Олег и Борис с половцами бросились на северскую землю. Всеволод вышел против них из Чернигова и был разбит. Олег легко овладел Черниговым; черниговцы приняли его сами, так как знали его издавна: вероятно, он и родился в Чернигове. Когда после того Всеволод вместе с киевским князем Изяславом хотел отнять Чернигов у Олега, черниговцы показали себя преданными Олегу, и после того, как Всеволод и Изяслав успели овладеть стенами окольного города и сожгли строения, находившиеся в черте, образуемой этим окольным городом, жители не сдавались, ушли во внутренний город, так называемый "большой", и защищались в нем до последних сил. Олега с ними в городе не было: упорство, с которым тогда стояли за него черниговцы, не поддерживалось его присутствием или стараниями, и, вероятно, происходило от искренней привязанности к нему черниговцев. Владимир был тогда с отцом. Услышавши, что Олег с Борисом идет против них на выручку Чернигова и ведет с собой половцев, князья оставили осаду и пошли навстречу врагам. Битва произошла на Нежатиной Ниве близ села этого имени. Борис был убит, Олег бежал. Но их победители дорого заплатили за свою победу. Киевский князь Изяслав был убит в этой сече.
Смерть Изяслава доставила Киев Всеволоду. Чернигов, потеряв надежду на Олега, сдался, и в этом городе посадили Владимира Мономаха. Олег и брат его Роман Святославич в 1079 году попытались выгнать Владимира из Чернигова, но безуспешно. Владимир предупредил их, вышел с войском к Переяславлю и без битвы избавился от соперников; он заключил мир с половцами, помогавшими Святославичам. Половцы и находившиеся с ними хазары предательски поступили со своими союзниками: Олега отправили в Царьград, а Романа убили. Уменье рассорить своих противников показывает большую сметливость Владимира.
Оставшись на княжении в Чернигове, Владимир со всех сторон должен был расправляться с противниками. Тмутаракань опять ускользнула из-под его власти: там утвердились два другие безудельные князья, сыновья Ростислава Владимировича. Половцы беспрестанно беспокоили черниговскую землю. Союз с ними, устроенный Владимиром под Переяславлем, не мог быть прочен: во-первых, половцы - народ хищнический, не слишком свято держали всякие договоры; во-вторых, половцы разбивались на орды, находившиеся под предводительством разных князьков или ханов и называемых в наших летописях "чадью"; тогда как одни мирились с русским князем, другие нападали на его область. Владимир расправлялся с ними сколько это было возможно. Таким образом, когда двое половецких князьков опустошили окрестности северского пригорода Стародуба, Владимир, пригласив на помощь другую орду, разбил их, а потом под Новым Городом (Новгородом-Северским), рассеял орду другого половецкого князя и освободил пленников, которых половцы уводили в свои становища, называемые в летописях "вежами". На севере у Владимира были постоянные враги - полоцкие князья. Князь Всеслав напал на Смоленск, который оставался во власти Владимира и после того, как отец посадил его в Чернигове. В отмщение за это Владимир нанял половцев и водил их опустошать землю полоцкую: тогда досталось Минску; там, по собственному свидетельству Владимира, не оставлено было ни челядина (слуги), ни скотины. С другой стороны Владимир воевал с вятичами: этот славянский народ все еще упорно не поддавался власти Рюрикова дома, и Владимир два раза ходил войной на Ходоту и сына его - предводителей этого народа. По приказанию отца, Владимир занимался делами и на Волыни: сыновья Ростислава овладели было этой страной; Владимир выгнал их и посадил Ярополка, Изяславова сына, а когда этот князь не поладил с киевским, то Владимир, по велению отца, прогнал его и посадил на Волыни князя Давида Игоревича, и в следующем году за тем (1086) опять посадил Ярополка. Тогда власть киевского князя в этом крае была еще сильна, и князья ставились и сменялись по его верховной воле.
В 1093 году умер Всеволод. Владимир не захотел воспользоваться своим положением и овладеть киевским столом, так как предвидел, что от этого произойдет междоусобие; он сам послал звать на киевское княжение сына Изяславова Святополка (княжившего в Турове), который был старше Владимира летами и за которого, по-видимому, была значительная партия в киевской земле. Во все продолжение княжения Святополка Владимир оставался его верным союзником, действовал с ним заодно и не показал ни малейшего покушения лишить его власти, хотя киевляне уже не любили Святополка, а любили Владимира.
Владимир сделался, так сказать, душой всей русской земли; около него вращались все ее политические события.
Едва только уселся Святополк в Киеве, как половцы прислали к нему послов с предложением заключить мир, Святополк привел с собой из Турова дружину, людей ему близких. С ними он во всем совещался, и они посоветовали ему засадить половецких послов в погреб; когда после того половцы начали воевать и осадили один из пригородов киевской земли-Торцкий, Святополк выпустил задержанных послов и сам предлагал мир, но половцы уже не хотели мира. Тогда Святополк начал совещаться с киевлянами; советники его разделились во мнениях: одни, более отважные, порывались на бой, хотя у Святополка было наготове с оружием только восемьсот человек; другие советовали быть осторожнее, наконец порешили на том, чтобы просить Владимира помогать в обороне киевской земли от половцев.
Владимир отправился со своею дружиною, пригласил также своего брата Ростислава, бывшего на княжении в Переяславле. Ополчение трех князей сошлось на берегу реки Стугны, и там собрался совет.
Владимир был того мнения, что лучше, как бы ни было, устроить мир, потому что половцы были тогда соединены силами; то же доказывал боярин по имени Ян и еще кое-кто из дружины, но киевляне горячились и хотели непременно биться. Им уступили.
Ополчение перешло реку Стугну, пошло тремя отрядами, сообразно трем предводительствовавшим князьям, прошло Триполье и стало между валами. Это было 20 мая 1093 года.
Здесь половцы наступили на русских, гордо выставив в их глазах свои знамена. Сначала пошли они на Святополка, смяли его, потом ударили на Владимира и Ростислава. У русских князей силы было мало в сравнении с неприятелем; они не выдержали и бежали. Ростислав утонул при переправе через Стугну; Владимир сам чуть не пошел ко дну, бросившись спасать утопавшего брата. Тело утонувшего привезли в Киев и погребли у Св. Софии. Смерть Ростислава была приписана к Божию наказанию за жестокий поступок с печерским иноком старцем Григорием. Встретив этого старца, о котором тогда говорили, что он имеет дар предвидения, Ростислав спросил его: от чего приключится ему смерть. Старец Григорий отвечал: от воды. Ростиславу это не полюбилось, и он приказал бросить Григория в Днепр; и за это злодеяние, как говорили, Ростислава постигла смерть от воды.