В 1985 году Агутин закончил среднюю школу и собрался поступать на режиссерский факультет института культуры (в свое время такой же факультет, в ГИТИСе, закончил его отец). Конкурс был большим - вакансий было 30, а заявления подали 108 абитуриентов. Однако Агутин был неплохо подкован по всем предметам и рассчитывал, что проскочит. Но, набрав по четырем предметам 16 баллов, Агутин в день объявления результатов не обнаружил своей фамилии в списке счастливчиков. Его мама решила сама выяснить ситуацию и пошла к декану факультета. Как выяснилось, на экзамене по специальности Агутин понравился всем, и руководству вуза было рекомендовано обратить на парня особое внимание. Однако по спущенным сверху разнарядкам в институт надо было принять нескольких человек вне конкурса (например, ребят из сельской местности), и именно это решило судьбу таких, как Агутин. Но в конце разговора декан оставил матери Леонида маленькую надежду на то, что с ее сыном все образуется. Он сказал: "Может быть, кто-то из поступивших передумает, и тогда его место обязательно займет ваш сын". И, самое удивительное, его пророчество сбылось.
После неудачи на экзаменах Агутин по протекции одного из своих знакомых решил устроиться работать на телевидении. Но для оформления туда нужны были документы, которые до сих пор хранились в институте. Леонид отправился их забирать. Однако, прежде чем зайти в деканат, он на всякий случай решил в последний раз взглянуть на списки поступивших. Подошел к стенду и обомлел - в начале одного из списков была вклеена полоска бумажки, на которой крупным шрифтом были выведены его имя и фамилия - Леонид Агутин. Так он стал студентом.
Студенческая жизнь не заслонила для Агутина занятия музыкой. Уже на первом курсе он начал выступать на студенческой сцене - сначала с четверокурсниками, которые сразу его заметили, затем со студентами своей группы. Агутин даже сочинил песню, которая сначала стала гимном группы, в которой он учился, а затем и всего института.
Осенью 1986 года Агутину пришлось на время оставить учебу - его призвали в армию. Служить он попал на одну из застав в Калевале. О первых месяцах своей службы Агутин распространяться не любит, что вполне объяснимо. Кому хочется лишний раз вспоминать унижения, которые обычно сваливаются на молодого солдата со стороны "дедов". Зато про второй год его службы известно гораздо больше. Например, известно, что именно тогда Агутин попал в отрядный ансамбль, о нем появилась заметка в газете. Называлась эта публикация просто: "Песня служить помогает". Приведу отрывок из нее: "До призыва в пограничные войска Леонид учился в Московском институте культуры и занимался в джазовой студии. Играет на фортепьяно и гитаре. Первое время в армии ему было нелегко. Мешала рассеянность. Помогли старшие товарищи из ансамбля - подсказали, как лучше и точнее выполнить ту или иную поставленную задачу.
И к Леониду пришел успех. Он не раз отмечался командованием по итогам службы за неделю и месяц. Хорошо разбирается в технике, мастерски владеет оружием. Уже сейчас у него есть чему поучиться, когда он работает на гимнастических снарядах...
Леонид - один из самых активных пограничников, если говорить о его участии в общественной жизни подразделения. Но все же главным своим делом в ней он считает участие в работе вокально-инструментального ансамбля "Поиск". Им написаны многие песни, которые полюбились слушателям..."
На втором году службы Агутин был приглашен в ансамбль Краснознаменного Северо-Западного пограничного округа (Ленинград). Вместе с ним туда перевели и его коллегу по джазовой студии "Москворечье" гитариста Романа Могучева. Начальство заставы перевод Агутина так обидел, что они отказались выдать ему машину для переезда. Пришлось ему добираться до вокзала пешком (Роману повезло больше - он сумел найти попутный трактор).
Несмотря на то что на новом месте было больше бытовых удобств, Агутин не слишком радовался этому переводу. Позднее он так объяснит свое недовольство матери: "На заставе в Калевале в баню нас водили всего один раз в неделю. Но я ведь так не могу, ты знаешь. Так я приспособился мылся, стоя на унитазе под ржавой трубой, из которой текла холодная вода. А тут у нас все удобства - есть душ. Мыться можно каждый день. Но душ есть, а вот души нет. Там, в Калевале, мы с ансамблем могли играть что хотели, что наша душа просила. А здесь мы поем то, что приказывают, - песни типа "Над заставой ласточки летают". Так что еще неизвестно, что лучше: наличие душа без души или наоборот".
Через некоторое время Агутин вновь был переведен на заставу. Правда, не на прежнюю - в Калевале, а в Суоярви.
В мае 1988 года ансамбль, в котором играл Агутин, должен был давать концерт в Москве, в концертном зале "Россия". Естественно, что Леонид не мог упустить такой прекрасной возможности и не встретиться со своими близкими и друзьями. И хотя официально участников ансамбля никуда из расположения военного училища, где они проживали, не выпускали, Агутин умудрился сбежать в самоволку. Но среди его коллег нашелся "стукач", который донес об этом начальству. Итогом явился приказ об отчислении Агутина из ансамбля и отправка его на заставу в Карелии. Там Леонид был определен на должность отрядного повара.
В конце октября Агутин демобилизовался и вернулся в Москву. А уже через два дня после возвращения возобновил прерванную два года назад учебу в институте культуры. Причем днем он интенсивно учился, а ночью, столь же яростно, писал песни. Однако на то, что ему когда-нибудь удастся их куда-нибудь пристроить, не было надежды даже у самых близких ему людей. Например, его отец однажды так и заявил: "Пробивайся сам. Я вряд ли смогу тебе помочь". Помогла же Агутину чистая случайность. Однажды его матери позвонила знакомая, которая летом ездила работать с артистами. После этой поездки в ее записной книжке появился телефон одного певца, знакомый звукорежиссер которого работал на студии. Именно к нему и было предложено обратиться Агутину. Он так и поступил. Позвонил звукорежиссеру и выяснил, что запись одной песни обойдется ему в 360 рублей. Радости Агутина и его матери не было предела. До этого им кто-то сказал, что такая запись стоит тысячу рублей. Учитывая, что мать Леонида получала на работе 180 рублей, а сам Агутин вообще не имел за душой ни копейки, такая сумма была для них чем-то заоблачным. А тут всего 360 рублей! Короче, такие деньги они нашли, и вскоре Агутин записал в студии свою первую песню - "Морской этюд". А недели через две удалось записать еще две песни (деньги на одну из них дал отец Леонида). Во время записи третьей песни звукорежиссер внезапно признался Агутину, что его песни ему нравятся и он постарается пробить их на радио. И ведь пробил! В октябре 1989 года в одном из выпусков передачи "С добрым утром!" прозвучала песня Агутина "Морской этюд".