Однако в безоблачный портрет всенародного любимца пресса периодически выплескивала черные краски. Например, газетчики утверждали, что в доме Симпсонов не все ладно и Оу-Джей частенько поколачивает свою красавицу жену. Таких случаев было насчитано восемь, однако ни разу Симпсона не удалось привлечь к ответственности. Девятый случай произошел в конце 1989 года и имел самый большой резонанс.
В новогоднюю ночь 1989 года в полиции Лос-Анджелеса раздался телефонный звонок из фешенебельного района Брентвуд (там же ушла из жизни Мэрилин Монро), с улицы Банди-Драйв. Звонила Николь Симпсон, которая взволнованным голосом сообщила, что муж грозит ее убить. Полиция выехала на место и, как оказалось, поспела вовремя, так как Симпсон был в невменяемом состоянии и уже успел сильно избить свою жену.
Состоявшийся вскоре суд приговорил Симпсона к двум денежным штрафам (200 долларов он должен был заплатить за дебош, а 500 долларов пожертвовать в пользу приюта для женщин, пострадавших от бытового насилия) и заставил его отработать 120 часов на общественных работах. Несмотря на огласку этого скандального события, семья Симпсонов не распалась и продолжала существовать еще три года. И только в 1992 году Николь наконец подала на развод и вскоре стала свободна.
Как выяснилось, сам Симпсон считал этот развод досадным недоразумением и даже после него продолжал добиваться благосклонности своей бывшей супруги. Связующей нитью между ними оставались дети, с которыми Николь никогда не запрещала ему видеться и участвовать в их воспитании. Был момент, когда людям, которые наблюдали за Симпсоном и Николь со стороны, казалось, что эта семья имеет все шансы вновь воссоединиться - так близки были их отношения. Например, 16 марта 1994 года вся семья Симпсонов присутствовала на премьере нового фильма с участием Оу-Джея "Голый пистолет - 33 1/3. Последний удар" и внешне ничто не напоминало об их разводе. Однако, как оказалось, это было мнимое благополучие.
Николь была красивой женщиной и даже в бытность свою женой Симпсона не испытывала недостатка внимания со стороны других мужчин. А после того, как она оказалась свободной, это внимание стало особенно назойливым. Но Николь это только льстило, она флиртовала направо и налево, как бы пытаясь наверстать упущенное. Многие, знавшие ее, отмечали такую деталь: буквы на номерном знаке ее белого автомобиля "Феррари" читались как "опаздываю на свидание". Ее лучшая подруга Кора Фишман позднее расскажет, что Николь и ее знакомая Фэй Резник чуть ли не каждый день приглашали к себе мужчин для занятий групповым сексом. Финансовые дела обеих женщин обстояли не самым лучшим образом, а постоянный прием кокаина требовал немалых денег. Вот они и завлекали в свои сети похотливых мужиков, а затем обирали их. Однако весной 1994 года Фэй Резник угодила в реабилитационную клинику, и Николь осталась одна. В это время на одной из своих тренировок в спортзале она и познакомилась с 25-летним Рональдом Гольдмэном, темноволосым красавцем, который работал официантом в ресторане "Меззалуна".
Симпсон догадывался о вольном образе жизни своей бывшей жены и, как ни странно, продолжал ее ревновать. Причем сам он отнюдь не являлся образцом добродетели и имел новую любовницу - 28-летнюю топ-модель Полу Барбьери. И хотя никаких прав на Николь он уже не имел, его желание обладать ею было столь сильным, что порой он просто не находил себе места. Так продолжалось до рокового дня 12 июня 1994 года.
В тот день в шесть часов вечера Симпсон вместе с Николь посетили школьный концерт, в котором выступала с танцами их дочь Синди. После концерта в ресторане "Меззалуна" был заказан праздничный ужин, однако Симпсон на него почему-то не пошел. Видимо, он знал, что у Николь с одним из официантов этого заведения начался роман.Симпсон сел в свой роскошный "Роллс-Ройс" и отправился перекусить в один из ближайших "Макдональдсов".
В половине девятого вечера Николь вернулась из ресторана домой на Банди-драйв, однако там она внезапно обнаружила, что забыла в "Меззалуне" свои очки. Вполне вероятно, что она сделала это специально, чтобы таким образом вызвать к себе своего любовника Рональда Гольдмэна. Позвонив ему по телефону в ресторан, она попросила его привезти злополучные очки. И парень, несмотря на предупреждение своего хозяина, отправляется в свой последний путь. Больше никто не видел живым ни его, ни Николь, так как в тот же вечер оба были зверски зарезаны прямо на парадных ступеньках дома Николь.
13 июня в 12.10 соседка, привлеченная лаем собаки, обнаружила их трупы и вызвала полицию. Копы в свою очередь первым делом допросили Симпсона. На вопрос полицейских, что он делал в период с 22.00 до 23.00 прошедшей ночью (в это время произошло убийство), тот ответил, что безвылазно находился у себя дома, в шести минутах ходьбы от дома Николь (их дома разделяло 3 километра 200 метров).
Однако вечером того же дня в руках полиции появились первые серьезные улики, ставящие под сомнение показания Симпсона. На месте преступления и на дорожке, ведущей от автомобиля к его дому, были обнаружены пятна крови, которые по своей группе были идентичны группе крови подозреваемого. Кроме этого, в саду возле дома Симпсона была найдена окровавленная перчатка на правую руку, а ее левая пара была обнаружена на месте преступления. После этого сыщики тотчас могли предъявить Симпсону обвинение в убийстве, но они решили повременить и в течение трех последующих дней собирали дополнительные улики. Наконец 17 июня адвокату Симпсона Шапиро сообщили, что все собранные улики указывают на участие в этом убийстве его клиента. Сам Симпсон в это время жил в доме своего приятеля Аля Коулингса, и, как только весть об этом обвинении дошла до них, оба сели в автомобиль Коулинга "Форд бронко" и пустились в бега. Полицейские бросились в погоню.
Эта погоня длилась около полутора часов. Причем с 18.50 американское телевидение включило ее прямую трансляцию и миллионы граждан США, затаив дыхание, наблюдали за всеми перипетиями на главной автостраде Лос-Анджелеса. Наконец в 20.45 в доме своей матери, к которой он заехал, чтобы проститься, Симпсон был арестован и вскоре помещен в одну из камер главного полицейского управления Лос-Анджелеса. 18 июня его отправили в одиночку центральной окружной мужской тюрьмы, где он и находился до суда.