Кроме спланированной застройки, в дореволюционном Оренбурге возникло поселение, которое расширялось без официального разрешения и по этой причине его называли «Нахаловкой». В 1903 году началось строительство Ташкентской железной дороги, железнодорожных мастерских, складов. Рабочие сначала жили в товарных вагонах, потом построили временное жилье, эта застройка велась на землях, арендованных у города железной дорогой (теперь там находятся улицы Зиновьева и Коммунистическая).

Когда строительство мастерских было закончено, железная дорога перестала арендовать этот участок. Город отказался признать новое поселение, ссылаясь на трудности с водоснабжением и освещением. Городские власти запретили дальнейшую застройку, нередко прибегали к помощи полиции. Несмотря на это, строительство продолжалось. Чтобы препятствовать ему, поселение окопали глубокой канавой. Жителям отказали в официальном наименовании поселка, улицы тоже не имели названия.

По плану 1916 года границы «Нахаловки» почти доходили до современных улиц Воровского, Рабочей и проспекта Братьев Коростелевых. После установления Советской власти бывшая «Нахаловка» получила официальное название Красный городок.

В дореволюционное время других поселений рядом с Оренбургом не было. На горе Маяк находились летние лагеря военных училищ, на северной стороне Маяка и за Уралом — городские дачи, на берегу Сакмары — небольшой мужской монастырь. Ближе к городу располагались кирпичные заводы, мельницы, склады, другие предприятия.

После победы Великой Октябрьской социалистической революции Оренбург оказался одним из тех городов, где утверждение Советской власти проходило в ожесточенной вооруженной борьбе против контрреволюционных сил. В течение ноября — декабря 1917-го и января 1918 годов здесь шла непрерывная борьба с белоказаками атамана Дутова. Благодаря непосредственной помощи В. И. Ленина, по указанию которого в Оренбург из Петрограда направили отряд революционных моряков и солдат, город был освобожден. 31 января 1918 года отряды Красной гвардии вошли в Оренбург. После установления Советской власти приступили к налаживанию работы промышленных предприятий, торговых и учебных заведений, осуществлению первых социалистических преобразований.

Условия, в которых проходило упрочение Советской власти в губернии, были очень сложными. Белогвардейцы продолжали борьбу, совершали налеты на Советы, нападали на красногвардейские отряды. В ночь на 4 апреля 1918 года белоказаки совершили набег на Оренбург, но рабочие-красногвардейцы, собранные Военно-революционным штабом, к полудню выбили их из города.

Снова потребовалась помощь В. И. Ленина, В Оренбург из разных городов страны были присланы воинские подразделения.

Но положение чрезвычайно усложнилось в связи с мятежом чехословацкого корпуса. Белочехи захватили ряд городов, в том числе Бузулук, отрезав Оренбург от Советской России. Контрреволюционные силы оживились. В этих условиях на совещании губкома РКП(б) было решено вывести войска из города. Почти на семь месяцев Оренбург снова оказался под властью дутовцев. За это время они разграбили многие предприятия, оставили город без топлива и продовольствия. Сотни людей пали жертвами белого террора.

22 января 1919 года части Красной Армии навсегда освободили Оренбург. Были восстановлены Советы. Но городу предстояло еще одно серьезное испытание. Весной 1919 года развернулось наступление армии Колчака, которая, захватив несколько городов, подходила к Самаре, Казани и Оренбургу, где в это время почти не было войск, а оборона его приобретала важное стратегическое значение. В ожесточенных боях в апреле и мае под руководством губкома РКП (б) трудящиеся города вместе с войсками удержали город до прибытия свежих частей, которые отбросили белоказаков. Но бои вокруг Оренбурга продолжались. В целом героическая оборона города длилась более 100 дней.

За массовый героизм и боевые подвиги, проявленные при защите города, рабочие Оренбурга были награждены Почетным революционным знаменем ВЦИК, которое секретарь ЦК РКП (б) Е. М. Ярославский торжественно вручил 12 июня 1921 года на Привокзальной площади. Знамя это хранится в Оренбургском краеведческом музее. Оно изображено на гербе города.

Наступил период борьбы с разрухой, вызванной гражданской войной и интервенцией. В этих условиях территория города заметно не расширялась. Все силы были брошены на хозяйственное и культурное строительство.

Несколько раз менялся административный статус Оренбурга: с 1920 по 1925 год он был столицей Киргизской (Казахской) АССР, оставаясь губернским центром. В 1928 году организовалась Средне-Волжская область, преобразованная затем в край, и Оренбург стал окружным, а с 1930 года — районным городом. С конца 1934-го, когда Оренбургская область выделилась из Средне-Волжского края, Оренбург получил статус областного города. Это усилило его роль как хозяйственно-экономического и культурного центра. Заметно возросло население Оренбурга. Если за два года (с 1932-го по 1934-й) оно на 1,5 тысячи снизилось, составив 143,5 тысячи, то затем начался рост, и уже в 1936 году здесь насчитывалось 166 тысяч жителей.

С 1923 по 1924 год ведется интенсивная застройка Красного городка. Она производится по проекту архитектора И. В. Рянгина. Это первый проект расширения города в советское время. Здесь селились в основном рабочие Главных железнодорожных мастерских и завода «Орлес».

На базе того же проекта с 1926 года началось плановое строительство на Сырейной площади. Застройка шла постепенно от железнодорожных мастерских в сторону города.

В остальных частях Оренбурга таких заметных изменений не происходило. В Новостройке оставались площади, отведенные под дворовые места еще до революции. Несколько увеличилось количество домов ближе к центру, между Новой слободкой и форштадтом, по улицам Орлова, Сухарева, Кичигина, Невельской, Челябинской (проспект Победы), Плеханова, начала застраиваться территория от Ипподромной до Уральской.

Форштадт два первых десятилетия после революции территориально не рос, оставаясь в границах 1915—1916 годов. В Овчинном городке застраивается несколько небольших кварталов, на территории Подмаячного поселка появляются неплановые постройки.

За Уралом в 20-е годы возникает поселение под названием Ситцевая деревня. Застройка началась со стороны Менового двора по направлению к Уралу, но не заходила за северную часть древнего русла реки, затем продолжилась дальше, и в середине 20-х годов эта часть стала называться Новым Петроградом. В 1931 году все поселение называли Новым Ленинградом. Возможно, что это наименование возникло в связи с затопляемостью паводковыми водами, что могло ассоциироваться с ленинградскими наводнениями. Разрушительное действие вешних вод заставило жителей, чьи дома располагались недалеко от реки, переселиться в другие места, и северная часть поселка перестала существовать.

Южнее Менового двора на городской земле с 1927 года началась застройка поселка Пугачи, который тогда называли «Пугачевский городок». Поселение росло довольно быстро: к началу 1931 года оно ограничивалось линиями современных улиц Донгузской, Курчатова, Гвардейской.

Размеры поселка Карачи, возникшего еще до революции, почти не изменились, исключая юго-западную часть.

К началу 30-х годов по сравнению с дореволюционным временем в Оренбурге заметно увеличился выпуск промышленной продукции. Уже в 1927 году по отношению к 1913-му уровень ее составил 106 процентов, а в 1932-м по отношению к 1927-му — 248. В 1931 году пущен завод тракторных деталей, в 1932-м вступила в строй новая электростанция Красный Маяк, возникли и другие новые отрасли промышленности: комбикормовая, швейная, шорно-седельная. Всего за годы двух первых пятилеток было построено 12 заводов и фабрик. В 1935 роду выпуск промышленной продукции по сравнению с 1927-м составил 345,8 процента.