Впрочем, война с Литвой вскоре затихла. Начались длительные переговоры, завершившиеся подписанием 5 февраля 1494 года мирного договора, согласно которому великий князь Литовский Александр Казимирович признал переход под власть "московитов" ряда волостей и городов, в том числе и взятой Даниилом Щеней Вязьмы.

В целях укрепления мирных отношений между Москвой и Вильно Александр Казимирович решил вступить в брак с дочерью Ивана III Еленой. 15 января 1495 года невеста выехала в Литву.

Временное урегулирование отношений с Литвой позволило Ивану III направить свои боевые силы на решение другой задачи - возвращение карельских земель, захваченных Швецией. "Государь всея Руси" наладил дружественные отношения с Данией - давним врагом шведов. Предвосхищая на два века замыслы Петра Великого, Иван III начал строить корабли, способные вести боевые действия на Балтике. Но главные события войны развернулись все же на суше. Летом 1495 года в карельские земли, находившиеся под контролем шведов, был послан значительный русский отряд для "разведки боем". Следом за ним, в сентябре, двинулось и большое войско под руководством Даниила Щени. В походе участвовали также новгородцы и псковичи под началом своих наместников. Главной целью похода стал Выборг - оплот шведской власти в западных районах Карельского перешейка.

Этот неприступный каменный замок, окруженный водой, был построен шведскими рыцарями в 1293 году, Некоторые части его сохранились до наших дней, поражая своей суровой мощью. Новгородцы дважды (в 1294 и 1322 голах) пытались овладеть крепостью, по оба раза терпели неудачу.

В период феодальной раздробленности и монголо-татарского ига борьба за Выборг - а значит, и за всю западную часть Карельского перешейка - велась главным образом силами одних лишь новгородцев и потому не имела успеха. Собрав воедино боевые силы многих областей Руси. Иван III решил еще раз попытаться овладеть крепостью. Особые надежды он возлагал на артиллерию. Пушки, изготовление которых было налажено в Москве в широких масштабах итальянскими мастерами, стали в конце XV века важнейшей ударной силой русской армии.

8 сентября 1495 года - в самый праздник Рождества Богородицы - Даниил Щеня приступил к осаде Выборга. Более трех месяцев грохотали русские пушки. Вновь и вновь шли на приступ русские воины. Однако и на сей раз шведская каменная твердыня устояла. Лишь ее окрестности и пригороды по обычаю того времени были разорены дотла.

Полки, участвовавшие в штурме Выборга, вернулись в Новгород и Москву. Однако война со шведами на этом не завершилась. Желая придать ей более активный, наступательный характер. Иван III в ноябре 1495 года прибыл в Новгород. Зимой 1495/96 года и летом 1496 года было предпринято еще несколько рейдов русских войск в земли, находившиеся под властью шведов. Двоюродный брат Даниила Щени и его соратник по вяземскому походу В. И. Патрикеев в лютые январские морозы внезапно появился с войском в южной Финляндии. Избегая больших сражений, он громил сельские волости и увел с собой большое количество пленных. Летом 1496 года русские корабли, выйдя из устья Северной Двины, достигли северных районов Финляндии и высадили здесь большой отряд, разоривший обширную территорию. Наконец, и сам Даниил Щеня в августе 1496 года вновь ходил на "свейских немцев", как называли русские шведов. Подробностей этого похода источники не сообщают.

Война со Швецией не принесла крупного успеха ни той, ни другой стороне. Обменявшись ударами (шведы летом 1496 года напали на Ивангород), стороны в марте 1497 года заключили мир. Убедившись в том, что на севере многого добиться пока нельзя. Иван III вновь обратился к борьбе с Литвой.

Конец 90-х годов был, несомненно, очень тревожным временем для Даниила, Причиной тому были отнюдь не воинские заботы. В 1499 году придворная борьба привела к падению его могущественного дяди - фактического главы Боярской думы Ивана Юрьевича Патрикеева. В январе 1499 года он был насильно пострижен в монахи вместе со своим сыном Василием. Согласно тогдашним представлениям монашеский постриг был делом "необратимым". Став в ряды "непогребенных мертвецов", как именовали себя монахи, человек уже не мог вернуться в "мирскую" жизнь.

И как член Боярской думы, и как близкий родственник пострадавших бояр, Даниил, несомненно, был осведомлен обо всех перипетиях этой драмы. Вероятно, он сочувствовал павшим. Но важно отметить другое: положение Даниила при дворе и после опалы на Патрикеевых осталось неизменным. Иван III по-прежнему видел в нем искусного и преданного воеводу, которому можно было поручать самые ответственные военные предприятия. Примечательно, что уже весной 1499 года, то есть через два-три месяца после расправы с Патрикеевыми. Даниил был назначен одним из четырех воевод, командовавших полками, посланными на помощь союзнику Ивана III казанскому хану Абдул-Летифу, которому угрожало нашествие ногайцев.

В начале 1500 года вспыхнула новая война с великим княжеством Литовским. "Яблоком раздора" и на сей раз послужили "верховские княжества", а также Северская Украина. Правившие там князья русского происхождения изъявили желание перейти под власть Ивана III, с чем, конечно, не мог согласиться великий князь литовский Александр Казимирович.

Вновь, как и в предыдущей войне с Литвой, общий план кампании предусматривал боевые действия на трех направлениях - юго-западном, западном (смоленском) и северо-западном. Даниил Щеня поначалу командовал резервным войском, стоявшим в Твери. Между тем на смоленском направлении московские рати перешли в решительное наступление. Вскоре пришла весть о взятии Дорогобужа крепости, находившейся в 80 верстах восточнее Смоленска. Честь взятия города принадлежала московскому воеводе Юрию Захарьичу. Одновременно отличился и старший брат Юрия Захарьича - Яков. Командуя московским войском, посланным в северские земли на помощь местным князьям, он то и дело присылал вести о переходе городов и волостей под власть "государя всея Руси".

Даниил хорошо знал эту семью. Братья Захарьичи - Яков, Юрий и Василий были правнуками знаменитого московского боярина Федора Кошки. Любимец Дмитрия Донского, один из свидетелей его духовной грамоты (завещания), Федор Кошка стал родоначальником целого ряда московских боярских фамилий. Внучка Федора Кошки Марья Федоровна была выдана замуж за князя Ярослава Владимировича - сына героя Куликовской битвы князя Владимира Андреевича Серпуховского. В этом браке у них родилась дочь Марья, которая впоследствии стала женой великого князя Василия Темного и матерью "государя всея Руси" Ивана III. Известно, что старая княгиня Марья Ярославна была, пожалуй, единственным человеком, который мог заставить Ивана III отказаться от тех или иных намерений. Лишь после ее кончины он начал жестоко расправляться со своими родными братьями.

Родственные связи с домом Калиты ставили "кошкин род", как называли родословцы потомков Федора Кошки, в особое положение среди прочей нетитулованной московской знати. Однако дело было не только в этом. Среди потомков Кошки было немало храбрых воевод, верой и правдой служивших московскому делу. Подобно их деду, Ивану Федоровичу Кошкину, славились доблестью и воинским искусством и братья Захарьичи. Другой отличительной чертой этого семейства была гордость. Не имея княжеского титула, Захарьичи, однако, не считали себя ниже Рюриковичей или Гедиминовичей. Они всегда готовы были постоять за свою родовую честь в местническом споре, а то и в рыцарском поединке.

Судьба не раз сводила Даниила Щеню с братьями Захарьичами. Они вместе водили полки на шведов, татар и литовцев. Каждому хватало своей славы. Но в войне 1500-1503 годов они неожиданно столкнулись, что называется, "лоб в лоб"...

Со взятием Дорогобужа перед "московитами" открывалась прямая дорога на Смоленск. Этот исконно русский город еще в 1405 году перешел под власть Литвы. Вернуть его было заветной мечтой московских великих князей. Однако Иван III по своему обыкновению не спешил. После взятия Дорогобужа он приказал Юрию Захарьичу ждать подкреплений. С юга к нему спешили полки из Северской земли, которыми командовали князья Семен Стародубский и Василий Шемячич, а также брат Юрия Захарьича Яков. Из Твери со своим полком подоспел Даниил Щеня. Ближе к месту событий, в Великие Луки, переместилась и новгородская рать.