При Калите произошло и значительное расширение городского посада. Об этом можно судить по сведениям о московских пожарах и количестве сгоревших церквей. В первый пожар (1331 г.) выгорел «город» Кремник. Во второй пожар (1337 г.) в Москве «сгорело 18 церквей», причем выгорела «вся Москва». Эту цифру следует сопоставить с известием о пожаре Великого Новгорода в 1340 г., когда в нем сгорело 74 церкви. Как ни трудно сравнивать величину обоих городов по количеству сгоревших церквей, тем не менее обе цифры дают некоторое понятие и о количестве населения в названных городах.. Новгород, несомненно, был многолюднее и богаче Москвы времен Калиты, но и Москва сильно расширилась. В пожар 1343 г. сгорело уже 28 церквей. В их число входят многие из тех церквей, которые будут упомянуты в летописях несколько позже. В основном посад расширялся в сторону позднейшего Китай-города. Наиболее древней частью в этом районе было Зарядье, где проходила Великая улица. Названный район по губной судебной грамоте XV в. был выделен в особый судебный округ, хотя по своим размерам он гораздо меньше соседнего округа от Варьской (Варварской) улицы до Неглинной. Объяснение подобной неравномерности в распределении судебных округов заключается в том, что район Зарядья, как далее увидим, был самым древним на посаде.

Правление Дмитрия Донского и его ближайшего преемника Василия Дмитриевича ознаменовано для Москвы быстрым расширением посада, по сравнению с территорией которого площадь Кремля начинает казаться незначительной. Рост позднейшей территории Китай-города и даже Белого города в основном происходил в это время.

При Дмитрии Донском произошло новое расширение Кремля, связанное с сооружением каменных стен. Создание каменного Кремля в Москве было большим событием для всей Северо-Восточной Руси. До того только Псковская и Новгородская земли знали каменные крепости, да и то в ограниченном количестве. Почти одновременно с Москвой предприняли попытку построить каменный кремль нижегородские князья. Однако летописная заметка, сообщающая о Нижегородском кремле, оставляет впечатление, что он был только заложен, но не окончен. Во всяком случае, в известном списке русских городов, помещенном во многих летописях, из числа городов Залесской земли лишь Москва обозначена пометкой: «Москва город камен». В богатой Твери так и не удосужились создать каменные укрепления и довольствовались деревянными стенами, обмазанными глиной. Тут необыкновенно ярко сказалось различие между политикой Москвы и Твери. Тверские князья рано воздвигли каменный собор и украсили его мраморным полом, заказали и сделали для него дорогие медные двери, но удовлетворялись деревянными городскими стенами и не раз за это жестоко платились. В Москве поступили иначе. Московские соборы XIV- XV столетий не привлекали внимание современников своими редкостями, недаром же создания Калиты так быстро обветшали, зато в Москве всегда пеклись о прочности городских укреплений и опередили другие города в постройке каменных стен.

Летописная заметка о построении каменного Кремля не оставляет сомнения, что этому делу придавали в Москве исключительное значение. Вот что читаем в «Рогожском летописце», сохранившем лучше других древние и исправные чтения: «Toe же зимы (1367 г. – М. Т.) князь великый Димитрей Иванович, погадав с братом своим с князем с Володимером Андреевичем и с всеми бояры старейшими и сдумаша ставити город камен Москву, да еже умыслиша, то и сотвориша. Toe же зимы повезоша камение к городу». Сооружение каменного Кремля требовало крупных затрат, поэтому понадобилось предварительное согласие князя-совладельца Владимира Андреевича и старейших бояр, одним словом, того боярского совета, который впоследствии стал известен под названием боярской думы. Обращает на себя внимание и своеобразная, можно сказать, задорная конструкция фразы: «…да еже умыслиша, то и сотвориша». Летописец точно хотел подчеркнуть, что у московских князей намерение не расходится с делом.

Первый московский каменный Кремль, как показывают его немногие остатки, был сложен из белого камня, а не кирпича, который почти не употреблялся в это время в Северо-Восточной Руси. И. Е. Забелин предполагает, что материал для него добыт из каменоломен села Мячкова при впадении Пахры в Москву-реку. Действительно, до последнего времени в Мячкове стояла церковь, сложенная из белого камня. Сооружение ее историки искусства относят к XVIII в., что едва ли правильно, так как при входах в нее сохранились древние порталы, значительно более раннего периода. Тщательное сравнение культуры камней Московского Кремля, построенного при Дмитрии Донском, с мячковским белым камнем бесповоротно решило бы вопрос, откуда поступал в Москву строительный материал. Пока же отметим только, что подвоз мячковского камня в столицу обеспечивался Москвой-рекой. Летом камень везли на судах, зимой его легко было доставлять на санях по замерзшему руслу. Каменные стены, конечно, строились длительное время и не были еще закончены даже через 15 лет. В дни страшного Тохтамышева нашествия 1382 г. стены Кремля оказались низкими, по-видимому, они так и остались во многих местах до конца недоделанными. Поэтому Контарини утверждает, что «…город Москва расположен на небольшом холме, и все строения в нем, не исключая и самой крепости, деревянные». Ошибка итальянского путешественника конца XV в. понятна, так как ему в глаза бросилось прежде всего обилие деревянных деталей и пристроек к каменным стенам, которые как бы скрывались под деревом. Во время пожаров такие стены выгорали, как это случилось в большой московский пожар 1445 г., когда «…ни единому древеси на граде остатися». Стены завершались «заборолами». И. Е. Забелин понимает под ними каменные зубцы, промежутки между которыми заставлялись (забивались) толстыми досками в виде забора для безопасности от стрел осаждающих. Возможно, это был обычный деревянный забор древнерусских городов со скважнями. Однако и такие несовершенные каменные стены были явлением выдающимся и хорошей защитой против нападений татар и литовцев. Москвичи считали себя в безопасности «…селик тверд град имуще, иже суть стены каменны и врата железны». Укрепления дополнялись рвом, прокопанным от Неглинной до Москвы-реки. Упоминается также о каком-то вале – «спе» перед городскими стенами. Возможно, такой вал существовал в виде дополнительного укрепления. Может быть, дело надо понимать так, что самые каменные стены стояли на валу.

Блестящее княжение Дмитрия Донского нашло свое внешнее отражение не только в постройке Кремля, но и в значительном усилении каменного строительства в городе. При нем в Москве был основан Чудов монастырь, сделавшийся особым внутренним митрополичьим монастырем. Старинные предания рассказывали, что на месте Чудова монастыря ранее находился царев двор, т. е. двор ордынских послов, который царица Тайдула отдала во владение митрополиту Алексею в награду за излечение ее от глазной болезни. По мнению И. Е. Забелина, это должно было произойти примерно в 1358 г., который следует считать годом основания Чудова монастыря. Во всяком случае, он возник не позже 1365 г., когда упоминается о построении в нем первой каменной церкви во имя чуда Михаила Архангела в Хонех. Судя по указанию летописи, что «…единого лета и почата и кончана и священа бысть», можно заключить, что церковь была небольших размеров.

В конце XIV в. возник другой кремлевский монастырь – Вознесенский, основанный Евдокией Дмитриевной, женой Дмитрия Донского. Первым упоминанием об этом монастыре считают известие 1386 г.: «…преставися раб божий Семен Яма и положен на Москве в манастыри святого Вознесения». Это известие, впрочем, подвергается некоторому сомнению, так как в других списках вместо Св. Вознесения читается «святаго Афонасия». Последнее известие представляется более достоверным, поскольку Вознесенский монастырь был с самого начала девичьим. В нем хоронили великих княгинь и боярынь. Вознесенский монастырь стал усыпальницей великих княгинь. Значение его подчеркивалось сооружением в нем каменной церкви, заложенной в 1407 г. Сообщалось, что ее строили «внутри города», т. е. в Кремле. Есть, впрочем, указание, что собор Вознесенского монастыря так и остался недостроенным в течение полувека, о чем нам придется говорить дальше. Имеются указания и на существование в Кремле конца XIV – первой половины XV в. некоторых других каменных храмов. Из них выделялись церкви Введения Богородицы на подворье Симоновского монастыря у Никольских ворот и Богоявления на Троицком дворе.