Предписывая своим монахам строгое удаление от мира, который представлялся гнездилищем всех зол, Феодосий соприкасался с мирскими людьми делами христианской любви: он устроил близ монастыря двор для увечных, слепых, хромых и давал на них десятую часть монастырских доходов, а по субботам посылал хлебы в тюрьмы. Хотя в монастырь поступали беспрестанно приношения, но Феодосий не скоплял богатств, тратил их на добро другим, и нередко бывали дни, когда монастырь внезапно находился в большой скудости. Феодосий в этом отношении предавался воле Божией, и часто в оправдание такой надежды неожиданные приношения выручали братию. К Феодосию обращались мирские люди с просьбами о заступлении перед князьями и судьями, и он помогал им своим ходатайством, так как князья и судьи уважали голос Феодосия, считая его праведником.

Нередко князья приходили к нему, а также приглашали к себе. Однажды, пришедши к князю Святославу Ярославичу, он застал там большое веселье: одни играли на гуслях и органах, другие пели песни. Феодосий сидел и слушал их с печальным видом и, наконец, проговорил: "Будет ли так на том свете!" Князь приказал немедленно остановить веселье, из уважения к присутствию отшельника, и на будущее время Феодосий уже не встречал у него таких забав; но это не мешало князю предаваться забавам в отсутствие Феодосия.

Добрые отношения к князьям не мешали Феодосию обличать их за несправедливые деяния. Когда Святослав изгнал брата своего Изяслава, Феодосий порицал его и в своем послании к нему уподоблял его Каину, убившему брата своего Авеля. Святослав так рассердился за это, что грозил послать печерского игумена в заточение. "Я этому рад, - сказал Феодосий, - для меня это самое лучшее в жизни. Чего мне страшиться: потери ли имущества и богатств? Разлучаться ли мне с детьми и селами? Нагими пришли мы в мир, нагими и выйдем из него!" Князь не стал более преследовать Феодосия, всеми уважаемого, но и Феодосий перестал обличать Святослава, а только при всяком случае просил его возвратить княжение брату, и в своем монастыре повелел поминать на ектеньях сперва Изяслава как великого князя, а за ним, уже в виде снисхождения, Святослава.

К нам дошло несколько поучений игумена Феодосия: одни из них обращены собственно к монахам и касаются более вопросов богослужения и монашеской жизни; другие - вообще к христианам. В одном из поучений последнего рода "О казнях Божиих", - в котором Феодосий признает общественные бедствия, как-то: голод, болезни, нашествие врагов, последствиями наших грехов, влекущих за собой кару небесную, - он порицает, между прочим, разные языческие суеверия, господствовавшие в обществе, еще недавно принявшем христианство. Таким образом, встреча с чернецом, черницею, лысым конем и свиньею считались дурным предвестием и побуждали идущего возвращаться назад. Феодосий нападает также на верование в чихание, на чародейство, гадания, приметы, взимание процентов, на светские забавы, на музыку, состоявшую тогда из гуслей и сопелей, на скоморохов, на языческий обычай целоваться с женщинами во время пиров; более всего распространяется о пьянстве, как о пороке, господствовавшем в тогдашнем обществе, но дозволяет, впрочем, пить умеренно. Достойно замечания, что в ответе своем князю Изяславу о некоторых предметах благочестия Феодосий относится снисходительнее к правилам о посте, чем обыкновенно церковные учителя последующих времен. В среды и пятки он предписывает мирянам воздержание только от мяса и одним чернецам от молочного. Самое воздержание от мяса в среды и пятки не было безусловно обязательным и могло как налагаться, так и разрешаться духовным лицом ("аще связан еси отцем духовным в среду и пяток мясо не ясти, от того же и разрешение приими"). Вообще никто не должен сам налагать на себя постов, но следует поститься тогда, когда велит духовный отец. В господские и богородичные праздники, также в день 12-ти апостолов, если они приходятся в среду и пяток, Феодосий разрешает есть мясо. Феодосий сурово относится к иноверцам: "Живите мирно не только с друзьями, - поучает он, - но и с врагами, однако только со своими врагами, а не с врагами Божиими; свой враг тебе тот будет, кто убил бы перед твоими очами твоего сына или брата, прости ему все; но Божие враги - жиды, еретики, держащие кривую веру... Нет лучше веры нашей, чистой, честной, святой; живучи в этой вере, можно избавиться от грехов, сделаться причастником вечной жизни, а тем, которые пребывают в вере латинской, армянской, срацинской, тем нет жизни вечной, ни части со святыми". Он вооружался против веротерпимости: "Кто хвалит чужую веру, тот свою хулит, а кто хвалит и свою веру, и чужую разом, - тот двоеверец; и кто тебе скажет: и ту, и другую веру Бог дал - ты скажи ему: разве Бог двоеверен? Писание говорит: един Бог, едина вера, едино крещение". По отношению к латинянам Феодосий запрещает православным давать за них дочерей и брать у них жен, брататься с ними, кумиться, целовать их, есть с ними и пить из одного сосуда: если будет латинянин просить есть или пить, то дать ему из особого сосуда, а потом выполоскать и сотворить молитву. Тем не менее, он приказывает князю всякого неверного, как и правоверного, накормить, одеть и избавить от беды. Более всех ненавидел Феодосий жидов, и жизнеописатель его говорит, что он ходил к жидам укорять их, досаждал им, называл беззаконниками и отступниками и хотел быть от них убитым за Христа.

Уже незадолго до кончины Феодосия положено было начало основанию каменной церкви на том месте, где находится и теперь главный храм Печерской обители. Средства для этого, на первый раз, доставлены были одним варягом, по имени Шимон. Об нем сохранился такой поэтический рассказ:

Шимон был изгнан из отечества своими дядями и отправился на корабле служить в Русь. Был у него оставшийся от отца крест в десять локтей с поясом - по одним известиям в 50, по другим в 8 гривен - и с золотым венцом на главе Распятого. Шимон захватил с собою пояс и венец, когда уходил из родины. Тогда был ему такой глас: "Не возлагай этого на главу свою, а неси на уготованное место, где строится церковь Матери Моей, и отдай в руки преподобного Феодосия, а он повесит над жертвенником". После этого видения, во время плавания его по Балтийскому морю в русскую землю, сделалась буря. Шимон испугался и полагал, что Бог наказывает его за то, что он взял украшение с Христова образа, и стал в этом каяться; тогда увидел он на воздухе изображение церкви и услышал голос: "Вот церковь, которая будет создана во имя Божией Матери, а ты будешь положен в ней. Размер поясом двадцать локтей в высоту, тридцать в длину и тридцать в ширину". Несмотря на это, по прибытии в Киев, Шимон долго не строил церкви, но ему было снова чудное видение. Уже по смерти Ярослава, при котором он приехал в Русь, Шимон с его сыновьями: Изяславом, Святославом и Всеволодом, отправляясь против половцев, обращался к Антонию за благословением.