Зимой 1379–1380 года Андрей Ольгердович вместе с Владимиром Андреевичем Хоробрым и московским воеводой Боброком-Волынским вторглись в Новгород-Северскую землю. Взяли Трубчевск и Стародуб. Дмитрий Ольгердович, князь Трубчевский, выступил на их стороне. Но в целом поход оказался неудачным, и Дмитрию Ольгердовичу со всей семьей и боярами пришлось бежать в Москву. Московский князь принял его на службу и отдал Дмитрию в кормление тот самый Переяславль-Залесский, который шесть лет назад грабил его старший брат Андрей.

Князя, который получал удел во временное пользование, в уплату за службу, называли служебным князем. Это был в полной мере «князь по найму» — он приходил на службу со своей дружиной и выполнял некоторые обязанности военного и управленческого характера, а в награду за это получал доходы со специально отведенных для него территорий. Так, Дмитрий Ольгердович был служебным князем при Дмитрии Ивановиче Московском. Доходы с личного города Дмитрия Ивановича — Переяславля-Залесского — шли Дмитрию Ольгердовичу как зарплата, за то, что литовский князь со всей своей дружиной нес службу в войсках московского князя. Такие вольные города, как Новгород и Псков, тоже нанимали служебных князей с дружинами для собственной защиты, а порой и для ведения конкретной войны.

Летом 1379 года в Троицком монастыре произошло «чудо» — явление Богоматери Сергию Радонежскому. Интересно явное стремление Сергия распространить молву о явлении Богородицы и ее обещании оберегать монастырь. Это нетипичное для Сергия поведение (обычно он стремился либо скрывать происходящие с ним «чудеса», либо ссылаться на их естественные причины) можно объяснить желанием защитить свой монастырь, а также воздействовать на князя, убеждая его, что Божья правда на стороне Сергия и его сподвижников.

С этого чуда начался труднообъяснимый, на первый взгляд, поворот политики московского князя. «Переубеждение» Дмитрия происходило в умело созданной мистической атмосфере, нагнетанию которой способствовала череда неудач, преследовавших князя.

Осенью1379 года у Дмитрия Ивановича умирает сын Семен. В этом же году, в декабре, неудачей кончается поход Владимира Андреевича и Андрея Ольгердовича на Литву. Кроме того, опасаясь усилившегося Мамая, Москва возобновляет выплату дани «по старине», но Мамаю этого уже мало. Он собирает огромную наемную армию для разгрома Московского княжества.

В то же время духовник Дмитрия Ивановича — Митяй — уехал в Царьград. Его место занимает Феодор Симоновский, враг Митяя, сторонник Сергия и Киприана. В отсутствие Митяя князь попадает под влияние своего нового духовника.

Влияние же духовников на своих подопечных в средневековой Руси было очень велико. Своего пастыря следовало «почитать и слушаться… во всем, и каяться перед ним со слезами, грехи свои исповедуя без стыда и без страха, а наставления его исполнять и епитимьи соблюдать по грехам своим. Призывать же его к себе в дом часто, да и к нему приходить на исповедь по всей совести, поученьям его с признательностью внимать, и подчиняться ему во всем, и почитать его, и бить челом ему низко: он учитель наш и наставник… Советуйтесь с ним почаще о житии полезном, чтоб удержаться от всяких грехов. Как мужу наставлять и любить жену свою и детей и слуг, как жене слушаться мужа; обо всем советуйтесь с ним всякий день. Исповедоваться же в грехах своих следует перед отцом духовным и открывать грехи свои все, и покоряться ему во всем: ибо заботятся они о наших душах и ответ дадут за нас в день Страшного суда; и не следует ни бранить их, ни осуждать, ни укорять, а если же станут за кого просить, выслушать это, да наказать виновного, по вине смотря, но прежде все обсудив…»

Таким образом, духовник князя был поверенным во все его тайные дела и замыслы, более того, князь спрашивал у духовника совета, как поступить в сложных случаях.

«Отнесись с доверием и любовью к священникам и монахам, во всем покоряйся и повинуйся им, от них получая спасение души. В трудных делах без стеснения спрашивай их совета и о духовном, и обо всем греховном…

А если что повелят священники, все то исполни, каясь в грехах, ибо они суть слуги и молельщики у Небесного царя, дано им от Господа дерзновение просить о полезном и добром для душ и для тел наших, и о прощении грехов, и о жизни вечной».

Новый духовник князя Федор Симоновский был, очевидно, умным человеком и талантливым психологом. Под его чутким руководством Дмитрия Ивановича начинает преследовать мысль о том, что сбывается проклятье Киприана. Дмитрий начинает «замаливать грехи» — он тратит огромные средства на церковное строительство, словно надеясь тем умилостивить судьбу.

Но до Куликовской битвы Дмитрий Иванович так и не примирился с митрополитом Киприаном. На войну с Мамаем московский князь отправился, будучи проклят митрополитом всея Руси.

Проникнув в черноморский регион ради сверхприбылей от торговли на шелковом пути, генуэзцы постепенно освоили и местные рынки. Политическая раздробленность в Золотой Орде и иранской державе Хулагидов привели к тому, что поток товаров по шелковому пути к концу XIV века сократился, и резко выросло значение местных ресурсов и торговли с ближайшими соседями.

Генуэзцы обращают внимание на богатую Русь. Возможно, именно они были организаторами и «спонсорами» похода Мамая. В своего рода бухгалтерских книгах Кафы, массариях, нашлись сведения об их переговорах с Мамаем. Генуя в это время располагала огромными средствами, в том числе и для ведения войны. Она была одним из крупнейших банковских центров Европы и успешно применяла свои финансы, торговлю и военные силы для получения еще больших прибылей.

В «Слове о житии и преставлении великого князя Дмитрия Ивановича, царя русского» читаем: «Мамай же, подстрекаемый лукавыми советниками, которые христианской веры держались, а сами творили дела нечестивых, сказал князьям и вельможам своим: «Захвачу землю Русскую, и церкви христианские разорю…» Вместо православных церквей темник Мамай собирался возвести католические храмы: «Где церкви были, тут ропаты поставлю». Таким образом, автор «Слова о житии и преставлении великого князя Дмитрия Ивановича, царя русского», написанного в 1418 году, прямо указывает на то, что Мамай, идя на Русь, действовал как орудие католиков.

Итак, советники-генуэзцы направляют Мамая на Русь. Во время Куликовской битвы на папском престоле находился Урбан VI, который издал буллу, предписывающую «магистру Ордена доминиканцев назначить специального инквизитора «для Руси и Валахии». В булле подчеркивалось право и обязанность инквизитора, пользуясь всеми средствами, какими инквизиция располагает, искоренять «заблуждения» на Руси… Тот же папа предложил насильственно обращать в католичество русских на землях, подвластных Литве, Польше и т. п., применяя со всей строгостью принудительные меры вплоть до телесных наказаний. Понятно, что никаких добрых чувств к католикам на православной Руси не испытывали.

По свидетельству летописей, «фрязи» появлялись в Москве и на севере Руси уже в XIII веке. Некоторые из сурожских торговцев, в основном греки и итальянцы, чтобы приблизиться к русскому рынку, перебрались на постоянное место жительства в Москву. Таково происхождение ряда московских купеческих династий XIV–XV веков: Саларевых, Ховриных, Шиховых. Гости-сурожане привозили в Москву дорогие восточные шелковые ткани поэтому и закрепилось за ними название — сурожский товар), пряности, вина, а вывозили оттуда меха, воск, мед, льняные изделия. В конце XIV века в Москве сформировалась корпорация богатых сурожан, получавших крупную прибыль от торговли с Золотой Ордой, Византией, странами Средиземноморья, а также Востока. Но для того, чтобы в полной мере развернуть свою деятельность на Руси «фрязям» было мало торговать на общих с прочими купцами основаниях.