Кандии и «Каталокса» из Генуи. Борт о борт с ними стояли самые прочные из галер. Корабли, «хорошо вооруженные и в превосходном порядке, как если бы им предстояло вступить в бой, один лучше другого», встали по всей длине заграждения от Города до Галаты, находившейся на противоположном берегу. С внутренней стороны гавани оставались в резерве еще семнадцать парусных торговых судов, а также другие галеры, в том числе пять императорских, с которых, вероятно, сняли вооружение, планируя создать максимальную его концентрацию у заграждения. Несколько оставшихся кораблей затопили, чтобы уменьшить риск их поражения из пушек и распространения огня — кошмара наяву для моряков в условиях сосредоточения кораблей в одном месте. Уверенные как в надежности оборонительных укреплений, так и в собственных навыках в морском деле, поместив пушку на берегу для подстраховки, капитаны стали ждать прибытия османского флота. У них имелось примерно тридцать семь судов в целом против армады из ста сорока кораблей, что на бумаге составляет громадную разницу, но итальянские моряки хорошо разбирались в тонкостях морского боя. Управление кораблем являлось искусством, требовавшим навыка, и успех во многом определялся подготовленностью команды, поэтому исход боя на море зависел не столько от численности, сколько от опыта, решительности и везения, связанного с течениями и ветрами. «Видя свой столь внушительный флот, мы чувствовали себя надежно защищенными против флота неверных», — самодовольно писал Барбаро, демонстрируя устойчивую тенденцию недооценивать мастерство турок в ведении морских боев, свойственную венецианцам.

Наконец 12 апреля, около часу дня, показался османский флот, боровшийся со встречным северным ветром. Несомненно, горожане высыпали на стены близ моря, глядя на горизонт, медленно наполняющийся мачтами. Суда шли на веслах, «решительно» приближаясь. Однако, увидев корабли христиан, выведенные перед линией заграждений и построенные в боевом порядке, турки двинулись к другой стороне пролива, располагая суда вдоль противоположного берега, произведя сильное впечатление на зрителей. Их уныние усилилось, когда они услышали «энергичные крики, звуки кастаньет и тамбуринов, напугавшие матросов нашего флота и горожан». Позднее в тот же день весь флот продвинулся на две мили вверх по Босфору к маленькой гавани на европейском побережье, именуемой греками Диколон [21](теперь там находится дворец Долмабахче). Размеры и мощь военного флота, несомненно, поколебали даже уверенность итальянцев, поскольку корабли стояли у заграждения в боевой готовности весь день и всю ночь, [и команды] «час за часом ожидали, что они [турки] явятся атаковать наш флот», но ничего не произошло. Так началась изнурительная игра в кошки-мышки. Рассчитывая уменьшить риск быть захваченными врасплох, итальянцы сделали так, что два человека постоянно находились на городских стенах соблюдавшей нейтралитет Галаты (отсюда можно было следить за флотом в Диколоне, стоявшим выше по Босфору). При любых признаках движения даже одного корабля по проливу человек спешил вниз по улицам Галаты к Рогу, дабы предупредить Алевиза Дьедо, командующего в гавани. Раздавался сигнал боевой трубы, и те, кто находился на кораблях, немедленно вставали «под ружье». День и ночь они пребывали в обстановке нервного напряжения и мрачных предчувствий, в то время как суда мягко покачивались на якоре в спокойных водах Золотого Рога.

Мехмед поставил перед своим новым флотом три четко сформулированные цели: блокировать Город, попытаться силой проложить путь в Золотой Рог и оказать сопротивление любому флоту, попытавшемуся подняться к Мраморному морю, дабы освободить Константинополь. Поначалу Балтоглу ограничивался высылкой патрулей, бороздивших воды вокруг Города, — специально для того, чтобы не дать кораблям входить в две маленькие гавани близ Константинополя со стороны Мраморного моря или покидать их. Примерно тогда же с Черного моря прибыла дополнительная эскадра: корабли, нагруженные пушечными ядрами и другим военным снаряжением для армии. По-видимому, прибытие подкреплений ускорило начало нового периода деятельности в османском лагере.

Мехмед, с нетерпением желавший схватить Город мертвой хваткой, отдал Балтоглу приказ напасть на заграждения. Если бы османы смогли проложить путь в Золотой Рог, Константину пришлось бы отвести со стены, окружавшей Город с суши, столь необходимых здесь защитников для обороны берега. Обе стороны тщательно готовились к данному моменту. Несомненно побуждаемые Мехмедом, чье увлечение таким новшеством, как артиллерия, не имело границ, османы погрузили на свои галеры маленькие пушки. На «боевых клювах» (носах) галер они разместили тяжелую пехоту и погрузили на суда боеприпасы: каменные пушечные ядра, стрелы, дротики и горючие материалы. Наблюдатели на стенах Галаты видели их приготовления с близкого расстояния, и Лука Нотарас, командующий византийскими войсками, имел достаточно времени, дабы укомплектовать большие купеческие каракки и галеры людьми и вооружением.

Вероятно, 18 апреля, как раз в то время, когда начался первый мощный штурм стен у ворот Святого Романа, Балтоглу начал первую морскую атаку. Выйдя в море из Диколона, флот обогнул мыс и начал быстро приближаться к заграждениям. Османы стремительно плыли навстречу плотному строю высоких кораблей, стоявших на якоре у цепи. Матросы подбадривали друг друга криками и боевым кличем. Корабли подошли на расстояние полета стрелы, потом замедлили ход и начали стрелять из луков и пушек. Над водой засвистели ядра, нули, зажженные стрелы, сметая врагов с палуб. После первых залпов османы продолжили продвижение в сторону стоявших на якоре судов. Когда они столкнулись, турки попытались стать борт к борту и пойти на абордаж. Бросая крючья-кошки и штурмовые лестницы, атакующие стремились подняться на борт более высоких кораблей. Предпринимались попытки перерубить якорные канаты торговых судов. Град дротиков, копий, стрел обрушился на обороняющихся. Натиск был яростным, но успех сопутствовал экипажам более высоких и крепких каракк. Ядра из пушек, установленных на османских галерах, оказались слишком малы, чтобы нанести ущерб прочным деревянным корпусам, и абордажные команды атаковали снизу, подобно воинам, пытающимся штурмовать стену на суше со дна рва. Матросы и морские пехотинцы на судах христиан могли засыпать турок метательными снарядами из луков со специальных площадок на корме и с более высоких позиций на «марсовых площадках». Копья, оперенные для увеличения точности попадания, стрелы и камни сыпались дождем на ничем не защищенных атакующих, толпившихся у бортов своих кораблей, «раня многих и убивая немалое число» людей. Торговые суда применялись для ближнего боя на море и имели соответствующее оснащение. Вода для тушения зажигательных средств находилась под рукой, а спускавшиеся с мачт веревочные подъемники позволяли бросать тяжелые камни прямо на вражеские суда, обрушивать их на хлипкие корпуса сгрудившихся длинных кораблей «и причинять таким образом заметный вред». Борьба за овладение цепью и ее удержание оказалась жаркой, но успех начал явно склоняться в пользу христиан. Они сумели обойти фланг галерного флота. Опасаясь поражения, Балтоглу отвел корабли и отступил в Диколон.

Первый раунд войны на море закончился успешно для обороняющихся. Они прекрасно знали преимущества своих судов и понимали главное: хорошо оснащенные торговые корабли могли успешно противостоять скученным галерам с их низкими бортами, если экипажи дисциплинированны и должным образом экипированы. Надежды Мехмеда на мощь артиллерии на море не оправдались. Те пушки, которые годились для установки на невысоких галерах, были слишком малы, чтобы эффективно действовать против парусников с их прочными корпусами, а условия боя — трудности с предохранением пороха от морской сырости и правильным наведением орудий при качке — еще больше уменьшали шансы на успех. Затягивание осады с каждым днем увеличивало нетерпение Мехмеда — и возможность прибытия помощи с Запада.