В годы первых театральных успехов Марло приобретает новых друзей, общение с которыми углубляет его религиозный скептицизм. Это была группа людей, близких к сэру Уолтеру Роли. Роли - яркая фигура в английской общественной жизни конца XVI века. Он был философом, поэтом, историком, крупным военным деятелем; одно время он пользовался расположением королевы, но подвергся опале. Конец жизни (уже в царствование Якова I) он провел в Тауэре - тюрьме для государственных преступников, был ложно обвинен в заговоре против короля и в возрасте шестидесяти шести лет казнен (1618). Обаяние личности Роли заключалось в широте его взглядов, энциклопедичности (впрочем, иногда поверхностной) знаний, в исследовательском складе его беспокойной натуры. Уолтер Роли был тонким ценителем поэзии и остроумным критиком. Однажды он познакомился с небольшим стихотворением Марло, озаглавленным "Страстный пастух - своей возлюбленной". Тема "приглашения к любви", прозвучавшая с большой эмоциональной силой в "Дидоне", где царица молит Энея о любви, суля ему несметные богатства, всеобщее поклонение, драгоценные доспехи, и в "Тамерлане Великом", где влюбленный Тамерлан рисует перед Зенократой картину ожидающего ее великолепия, в "Страстном пастухе" переложена в совершенно иной ключ. В традициях пасторальной поэзии красноречивый пастух приглашает прекрасную нимфу стать его подругой и узнать радости простой деревенской жизни, позолоченной лишь поэтическим воображением. Однако среди благ, которые обещает условный "пастушок" своей милой, - туфельки с пряжками из чистого золота, плащ с янтарными пуговицами. Изящество и легкость течения стиха, лаконичная изысканность описаний создали известность этому стихотворению. Вскоре Роли написал "Ответ нимфы" и в нем посмеялся над поэтическими условностями пасторального жанра; его "нимфа" гораздо лучше знает, что такое жизнь на лоне природы, чем "пастух" Марло. Она отказывается от его приглашения, так как зимой ручьи замерзают, поля покрываются снегом, а пастухи убегают домой, спасаясь от холода.

В кружке Роли, кроме Марло, наиболее примечателен Томас Хэриот (1560-1621) - выдающийся ученый, которому принадлежат крупные открытия в ряде отраслей знания. Хэриот внес много нового в алгебру, предвосхитил Декарта в разработке некоторых положений аналитической геометрии, одним из первых применил для наблюдения звезд телескоп, обменивался с Кеплером письмами о проблемах оптики. Судя по дошедшим до нас сведениям, Марло чрезвычайно высоко ценил Хэриота. Новаторский подход к естественнонаучным проблемам, характерный для кружка Роли, получил сравнительно небольшой отклик в пьесах Марло. Его привлекла наиболее опасная, тщательно скрываемая от постороннего глаза тема собеседований в кружке - критическое чтение библии. Известно, что Марло во время одной из встреч прочел некий "атеистический" реферат, однако о содержании его можно только гадать. Можно думать, что члены кружка Роли были склонны к рационалистическому объяснению библейских чудес.

Среди людей, с которыми Марло поддерживал отношения, оставался и Томас Уолсингем, после смерти своего старшего брата унаследовавший родовое состояние и обширное поместье. Уже в 1589 году дружеские связи Марло с одним из приближенных Уолсингема поэтом Томасом Уотсоном привели его в Ньюгейт лондонскую уголовную тюрьму. Томас Уотсон находился в ссоре с неким Уильямом Брэдли и угрожал ему расправой. Брэдли подал в суд жалобу, но расследование не успело начаться: Брэдли был убит Уотсоном на Финсберийском поле близ театра "Куртина". В поединке участвовал и Марло. В Ньюгейте Марло пробыл недолго, так как Уотсона и его оправдали.

Трагедия "Мальтийский еврей" открывает собой второй период творчества Марло, характерный стремлением поэта преодолеть противоречия гуманистического индивидуализма. Поиски шли одновременно в нескольких направлениях. Первое из них - обличительное; оно было связано с так называемым "макиавеллизмом". Крупнейшее произведение Никколо Макиавелли "Государь" в конце XVI столетия все еще не было переведено на английский язык, а было известно, главным образом, по пересказам и памфлетам, в которых учение Макиавелли предавалось анафеме. В "Государе" Макиавелли, выступая с прогрессивной идеей объединения Италии, утверждает, что для достижения этой цели пригодны и достойны любые средства - вплоть до убийства, клятвопреступления и т. д. В Англии политическое учение Макиавелли интерпретировалось как проповедь всеобщего аморализма в политике и в частной жизни. Так, по-видимому, понимал слово "макиавеллизм" и Марло. Его "макиавеллисты" - Варавва ("Мальтийский еврей)", Мортимер Младший (трагедия "Эдуард II"), Гиз (трагедия "Парижская резня") - это уродливо разросшиеся личности, аморальные и антигуманные во всех своих проявлениях: в сфере духовной, семейной, политической. Обличая "макиавеллизм", Марло углубляет социальные характеристики персонажей и ставит в связь хищнический индивидуализм с буржуазным стяжательством (Варавва), с феодально-аристократическим своекорыстием в политике (Мортимер, Гиз). С особенной силой Марло обличает низменность средств, к которым прибегают "макиавеллисты" для достижения своих целей: убийства чужими руками, предательство, бесстыдная лесть и лицемерие. Такой индивидуализм глубоко нужд индивидуализму ранних героев Марло, но именно он является реальной и грозной силой.

Другое направление поисков - это попытки создать положительные образы, которые были бы лишены противоречий Тамерлана и Фауста. В них на первый план выступают человечность, душевное благородство, естественность и чистота чувств, стремление к правде. Таковы Авигея ("Мальтийский еврей"), Кент и юный принц Эдуард ("Эдуард II"), Рамус ("Парижская резня"). Эти герои преодолевают одиночество, им свойственна целостность характера. Но как раз отсутствие противоречий в этих героях придает им пассивность, статичность; они лишены яркости и силы.

Третий путь - это стремление Марло подойти с новой оценкой к сложным, противоречивым характерам, показать их на фоне реальной общественной жизни и мерой личности сделать ее отношение к обществу. На этом пути Марло впервые находит возможности обособить в ранее безликой народной массе отдельные фигуры. Если в "Фаусте" народная оценка героя была вынесена за пределы действия в комментарий Хора, то в "Эдуарде II" эту роль выполняет эпизодический, но колоритный драматический персонаж - косарь. Трагедия "Эдуард II", оставаясь трагедией личности, открывает путь для исторических драм в шекспировском духе.