Сурож был, впрочем, только перевалочным пунктом, конечной точкой русской торговли на юге являлся Константинополь. Об этом нам убедительно говорят русские паломники, упоминающие о встречах с соотечественниками на улицах византийской столицы. Митрополита Пимена встретила «Русь, живущая тамо, и бысть обеим радость велия». Среди русских найдем, конечно, монахов, временно живших или осевших в Константинополе, но не только они радостно встречали русского митрополита и его спутников. Когда приезжие посетили церковь Иоанна Предтечи («Продром»), «…упокоиша нас добре тамо живущая Русь».

Русская колония в Константинополе состояла не из одного духовенства. О встречах с соотечественниками говорят и другие русские люди, посетившие византийскую столицу в XIV- XV вв. Недаром у автора «Хождения Пимена» осталось в памяти угощение, устроенное митрополиту и его людям земляками, которые «добре» угостили («упокоили») дорогих гостей, прибывших с родины. Русь жила у церкви Иоанна Предтечи, в непосредственной близости к Золотому Рогу, на северном берегу которого располагалась Галата, город генуэзцев, с его пестрым населением и особыми правами . Русские, видимо, жили и в самой Галате, иначе непонятно, почему неудачный кандидат на русскую митрополию Митяй, умерший на корабле в виду самого Константинополя, был отвезен в Галату и там погребен.

Путь из Москвы по Дону являлся кратчайшим, но вовсе не единственным. В некоторых случаях ездили из Москвы в Константинополь по волжскому пути до Сарай-Берке на средней Волге, а оттуда по суше к Дону и вниз по нему до Азова. Этой дорогой ходил в Царьград суздальский епископ Дионисий в 1377 г., спустившийся на судах к Сараю. Наконец, существовал и третий путь из Москвы в Константинополь, который, впрочем, имел важное значение не столько для самой Москвы, сколько для западных русских городов: Новгорода, Смоленска, Твери. Этот маршрут пролегал по территории Литовского великого княжества к Белгороду, или Аккерману, имевшему немаловажное торговое значение в XIV-XV вв. Такой дорогой ехал в Константинополь, например, иеродиакон Троице-Сергиева монастыря. От Аккермана он добрался морем до Константинополя, испытав все опасности непривычного для него морского плавания: «…с нужею доидохом устья цареград-скаго, тогда бывает футрина великая и валове страшнии». Зосима шел из стольного города – Москвы на Киев и оттуда на Белгород.

В конечном итоге все дороги с русского севера сходились к Константинополю. Прямой же кратчайший путь на север шел по Дону и выводил к Москве. Таким образом, Константинополь на юге и Москва на севере были конечными пунктами громадного и важного торгового пути, связывавшего Россию с Средиземноморьем.

Торговля с Сурожем и Константинополем получила особенное развитие во второй половине XIV столетия. В это время она была, можно сказать, определяющей торговое значение Москвы. Торговые связи с югом интенсивно поддерживались и в XV в., но наряду с ними все более проявлялось усиление торговли Москвы с Поволжьем и Западом через Новгород и Смоленск. В конце XV в. главным средоточием русской торговли на берегах Черного моря становится уже не Сурож, а Кафа. В Кафе, как и в Азове, сидит турецкий губернатор, и потому главный поток русской торговли, по-прежнему направлявшийся в Константинополь и другие города Малой Азии, в основном идет через эти пункты.

Уже И. Е. Забелин предполагал, что «Москва, как только начала свое историческое поприще, по счастливым обстоятельствам торгового и именно итальянского движения в наших южных краях, успела привлечь к себе, по-видимому, особую колонию итальянских торговцев, которые под именем сурожан вместе с русскими заняли очень видное и влиятельное положение во внутренних делах». С этим замечанием соглашается новейший исследователь московской торговли XIV-XV вв.

Связи Москвы с итальянскими колониями в Крыму были постоянными и само собою разумеющимися. Поэтому фряги, или фрязины, не являлись в Москве новыми людьми. Историки, впрочем, до сих пор не отметили ту любопытную черту, что московские торговые круги в основном были связаны не вообще с итальянскими купцами, а именно с генуэзцами. Выдвижение в митрополиты Митяя и поставление в митрополиты Пимена не прошли без участия генуэзцев, как это отметил еще Платон Соколов в исследовании о взаимоотношениях русской церкви с Византией. Пимен прибыл в Константинополь осенью 1376 г., вскоре после воцарения Андроника IV, свергнувшего с помощью генуэзцев своего отца Иоанна V. Деньги, понадобившиеся Пимену для поставления в митрополиты, были заняты «у фряз и бесермен» под проценты. Упоминание о бесерменах чрезвычайно любопытно, так как речь идет явно о турках, с которыми генуэзцы старались ладить, заботясь о непрерывности торговых связей с Причерноморьем. Перед нами приподнимается завеса над важными политическими интересами, вступавшими в борьбу между собой под прикрытием чисто церковного вопроса о том, кто будет русским митрополитом. Недаром соперник Митяя, митрополит Киприан, заявлял: «…тии на куны надеются и на фрязы, яз же на бога и на свою правду». В деле поставления Пимена итальянцы (фряги) сыграли, несомненно, крупную роль.

В торговлю Москвы с Константинополем, Кафой и Сурожем втягивались русские, итальянские и греческие купцы. О ее характере дает представление заемный документ, «кабала», выданная ростовским архиепископом Феодором совместно с митрополитом Киприаном на 1 тыс. новгородских старых рублей. Кабала была дана в Константинополе Николаву Нотаре Диорминефту. В ней видим прямое обязательство помогать греческим купцам: «Аще единою страною Рускою возвратятся, имаемся приводи их и всю торговлю их своими проторы и наймом, и промыт, и прокорм, даже до рекы Богу». В кабале показан путь в Византию, шедший к реке Буг, следовательно, в направлении на Белгород (Аккерман) на берегу Черного моря. Устанавливается и основной товар – меха («…белкы добрыя тысячу по пяти рублев»). При дальности доставки этот товар имел наибольшее значение в русской отпускной торговле с Средиземноморьем. Наряду с мехами надо предполагать и такие русские товары, как воск и мед, которые находили постоянный сбыт в ганзейских городах, торговавших с Новгородом. Привозные товары состояли главным образом из тканей, оружия, вина и проч. Из Италии везли также бумагу, впервые вошедшую в употребление в Москве. В торговом обиходе русских людей XIV-XVII вв. встречаем некоторое количество слов, заимствованных из греческого: аксамит (золотая или серебряная ткань, плотная и ворсистая, как бархат), байберек (ткань из крученого шелка), панцирь и проч. Сурожский ряд на московском рынке и в более позднее время по традиции именовался Сурожским шелковым. В казне великого князя хранились вещи, сделанные в Константинополе и отмечаемые в духовных как «царегородские».

Московские князья быстро учли выгоды поддержания добрых отношений с итальянскими купцами. Дмитрий Донской уже жаловал некоего Андрея Фрязина областью Печорой, «…как было за его дядею за Матфеем за Фрязином». Пожалование подтверждало первоначальные грамоты, восходившие к временам предшественников Дмитрия Донского, начиная с Ивана Калиты. Что искал Андрей Фрязин на Далеком Севере? Вероятно, целью его пребывания в Печоре была покупка диких соколов, необычайно дорого ценившихся при владетельных дворах Европы. Дикие птицы («поткы») входили в состав дани, платимой в Орду еще в конце XIII в. Соколиная охота была любимым занятием, например, императора Фридриха II, короля Сицилии, оставившего по себе книгу о соколиной охоте. Потешающимся соколиной охотой изображен и последний потомок Гогенштауфенов, юный Конрадин. Следовательно, спрос на печорских соколов в Италии обеспечивался постоянно и поддерживался высшими кругами общества.