Пьеса была впервые поставлена в придворном театре 26 декабря 1604 года, и можно думать, что была написана незадолго до этого. Некоторые критики хотят видеть в двух местах ее (I, 1, 68-73 и II, 4, 23-30) намек на нелюбовь к шумной - хотя бы и "верноподданной" толпе со стороны Иакова I Стюарта, вступившего на престол в 1603 году. Гораздо более доказательны, чем эти догадки, стиль и метрика пьесы, заставляющие датировать ее как можно позднее. Весьма вероятно поэтому, что комедия была написана в 1604 году. О других ранних постановках ее сведений до нас не дошло, из чего можно за что особенным успехом у публики она не пользовалась.

Сюжет пьесы восходит к популярному в средние века и в эпоху Возрождения рассказу, весьма распространенному не только в виде устного предания, но и в новеллистической и драматической обработке. В основном он сводится к следующему: возлюбленная или сестра приговоренного к смертной казни просит у судьи о его помиловании; судья обещает исполнить ее просьбу при условии, что она за это пожертвует ему своей невинностью. Получив желанный дар, судья тем не менее велит привести приговор в исполнение; по жалобе пострадавшей, правитель велит обидчику жениться на своей жертве, а после свадебного обряда казнит его.

В XVI веке популярностью пользовалась обработка этого сюжета в одной из новелл Джиральди Чинтио (1504-1573; более подробную характеристику этого новеллиста см. в послесловии к "Отелло"), который, по некоторым догадкам, положил в основу своей повести действительный факт. Пользовался ли Шекспир рассказом Чинтио, сборник которого был издан на английском языке лишь в XVIII веке, трудно сказать, но, по существу, он нам безразличен, ибо непосредственным источником для шекспировской пьесы послужила готовая английская обработка новеллы Чинтио, принадлежащая старшему современнику Шекспира Уэтстону (точные годы жизни неизвестны; предположительно 1544-1587). Последний сперва (в 1578 г.) издал драматическую обработку в виде комедии, состоящей из двух пятиактных частей, под заглавием "Подлинно превосходная и славная история Промоса и Кассандры, разделенная на две комические части: в первой показано нестерпимое злоупотребление развратного судьи, добродетельное поведение целомудренной девушки, безмерная порочность привлекательной куртизанки и незаслуженное возвышение вредного паразита. Во второй излагается беспримерное великодушие благородного короля в посрамлении порока и поддержке добродетели, причем показано сокрушение и ниспровержение бесчестных уловок вместе с торжеством прямого образа действий". Эта длинная и утомительная пьеса, с виду морализирующая, но скорее стремящаяся к развлекательности, несмотря на некоторые удачные мысли, привнесенные в ход действия итальянской новеллы, отличается обилием комических сцен, присочиненных самим Уэтстоном, перегружающих и тормозящих развитие действия, а также плохим и нескладным языком (преимущественно рифмованными стихами), на сцене, по-видимому, никогда не ставилась. Позже (в 1582 г.) в собственном прозаическом сборнике рассказов Уэтстон еще раз вольно пересказал новеллу Чинтио. Шекспир, таким образом, мог пользоваться обеими редакциями, хотя по всем признакам он более следовал пьесе Уэтстона, нежели его новелле.

Комедии Уэтстона предпослано авторское "Краткое содержание" ее: "В городе Юлисе (некогда находившемся под владычеством венгерского короля Корвина, в Венгрии) существовал закон, по которому мужчина, совершивший прелюбодеяние, лишался головы, а провинившаяся женщина до конца жизни должна была носить особое платье, отмечающее ее. По снисходительности некоего милосердного судьи этот суровый закон не применялся, пока место судьи не занял вельможа Промос, который, уличив в невоздержании молодого дворянина по имени Андруджо, подверг его вместе с возлюбленной каре этого закона. У Андруджо была весьма красивая и добродетельная сестра, по имени Кассандра, которая обратилась к Промосу с просьбой о даровании жизни брату. Промос, видя ее привлекательность и красоту, был восхищен сладостью ее речей; и, "творя добро так, чтобы оно могло обернуться злом", он отложил казнь ее брата. Но этот порочный человек, уступая своему беззаконному любострастию, предложил ей ценою своей чести выкупить жизнь ее брата. Целомудренную Кассандру, чувствовавшую отвращение к нему и к его предложению, никакие уговоры не могли склонить к такому выкупу. Но под конец, побежденная настойчивостью брата, молившего спасти его жизнь, она дала согласие Промосу на следующих условиях: чтобы он простил брата, а затем женился на ней. Промос, столь же смелый в обещании, как беспечный в исполнении, торжественной клятвой подтвердил согласие на ее условия, но, хуже всякого неверующего, удовлетворив свое желание, он не выполнил ни того, ни другого. Для укрепления своего влияния, не запятнанного проявлениями пристрастия, и для предотвращения жалоб со стороны Кассандры он тайно приказал тюремщику явиться с головою ее брата (как бы "отдавая" ей его голову). Тюремщик, тронутый мольбою Андруджо и возмущенный порочностью Промоса, повинуясь внушению свыше, поступил следующим образом для спасения Андруджо: он явился к Кассандре с головой только что казненного преступника, так им искалеченного, что Кассандра не отличила ее от головы брата, которого тюремщик выпустил на свободу. Кассандра была огорчена этим вероломством и едва не покончила с собой, но не сделала этого, чтоб отомстить Промосу. Обдумывая способы мести, она решила довести свои несчастья до сведения короля. Тот весьма милостиво ее выслушал и предал Промоса суду, который постановил, что Промос должен восстановить поруганную честь Кассандры, женившись на ней, а после этого его обезглавят. Когда этот брак был совершен, Кассандра теснейшими узами любви привязалась к своему супругу и сделалась настойчивым ходатаем за его жизнь. Король, весьма благоволя к ней, но ставя общее благополучие государства выше ее личного дела, отказался удовлетворить ее просьбу. Андруджо, который, переодевшись, находился среди присутствующих, из сочувствия к горю сестры открыл тайну спасения и присоединился к ее мольбам, ходатайствуя о помиловании Промоса. Коороль, чтобы прославить добродетели Кассандры, простил обоих - и его и Андруджо".