"Того же месяца сентября в 8 день, в праздник Рождества пречистой богородицы, в пятом часу дня (был тогда день недели - пятница), литовские воеводы, и ротмистры, и все градоемцы, и гайдуки проворно, радостно и уверенно пошли к граду Пскову на приступ.
Государевы же бояре, и воеводы, и все воины, и псковичи, увидев, что из королевских станов многие великие полки с знаменами пошли к городу и все траншеи плотно заполнили литовские гайдуки, поняли, что они идут к проломным местам на приступ, и велели бить в осадный колокол, что в Среднем городе на крепостной стене у церкви Василия Великого на Горке, подавая весть всему псковскому народу о литовском наступлении на город. Сами же государевы бояре и воеводы со всеми воинами и стрельцами, которым приказано то место защищать, изготовились и повелели из многих орудий по вражеским полкам стрелять. Стреляя беспрестанно по полкам из орудий, они многие полки побили; бесчисленных литовских воинов побив, они устлали ими поля. Те же упорно, дерзко и уверенно шли к городу, чудовищными силами своими, как волнами морскими, устрашая. Тогда в соборной церкви живоначальной Троицы духовенство с плачем, и со слезами, и с воплем великим служило молебен, об избавлении града Пскова бога моля; псковичи же, простившись с женами и детьми, сбежались к проломному месту, и приготовились крепко против врага стоять, и всем сердцем богу обещали честно умереть всем до одного за христианскую веру, за Псков-град, и за свой дом, и за жен и детей.
Когда все так приготовились, то в тот же день, и в шестом часу, словно великий поток зашумел и сильный гром загремел - то все бесчисленное войско, закричав, устремилось скоро и спешно к проломам в городской стене, щитами же, и оружием своим, и ручницами, и бесчисленными копьями, как кровлею, закрываясь.
Государевы же бояре и воеводы со всем великим войском, бога на помощь призвав, бросили христианский клич, призывно вскричали и так же стойко сражались с врагом на стене. А литовская бесчисленная сила, как поток водный, лилась на стены городские; христианское же войско, как звезды небесные, крепко стояло, не давая врагу взойти на стену. И стоял гром великий, и шум сильный, и крик несказанный от множества обоих войск, и пушечных взрывов, и стрельбы из ручниц, и крика тех и других воинов. Псковские воины не давали литовским войскам взойти на городскую стену. А нечестивое их войско упорно и дерзко лезло на стену. Пролом, пробитый литовскими снарядами, был велик и удобен для приступа, даже на конях можно было въезжать на городскую стену. После литовского обстрела не осталось в местах пролома, у Покровских и Свиных ворот, никакой защиты и укрытия, за которыми можно было бы стоять. В то время у проломов внутри города деревянная стена со множеством бойниц для защиты от литовцев во время приступа к городу еще не была закончена из-за бесчисленной и беспрестанной пальбы литовских орудий, только основание ее было заложено. Поэтому многие литовские воины вскочили на стену града Пскова, а многие ротмистры и гайдуки со своими знаменами заняли Покровскую и Свиную башни и из-за щитов своих и из бойниц в город по христианскому войску беспрестанно стреляли. Все эти проверенные лютые литовские градоемцы, первыми вскочившие на стену, были крепко в железо и броню закованы и хорошо вооружены. Государевы же бояре и воеводы со всем христианским воинством твердо стояли против них, непреклонно и безотступно, сражаясь доблестно и мужественно, решительным образом не давая врагу войти в город.
С Похвальского раската из огромной пищали "Барс" ударили по Свинузской башне и не промахнулись и множество воинов литовских в башне побили. Кроме того, государевы бояре и воеводы повелели заложить под Свинузскую башню много пороха и взорвать ее. Тогда все те высокогорделивые дворяне, приближенные короля, которые у короля выпрашивались войти первыми в град Псков, чтоб встретить короля и привести к королю связанными государевых бояр и воевод (об этом мы говорили, рассказывая о их первой похвальбе), от руки тех "связанных русских бояр и воевод" по промыслу божьему эти первые литовские воины смешались с псковской каменной стеной в Свиной башне и из своих тел под Псковом другую башню сложили. Так первые королевские дворяне под Свиной башней до последнего воскрешения были "связаны" русскими государевыми боярами и воеводами, о которых они говорили, что приведут их связанными к королю, и телами своими псковский большой ров наполнили.
И так божьей милостью, молитвою и заступничеством пречистой богородицы и великих святых чудотворцев сбили литовскую силу с проломного места, и по благодати Христовой там, где на псковской стене стояли литовские ноги, в тех местах вновь христианские воины утвердились и со стены били литву уже за городом и добивали оставшихся еще в Покровской башне".
Зная, что именно князь Шуйский стал душой обороны города, поляки попытались избавиться от него весьма хитроумным и коварным способом. Одному из пленных ведено было отправиться в город и отнести воеводе запертый сундучок, который якобы послал ему один из польских офицеров, сочувствующих русским.
Сундучок этот представлял собой хитроумную "адскую машину". В нем находились обращенные во все стороны заряженные пистолеты, которые должны были выстрелить одновременно в тот момент, когда Шуйский поднимет крышку сундучка. Кроме того, при вскрытии сундучка особый механизм высекал искру, от которой должен был взорваться вложенный в него порох. Если бы Шуйский - как надеялись поляки - взялся лично открывать сундучок или же стоял рядом с тем, кто это делал, - он неизбежно был бы убит пулей или взрывом пороха.
Однако князь - осторожный, как все Шуйские, - не стал лично вскрывать неожиданный "подарок". Он призвал мастеров, велел им отнести сундучок в безлюдное место и там "с бережением" раскрыть его.
Между тем осада Пскова затянулась. Воины Батория не сидели сложа руки. За пять месяцев противостояния (26 августа 1581 года - 4 февраля 1582 года) они предприняли 31 атаку на город, меняя направление удара и используя военные хитрости. Но Шуйский был начеку. Русские отвечали врагу не только огнем со стен, но и смелыми вылазками, общее число которых достигло 46.
1 декабря 1581 года король покинул армию и уехал в Литву, оставив командующим гетмана Яна Замойского. В середине января осажденные узнали о начале мирных переговоров послов Ивана IV с представителями Батория. Их встречи происходили в местечке Ям Запольский близ Пскова. 15 января 1582 года здесь было подписано перемирие сроком на 10 лет между Россией и Речью Посполитой. Стороны практически вернулись к довоенным границам. Мужество псковичей спасло честь России.
Слава Шуйского как героя обороны Пскова была общерусской. Иван IV, и без того расположенный к Шуйским, осыпал его своими милостями. Три года спустя, почувствовав приближение смерти, царь включил Шуйского в состав небольшого "опекунского совета", заботам которого он поручал наследника - безвольного и флегматичного Федора.
Помимо Шуйского, опекунами 27-летнего венценосца были назначены Б. Я. Вольский, Н. Р. Юрьев и И. Ф. Мстиславский. Первый из них не отличался знатностью, но был главным доверенным лицом царя в деле политического сыска; два других представляли Боярскую думу (князь Мстиславский) и могущественный клан Захарьиных - родню Федора по линии матери.
Кончина царя Ивана Васильевича 19 марта 1584 года послужила сигналом к началу ожесточенной борьбы вокруг трона. По традиции, заставлявшей всех членов рода держаться вместе и отстаивать общие цели, Шуйский должен был вступить в опасную политическую игру, которую его сородичи начали против царского шурина Бориса Годунова. Впрочем, в этой борьбе он не проявлял особого рвения и в отличие от других Шуйских (братьев Андрея, Василия и Дмитрия Ивановичей, потомков Ивана Плетня) был весьма разборчив в средствах. Он не хотел доводить дело до кровавых стычек на улицах Москвы и вооруженных нападений на дома своих политических противников. Вместе с верхами московского духовенства и купечества он потребовал от царя расторжения бездетного брака с Ириной Годуновой, сестрой Бориса. Это означало бы немедленное падение всесильного временщика.