В 1494 г. по настоянию отца Томас Мор покидает Оксфорд и возвращается в Лондон, где изучает юриспруденцию в специальных школах Лондона и наконец около 1502 г. становится "полным" адвокатом.
В 1504 г. 26-летний Мор избирается в парламент в качестве члена палаты общин. Это был последний парламент в период царствования Генриха VII, который собрался 20 января 1504 г. и был распущен в конце марта. В том году король Генрих VII потребовал от палаты общин утверждения новых субсидий феодальных помочей по случаю посвящения в рыцари в 1489 г. своего старшего сына принца Артура, умершего за два года до созыва парламента, и по случаю замужества в 1503 г. своей дочери принцессы Маргариты. Известно, что перед депутатами выступил Мор и так смело и убедительно отверг притязания короля, что палата общин целиком его поддержала. По этому поводу королю доложили, что какой-то "безбородый мальчишка расстроил весь его замысел". После этого инцидента, опасаясь репрессий, Мор надолго оставляет политику.
Жизнь Мора в Лондоне в течение первого десятилетия XVI в. - это время напряженных духовных исканий и упорного труда. Сочинения Платона и Аристотеля, Лукиана и отцов церкви - таков круг научных интересов молодого адвоката.
Чтобы понять внутренний мир Томаса Мора и то, как формировались его взгляды на жизнь, надо не забывать, что именно после ухода из университета и в период учебы в юридических школах Лондона он сближается с кружком оксфордских гуманистов - Гроцином, Линакром и Колетом. К этому же кружку принадлежал также и Уильям Лили {Уильям Лили (1468-1522) получил ученую степень в Оксфорде, путешествовал в Иерусалим. На острове Родос совершенствовался в изучении греческого языка, продолжал образование в Италии. В Англию вернулся большим знатоком греческой литературы и впоследствии стал главным учителем в школе св. Павла, основанной в Лондоне Джоном Колетом. Лили - автор самой популярной в Англии XVI в. школьной грамматики латинского языка.}, который хотя и был десятью годами старше Мора, однако стал одним из его ближайших друзей-соратников по увлечению древнегреческой поэзией. Но, по собственному признанию Мора, особенно глубокое идейное и нравственное влияние оказал на него Джон Колет, который стал его настоящим духовным руководителем. Именно к нему обращался Мор в период своих раздумий о жизненном призвании и нравственном долге. В сохранившемся письме Мора Колету отразился мучительный разлад между нравственным идеалом молодого Мора: следовать евангельским заветам - и суровой действительностью. Мор остро и болезненно ощущал жестокость и безнравственность мира социальной несправедливости, корысти и чистогана и полное бессилие что-либо в нем изменить: "Всюду скрежет ненависти, всюду бормотанье злобы и зависти, всюду люди служат своему чреву, - главенствует над мирской жизнью сам дьявол" {"The Correspondence of Sir Thomas More". Princeton, ed. by E. F. Rogers, 1947, p. / (Mop-Колету. Лондон, 23 октября 1504 г.).}. Этот разлад был причиной глубокого духовного кризиса Мора, едва не приведшего его в монастырскую обитель картезианцев.
Влияние на Мора его друзей-гуманистов может быть прослежено в двух направлениях. С одной стороны, Мора, как и их, увлекала античность, он выступал горячим поборником изучения греческого языка. С другой стороны, Мор был захвачен предреформационными проектами Колета, призывавшего "очистить" католическую церковь от схоластических хитросплетений и догматизма, затемнявших, по мнению гуманистов, подлинный смысл учения Христа, выраженный в Новом Завете. В феврале 1512 г. Колет выступал перед собранием английского духовенства с призывом реформировать церковь, "очистить ее от пороков".
В Колете Мор видел своего истинного духовного наставника, "примером и жизнью" которого он руководствовался. Благодаря духовной поддержке Колета, писал Мор, "я чувствовал, что силы мои крепнут... лишенный всего этого, мне кажется, я определенно истощился бы и окончательно зачахнул" {"The Correspondence", p. 4.}. Реформа церкви, предполагавшая возрождение этики в духе учения Христа и апостолов, мыслилась последователями Джона Колета как основа будущего обновления и преобразования всего общества и ликвидации социальных пороков. Религиозно-этическая трактовка социально-политических проблем составляла своеобразие гуманистического мышления Колета и его последователей, в числе которых были Томас Мор и Эразм Роттердамский. Не случайно в научной литературе их было принято называть "христианскими гуманистами". Вне связи с христианским вселенским подходом нельзя до конца понять общечеловеческий подход к социально-политическим проблемам Европы XVI в., который нашел свое воплощение в коммунистическом идеале "Утопии" Мора. Поэтому "загадочная" для историка XX в. коммунистическая "Утопия" Мора была так близка и понятна его друзьям-гуманистам - Эразму, Эгидию, Бюде и другим, всемерно способствовавшим популяризации этой книги в Европе. В восприятии читателя-гуманиста XVI в. универсализм "Утопии" с ее коммунистическим идеалом собственности не преступает пределов евангельского учения и близок философии автора "Похвалы глупости" Эразма.
Важное значение для формирования и развития мировоззрения Мора имела его встреча с Эразмом Роттердамским, вылившаяся затем в сердечную дружбу. Мору было немногим более 20 лет, когда он познакомился с Эразмом. Это было во время первого приезда Эразма в Англию в 1499 г. Сохранилось письмо Эразма, написанное другу из Лондона 5 декабря 1499 г., в котором Эразм давал весьма лестную оценку своим новым английским друзьям. "Когда я слушаю моего друга Колета, мне кажется, что я слушаю самого Платона. Кто не удивится обширным познаниям Гроцина? Как глубоки и утонченны суждения Линакра! Создавала ли когда-нибудь природа более благородный, нежный и счастливый характер, чем у Томаса Мора? Действительно, - изумительно, сколь велики плоды древней учености в этой стране" {"Opus epistolarum Des. Erasmi Roterodami per P. S. Allen and H. M. Allen", v. I. Oxford, 1906, p. 273-274.}.
Вплоть до 1509 г. Томас Мор вел жизнь, обычную для лондонского адвоката. Деловые качества Мора как юриста, опытного латиниста и оратора в немалой степени способствовали росту его популярности в деловых кругах Сити. В январе 1510 г. они избирают его своим депутатом в парламент. В архивах того времени сохранилась краткая запись: "Мор Младший - депутат парламента от Лондона". В том же 1510 г. Мор был назначен на ответственную должность одного из двух помощников шерифа Лондона. Новые обязанности Мора заключались в том, чтобы быть юридическим советником мэра и шерифа, а также представлять их в городском суде Лондона. По словам Эразма, своей добросовестностью на этом посту Мор заслужил "величайшую любовь сограждан" {"Opus epistolarum Des. Erasmi Roterodami", v. IV. Oxford, 1922, p. 20.}. Мор был помощником шерифа вплоть до 1518 г.