Между тем пустынные окрестности обители стали заселяться: уже во времена княжения Ивана Ивановича возник около монастыря посад, а за ним заводились села и починки; люди вырубали леса и обращали дикую землю в обработанную. Эти новопоселенцы в своих взаимных делах обращались к Сергию, как к судье и миротворцу. Жизнеописатель Сергия, замечая, что вообще в обычае сильных было обижать убогих и присваивать чужое у соседей, рассказывает такой случай: один житель монастырского посада взял у другого кабана себе на пищу и не заплатил за него денег. Обиженный прибегнул к Сергию. Сергий призвал к себе обидчика и сказал ему так: "Чадо мое, веришь ли ты, что есть Бог? Знай же, что он отец сиротам и вдовицам, судья праведным и грешным; те, кто грабят других и недовольны дарованным от благости Божией, беспрестанно желают чужого, те сами обнищают, и дома их опустеют, и забудется сила их, и в будущей жизни ждет их бесконечное мучение. Отдай же тому сироте то, что ему следует, и вперед так не поступай". Виновный послушался.

При княжении Донского о Сергии знали уже в Константинополе, и патриарх Филофей прислал ему крест, параманд и схиму и грамоту на введение общежития. С этих пор Троицкий монастырь сделался общежительным.

Уважение к Сергию побуждало великого князя Димитрия несколько раз обращаться к нему. В 1365 году, по поводу спора Димитрия Константиновича суздальского с его братом Борисом за Нижний Новгород, по повелению Димитрия московского и митрополита Алексия, Сергий ездил в Нижний Новгород, затворил в нем все церкви и тем принудил Бориса уступить брату. В 1385 году Сергий, уже престарелый, устроил вечный мир между непримиримыми до того врагами: Димитрием московским и Олегом рязанским. Но самую громкую славу приобрело его отношение к Куликовской битве.

Димитрий, собираясь идти на Мамая, ездил к нему за благословением. Сергий предрек ему победу и возбуждал как великого князя, так и весь русский народ на священную брань за свободу Руси. Когда предсказание сбылось и русские победили, святость Сергия возвысилась еще более. Впоследствии сложилось предание, будто святой игумен благословил идти на брань двух иноков своей обители: Александра Пересвета, бывшего боярина, и Ослябя; и оба они пали в битве. Так как об этом событии нет известия ни в древнем Житии Сергия, ни в старых летописных редакциях, то едва ли можно признать его исторически верным; но оно, утвердясь в воображении потомков, имело важное нравственное влияние, возвышавшее в памяти потомков как Сергия, так и его монастырь.

Митрополит Алексий перед смертью призвал Сергия к себе и хотел передать ему после себя митрополию. Сергий решительно отказался и даже долго не хотел принять золотою креста от Алексия: "Я от юности не носил золота, а в старости тем более подобает мне пребывать в нищете", - говорил Сергий. Несмотря на все свое смирение, Сергий, однако, возвышал свой голос в церковных делах. Когда по смерти Алексия Димитрий хотел возвести на митрополичий престол своего любимца Митяя, Сергий открыто говорил против него.

Кроме Троицкой обители, Сергий еще при своей жизни был основателем нескольких монастырей. Однажды у него произошла размолвка со старшим братом Стефаном во время вечернего богослужения. Стефан, стоя на левом клиросе, спросил канонарха:

"Кто тебе дал эту книгу?" - "Игумен", - отвечал канонарх. "Кто здесь игумен, - сказал Стефан, - не я ли первый сел на этом месте?" Сергий услыхал эти слова и, окончивши вечерню, не зашел в келью, а направил путь в Махрищенский монастырь к своему другу киевлянину Стефану, основателю Махрищенского монастыря; посоветовавшись с ним, Сергий вознамерился поселиться на пустынном берегу реки Киржачи и основать там новый монастырь. Братья Троицкого монастыря принялись искать своего игумена, и когда сделалось известным, где он находится, то некоторые из них, один за другим, стали переселяться к нему. Сергий испросил у митрополита Алексия разрешения построить церковь во имя Благовещения. Когда разнеслась весть, что Сергий основывает другую обитель, к нему стеклось много людей, и монахов и мирских: они добровольно работали над постройкою церкви и келий: князья и бояры давали денежные пособия на устроение нового монастыря; но по усиленной просьбе троицкой братии митрополит Алексий приказал Сергию возвратиться к Троице, а в новопостроенном монастыре поставить одного из своих учеников. Сергий поставил там игуменом Романа, и с тех пор основался монастырь Благовещения на Киржаче (Покровского уезда во Владимирской губернии). Из нынешних московских монастырей Андроньев и Симонов основаны были Св. Сергием.

Первый построен был на берегах реки Яузы по желанию митрополита Алексия, в память его избавления от морской бури во время плавания из Цареграда, и посвящен во имя Нерукотворенного Спаса. Сергий поставил в нем своего любимого ученика и земляка Андроника. Этот монастырь сделался вскоре знаменитой школой иконописания для всей Руси. Симонов монастырь во имя Успения Богородицы был основан, по благословению Сергия и под его руководством, племянником его Феодором, который впоследствии был владыкой в Ростове. Преподобный Сергий посещал свою родину Ростов и в окрестностях его (в 15 верстах) устроил на берегах реки Устьи Борисоглебский монастырь. В 1365 году, путешествуя в Нижний по делу между Димитрием и Борисом, он основал монастырь Георгиевский на реке Клязьме (в Гороховском уезде). В 1374 году, по желанию князя Владимира Андреевича, Сергий в двух верстах от Серпухова заложил Зачатейский Высоцкий монастырь на реке Нара и поставил там настоятелем ученика своего Афанасия. По желанию Димитрия Донского Сергий в 1378 году основал монастырь Дубенский на Стромени (в 30 верстах на юго-восток от Лавры), а в 1380 (в 40 верстах от Лавры и на северо-западе от нее) другой Дубенский Успенский, в память Куликовской битвы. В Коломне был им построен монастырь Голутвенский в честь Богоявления Господня. Во все эти монастыри он поставил настоятелями своих учеников.

Несколько знаменитых монастырей в разных местах Руси было воздвигнуто его учениками. Один из учеников Павел, происходивший из знатного московского рода, по благословению Сергия, удалился из Троицкого монастыря в дремучий Комельский лес на реке Грязовице и долгое время жил "в липовом дупле наподобие птицы", а потом перешел на реку Нурму (Вологодской губернии) и там основал Обнорскую обитель. Другой ученик Сергия Аврамий, с его благословения, основал четыре монастыря близ Галича (Костромской губернии): Успенский на Озере, Поясоположенский, Покровский чухломской и Собора Богоматери на реке Виче. В тех же местах после смерти Сергия, в 40 верстах от Галича, ученик его Лаков основал Железно-Борский Предтеченский монастырь. Ученик Сергия Мефодий основал Николаевский монастырь на реке Песноше (в 15 верстах от Дмитрова). После смерти Сергия, один из любимых учеников его Савва, бывший несколько лет преемником Сергия на игуменстве в Троицком монастыре, вышел оттуда и основал свой собственный монастырь на горе Стороже (в Звенигородском уезде), который сделался одним из уважаемых на Руси монастырей под именем монастыря Саввы Сторожевского.