Настоящая слава пришла к Клуни в 1996 году, когда он сыграл роль одного из братьев-бандитов в фильме Роберта Родригеса "От заката до рассвета". За эту роль он был удостоен первой в своей жизни премии - МTV Movie Award. Параллельно с этим фильмом он снимался в телесериале "Скорая помощь", который прибавил Клуни славы, особенно у слабой половины человечества. Не случайно в том же году журнал "People" назвал Клуни в числе 50-и самых красивых людей мира. В 1997 году Клуни снялся в фильме "Бэтмен и Робин", получив за это самый крупный свой гонорар - 6,5 миллионов долларов. Кроме этого, он заключил трехгодичный контракт с компанией "Уорнер Бразерс" на сумму в 25 миллионов баксов.
В 1997 году любовницей Клуни стала французская модель Селин Валитран, с которой он прожил дольше остальных - три года. По ее словам: "Когда мы встретились впервые, он мягко объяснил мне, что не приемлет брак и не хочет связывать себя крепкими узами, не хочет быть ответственным за меня и поэтому я не должна серьезно воспринимать его". Несмотря на это признание, Селин все равно надеялась, что их связь закончится походом к алтарю. Но в начале 2000 года ее постигла участь других любовниц знойного красавца - он объявил ей об отставке. По слухам, одной из причин этого стала ревность Селин. Девушка ревновала своего возлюбленного к его компании, в которой собрались исключительно одни холостяки. В одном из тогдашних интервью Клуни заявил: "Я не хочу жениться, не хочу иметь детей. Я не хочу вновь попасть в умело расставленную женщиной ловушку. Многие из женщин пытались зацепить меня, посадить в конуру, надеть ошейник, изворачиваясь как угодно, чтобы забеременеть. Господи, как вы не понимаете, что я ничего не хочу от вас..."
К чести Клуни, бросив Селин, он поступил как истинный джентльмен. За то, что она ради него бросила карьеру модели и перебралась жить в Лос-Анджелес, он оставил ей весьма приличную сумму (порядка 4 миллионов долларов), а также свой дом в Беверли-Хиллз. По словам Клуни: "Селин все бросила на родине и перебралась ко мне. Поэтому я чувствую ответственность и должен быть уверен, что ей есть где жить и у нее достаточно денег. Мне как-то не хочется услышать: дескать, ты купаешься в роскоши, а Селин пришлось уехать из-за денег и непродленной визы. Знаете, я куда лучший экс-бойфренд, чем просто бойфренд".
Весной того же года в гордом одиночестве Клуни отправился на кинофестиваль в Канны (он представлял там свою новую картину "О, где же ты, брат?"). Там ему пришлось взять себе пару-тройку дюжих телохранителей, поскольку все тамошние женщины буквально охотились за ним в надежде, что он обратит на них внимание. По слухам, в Каннах актер услышал 148 признаний в любви и 93 предложения руки и сердца. Но Клуни выдержал этот натиск, вернулся в Америку и там сошелся с топ-моделью Лизой Сноудон, с которой познакомился во время совместной работы над рекламным роликом "Мартини". Однако мало кто сомневается, что этот роман продлится долго - уж больно ветреный Клуни человек. Единственное живое существо, которому он не изменяет вот уже 14 лет, - поросенок Макс, который живет с ним в одном доме. По словам актера, это самый длинный его роман в жизни: "Макс привязан ко мне, как собачонка, сопровождает даже в спальню. Я разрешаю, несмотря на то, что там у меня светлые ковры. Конечно, когда он насвинячит, грожусь пустить его на ветчину. Но это больше в воспитательных целях...
Однажды выхожу из дверей и вижу сценку: папарацци перелез через забор, а Макс учуял чужого и припер его к стене дома. Когда я это увидел, то не мог удержаться, чтобы не сказать: "Только не шевелитесь, а то он может вас укусить". Со страху бедняга выронил и разбил дорогостоящую вспышку..."
В голливудской тусовке за Клуни закрепилось звание самого главного прикольщика. Он любит подтрунивать над своими коллегами, доставляя им своими выходками массу не самых приятных ощущений. Например, на съемках фильма "Вне поля зрения" он рассказал журналистам, что его партнерша по фильму красотка Дженнифер Лопес (у нее самый шикарный зад в Голливуде) втюрилась в него по уши и каждый вечер рвется к нему в номер. Журналисты бросились за разъяснениями к самой Лопес, а та побежала сводить счеты с Клуни. Но актер вовремя ускользнул.
В другой раз - во время съемок фильма "Миротворец" в Словении жертвой подкола со стороны Клуни стал Том Круз. Он приехал на съемки, чтобы навестить свою жену Николь Кидман. Причем приехал не один, а окруженный дюжиной мощных телохранителей. Это стало для Клуни хорошим поводом поддеть Круза. Каждый раз, когда тот выходил на улицу, окруженный бодигардами, Клуни забегал вперед и орал на всю улицу: "Я - начальник службы безопасности Тома Круза. Если хотите взять у него автограф, то заплатите мне 3 доллара". Говорят, Круз был вне себя от ярости, но поделать с шутником ничего не мог.
В мае 2000 года американские таблоиды сообщили своим читателям о новой пассии Клуни - 34-летней актрисе Трейлор Говард. Газеты писали, что молодых соединил не только секс, но и общее увлечение мотоциклами. Дескать, Клуни без ума от своего раритетного двухколесного железного коня "Индиана", а Трейлор рассекает улицы на более современном мотоцикле "Харлей". Однако те же газеты посоветовали актрисе не слишком терять голову от Клуни, поскольку он парень ветреный: сегодня с одной разъезжает на мотоцикле, а завтра, глядишь, с другой. Клуни целиком оправдал этот прогноз. В разгар своего романа с Трейлор он якобы слетал на пару деньков в Рим, где успел завести кратковременный роман с некой Клаудией Герини. В сентябре, во время пребывания в Сан-Тропезе, Клуни подцепил на дискотеке "VIP" некую Карину. Причем с первого раза его ждал облом: девушка не узнала актера и послала куда подальше. Клуни это здорово завело, и он весь вечер не отходил от неприступной красотки. В итоге его настойчивость была вознаграждена, и девушка согласилась с ним познакомиться. Дальше - больше: после дискотеки молодые отправились в ресторан, а на следующее утро Клуни пригласил Карину совершить прогулку на яхте. Однако и эта связь красавца-сердцееда закончилась стремительно. Затем Клуни был замечен в компании с обворожительной англичанкой. А в начале 2001 года его видели рядом с бразильской топ-моделью Гизеллой Бадхен, которая на тот момент считалась девушкой другой голливудской звезды - Леонардо Ди Каприо. Словом, закоренелый холостяк Клуни своим принципам пока не изменяет.