Остров не раз переходил из рук в руки. Так, в 1635 году на Тортугу прибыл новый английский губернатор Николас Рискиннер, причем приплыл он на корабле пирата Ричарда Лейна, прежде атаковавшего колонию на острове Провиденс. Но Рискиннер вскоре умер, не выдержав местного климата, и английскую колонию захватили испанцы, перебив ее население. Тогда англичане объединились с французами и отстояли свои владения. Так повторялось несколько раз, и фактическими хозяевами острова стали пираты.
Таким образом, создание постоянных поселений на Малых Антильских островах можно поставить в заслугу пиратам и контрабандистам; однако эти новые колонии находились вне торговых морских путей, используемых испанцами. По сути, это были ворота Карибского моря. Корсары, гоняющиеся за испанскими галеонами, навещали их только на пути из Европы в Америку, а возвращались назад другим маршрутом: повторный заход на Малые Антильские острова существенно удлинил бы путешествие из-за неблагоприятной розы ветров.
Не позаботившись заселить россыпь островов напротив побережья Венесуэлы, испанцы постепенно лишились и их. На самом крупном из них, Кюрасао, в 1634 году обосновались их враги, голландцы, превратив остров в базу для флибустьерских набегов. Кюрасао занимал стратегическое положение: отсюда было рукой подать и до Больших, и до Малых Антильских островов, до Каракаса и Куманы, а также до залива Маракайбо у северного берега Венесуэлы.
Корсары превратились в «последний довод королей»; не они боролись за честь представлять интересы того или иного монарха, а правители старались переманить самых удачливых пиратов на свою сторону. Так же как Тортуга, из рук в руки переходил Дюнкерк — логово корсаров в Европе. В двадцатых годах XVII века он принадлежал испанцам, и базировавшиеся в этом порту корсары каждый год перехватывали в среднем 229 рыболовных и торговых судов — голландских и британских. В октябре 1б4б года французы, опираясь на помощь голландского военного флота, осадили и взяли город. Корсарские набеги прекратились. Однако Дюнкерк перестал подчиняться испанской короне только в 1658 году, после знаменитого сражения в песчаных дюнах. Еще утром 23 июня Дюнкерк был испанским, к полудню он уже стал французским, а вечером Людовик XIV передал его союзникам-англичанам. В 1662 году Карл II Стюарт вернул его французскому монарху за выкуп.
Тридцатилетняя война (1б18—1648) закончилась поражением Габсбургов, в результате чего Испания была вынуждена оставить многие свои колонии в Карибском бассейне. Свято место пусто не бывает: англичане получили свою первую жизнеспособную колонию на Барбадосе (там утвердилась Вест-Индская компания), захватили Бермудские острова, а остров Нью-Провиденс в Багамском архипелаге стал прибежищем пиратов.
Окончание Тридцатилетней войны развязало руки и голландцам. Но фактическое первенство Нидерландов на море было у Англии как кость в горле. В 1651 году лорд-генерал Оливер Кромвель издал Навигационный акт, согласно которому товары из Азии, Африки и Америки могли ввозиться в Великобританию только на судах, которые принадлежали британским подданным и экипаж которых состоял, по крайней мере, на три четверти из британцев; европейские же товары могли поставляться на британских судах, а также кораблях страны-производителя или того государства, в гаванях которого они впервые были погружены в корабельный трюм. Ввоз соленой рыбы в Англию и ее колонии разрешался только в том случае, если она выловлена британскими моряками. Наконец, право каботажного плавания предоставлялось исключительно английским судам. Этот закон больно ударил по интересам Голландии, и она в том же году объявила войну Англии. Вскоре действие Навигационного акта было приостановлено из-за очередной войны с Испанией, но уже в 1660 году, при Карле И, он был возобновлен с существенными дополнениями, касавшимися главным образом торговли с колониями. Было установлено, что все товары из колоний должны сначала идти в английские гавани; товары же из метрополии можно было перевозить только на британских судах.
Воюя с Голландией, Англия была вынуждена отбиваться от набегов корсаров с испанскими патентами. В 1656 году в портах города Сан-Себастьян было 56 кораблей, на которых сражались баскские корсары, наносившие большой урон английским судоходству и торговле. А за период с 1622 по 1697 год только в Сан-Себастьяне было выдано 260 каперских свидетельств, в том числе иностранцам — французским баскам, бретонцам и ирландцам.
Тем не менее в 1654 году Оливер Кромвель провозгласил великий поход на Санто-Доминго. Почти восемь тысяч человек на тридцати восьми судах отправились на покорение испанских владений в Карибском море. Сначала англичане высадили десант на Санто-Доминго. Но армия, состоявшая в основном из бродяг, пиратов и преступников, была плохо вооружена и неорганизованна. Взять город штурмом не удалось, однако Уильям Пенн (отец основателя североамериканского штата Пенсильвания) и генерал Роберт Венейблз не хотели возвращаться к Кромвелю с пустыми руками. Было решено захватить хоть какую-нибудь испанскую колонию. Незащищенной оказалась только Ямайка. На рассвете 10 мая 1655 года английский флот вошел в Кингстонскую гавань. Горстка испанцев попыталась оказать сопротивление, но быстро отступила. Испанский губернатор Ямайки отправил парламентеров, чтобы договориться о размере выкупа, но англичане заявили, что твердо намерены сделать остров колонией Британской империи. Пенн и Венейблз дали испанцам неделю на то, чтобы они убрались с острова. Те отослали женщин, детей и рабов в безопасное место, а сами ушли в партизаны, предварительно уничтожив все поля, засеянные пшеницей и рожью. Англичане страдали от отсутствия пищи, переловили и съели всех диких животных, вплоть до ящериц, и в итоге к январю 1656 года от восьмитысячной армии осталось всего две с половиной тысячи человек. Пенн и Венейблз были вынуждены покинуть остров. Кромвель пришел в ярость и решил послать на Ямайку подкрепление во главе с генералом Робертом Седгвиком, Было объявлено, что любой мужчина старше двенадцати лет, который примет участие в этом походе, получит 30 акров земли на Ямайке в пожизненное пользование.
Хотя Испания не придавала большого значения колониям на Ямайке, захват острова англичанами заключал в себе большую угрозу для остальных испанских колоний в Новом Свете. Испания объявила Англии войну, надеясь вернуть Ямайку. Но ресурсы Испании быстро иссякли, и перед вице-королем Мексики была поставлена задача заниматься Ямайкой самостоятельно, не рассчитывая на помощь из Европы. С испанскими партизанами удалось покончить только в 1660 году, но развернутая англичанами война на море принесла им победу.
На Ямайку хлынул поток колонистов, и на острове повсюду стали основывать поселения и плантации. Форт Катуэй стал называться форт Чарлз, а Порт-Ройал стал самым знаменитым пиратским городом.
Вновь прибывшие стремились к легкому заработку, а он был возможен только в одном месте — Порт-Ройале. В середине XVII века английская колония Ямайка была со всех сторон окружена испанскими и португальскими владениями. Отношения между этими странами в то время были весьма натянутыми. Хорошо защищенная гавань Порт-Ройала являлась ключом к сейфу, в котором хранились испанские сокровища Нового Света, так как город был расположен вблизи главного маршрута испанских серебряных караванов, плывших из Панамы в Европу. Пираты не питали теплых чувств к испанцам и с удовольствием становились каперами английской короны. Король Карл II раздавал каперские свидетельства направо и налево. В Порт-Ройал стекались головорезы, преступники и аферисты со всего света. Этот город сделался заодно и центром контрабандной торговли, так как из-за испанской монополии на торговлю с американскими колониями цены на европейские товары (вино, оливковое масло, одежду и прочие вещи, которые запрещалось производить на местах) выросли до заоблачных высот, при этом сама Испания была неспособна в полном объеме обеспечить ими свои владения. Сотни и тысячи тонн самых различных грузов стекались в Порт-Ройал, где шла бойкая торговля европейскими товарами. Здесь также стали сбывать награбленное пираты с Тортуги, а затем и всего Карибского моря. Пираты, притесняемые французами, с удовольствием получали каперские свидетельства от англичан. Каперы использовали Порт-Ройал как базу, откуда они отправлялись на захват испанских и голландских судов.