Руководивший операцией на начальном этапе Гордон Гуди 8 августа 1963 года, в 00 часов 30 минут, получив сообщение из Глазго о том, что почтовый экспресс выехал в сторону Лондона, отдал команду о начале операции. Преступники на трех автомобилях выехали по направлению к Бридего Бридж. Приехав туда в 1 час 30 минут они рассредоточились: Гуди с семью сообщниками занял позицию у пересечения шоссе с железной дорогой, а Рейнольдс, Рональд Биггс и еще четверо засели в кустах в 800 метрах от места нападения. Один из преступников курсировал на велосипеде вдоль железнодорожного полотна и ждал появления поезда. Все грабители были одеты в комбинезоны железнодорожных рабочих, а их лица были скрыты под капюшонами.
Поезд показался в 3 часа 25 минут. Тут же преступники перерезали телефонную линию и провели несложную манипуляцию со светофором: куском черной бумаги они закрыли зеленый фонарь и включили заранее приготовленные лампочки на желтом и красном сигналах. Это означало, что в этом месте машинист должен начать постепенное торможение, чтобы суметь остановить поезд у следующего светофора, на котором горел красный сигнал. И хотя подобного здесь ранее не происходило, машинист не заподозрил ничего необычного и нажал на тормоз.
Как только поезд начал торможение, один из машинистов спрыгнул с тепловоза и отправился к стрелке. По инструкции он должен был позвонить из будки по телефону и выяснить, действительно ли путь впереди занят или же это досадный сбой в сигнализации. Но телефон молчал. И в это мгновение к нему подскочили двое неизвестных с капюшонами на лицах и с резиновыми дубинками в руках и спихнули с насыпи. Это было столь неожиданно, что он не успел даже крикнуть, а тем более защищаться. Его буквально парализовал страх.
Второй машинист Миллс терпеливо ждал возвращения напарника. Наконец по металлическим ступеням лестницы застучали шаги, Миллс обернулся... и обомлел. Перед ним стоял неизвестный мужчина с металлическим штырем в руках (конец его был обмотан белой тряпкой) и с капюшоном на лице. Миллс расстерялся лишь на мгновение, потом опомнился и бросился на незнакомца с кулаками. Для последнего это было так неожиданно, что он отступил и вполне мог бы проиграть эту схватку, если бы на помощь не пришел его сообщник. Он напал на Миллса сзади и со всей силы ударил его металлическим штырем по голове. Машинист потерял сознание и упал.
Когда через несколько минут он очнулся и увидел, что в кабине тепловоза девять налетчиков. Здесь находился и его напарник-машинист, руки которого были скованы наручниками. Миллса подняли, заставили сесть за пульт управления и приказали провезти тепловоз и два отсоединенных от основного состава вагона мимо станции Бридего Бридж к белому столбу, где ждали остальные грабители. Миллс, истекая кровью, сделал все, что требовали налетчики.
Тем временем инкассаторы, находившиеся в первом вагоне, ничего и не заподозрили, посчитав остановку вполне обычной для 640-километрового пути. Мощный металлический засов на двери, ведущей в соседний отсек, не был задвинут, и через эту дверь в салон, где перевозились 120 мешков с деньгами, проникли грабители, несколько налетчиков ворвались через разбитые окна. Один из инкассаторов попытался закрыть окно мешком с деньгами, но ничего не получилось. Инкассаторы оказались безоружными, тогда как налетчики имели не только железные штыри, дубинки, топор, но даже несколько пистолетов. Правда, они так и не понадобились. Налетчики связали инкассаторов, сбили с ящиков замки и в течение 10 минут все 120 мешков были погружены в два грузовика, стоявшие у насыпи. Еще минута - и грабители покинули место преступления, увезя с собой 2 631 684 фунтов стерлингов.
Огромную добычу поделили в ту же ночь на ферме в Лезерслейде.
Утром 8 августа ферму покинули Рейнольдс, Гуди, Эдвардс и еще несколько человек. Они уехали в Лондон на машине, спрятали деньги, потом вернулись, чтобы захватить своих подельников. Подобная корпоративность делает им честь. Окончательно преступники уехали с фермы в Лезерслейде 9 августа.
К тому времени полиция уже почти сутки рыскала вокруг места ограбления в безрезультатных поисках. Полицейским казалось, что уйти далеко с багажом из 120 мешков грабителям будет сложно, поэтому поиски не простирались далее нескольких километров. Когда стало ясно, что преступники гораздо серьезнее, чем предполагалось, к делу подключился знаменитый Скотланд-Ярд. Это ограбление стало самым крупным за всю историю Англии, и к его расследованию были привлечены лучшие сыщики страны. Как только весть о нем разнеслась по миру, из своего отпуска в Испании срочно вернулся министр связи и почт Реджинальд Бевин, которому предстояла нелегкая миссия объяснить соотечественникам, как подобное могло произойти в их добропорядочной стране.
Тем временем полиция продолжала поиски, тщательно прочесывая семь ближайших к месту происшествия графств. Зная со слов паровозников и инкассаторов, что грабителей было около десятка, полиция задействовала огромные силы для их задержания. В этом участвовали и добровольцы из окрестных мест, которым была обещана награда в 200 тысяч фунтов стерлингов. В воздух были подняты вертолеты, до этого английской полицией почти не применяемые. В самом Лондоне на ноги была поднята вся негласная агентура, которая выуживала любую информацию, касавшуюся этого беспрецедентного преступления. Однако все было безрезультатно. Многим тогда казалось, что дело об ограблении почтового экспресса грозит перерасти в разряд долгораскрываемых. Но на пятые сутки поисков полицейским улыбнулась удача.
Некий рабочий Джон Мэрис, проживавший рядом с фермой в Лезерслейде, 12 августа решил туда зайти. Каково же было его удивление, когда он увидел, что все стекла окон были закрыты красными и защитного цвета одеялами с треугольными дырками в углах, оставленными для того, чтобы вести наблюдение за двором из дома. В сарае он обнаружил военный перекрашенный грузовик. Заподозрив неладное и наслышанный об ограблении почтового экспресса, Мэрис позвонил в полицию, но там к его сообщению отнеслись равнодушно: в те дни звонки от добровольных помощников поступали в огромном количестве (все просто бредили вознаграждением в 200 тысяч фунтов), но ни один из этих сигналов так и не приблизил полицию к разгадке. Звонок Мэриса отнесли к этой же категории. Но тот проявил завидную настойчивость. Через несколько часов он сам явился в полицию и настоял на том, чтобы ферму обыскали.