Новгородцы, заключая договор с князем Юрием против иноплеменников, по всем вероятностям, имели в виду самого опасного из этих иноплеменников, князя литовского. И действительно, в следующем же 1405 году Витовт, пославши объявление войны в Новгород, сам пошел с войском в Псковскую волость, тогда как псковский посол жил еще в Литве, и псковичи, ничего не зная, не могли приготовиться: Витовт взял город Коложе и вывел 11000 пленных, мужчин, женщин и детей, не считая уже убитых; потом стоял два дня под другим городом, Вороначем, где литовцы накидали две лодки мертвых детей: такой гадости, говорит летописец, не бывало с тех пор, как Псков стал. Между тем псковичи послали в Новгород просить помощи, и новгородцы прислали к ним полки с тремя воеводами; но Витовт уже вышел из русских пределов. Псковичи вздумали отомстить ему походом в его владения и звали с собою новгородцев: "Пойдемте, господа, с нами на Литву мстить за кровь христианскую"; но воеводы новгородские побоялись затрагивать страшного литовского князя и отвечали псковичам: "Нас владыка не благословил идти на Литву, и Новгород нам не указал, а идем с вами на немцев". Псковичи рассердились, отправили новгородцев домой, а сами выступили в поход, повоевали Ржеву, в Великих Луках взяли стяг Коложский, бывший в плену у Литвы, и возвратились с добычею. Мало этого, в 1406 году псковичи подняли всю свою область и пошли к Полоцку, под которым стояли трое суток.

Но ни псковичи, ни новгородцы не надеялись одними собственными силами управиться с Витовтом и потому послали просить защиты у московского князя. Мы не знаем, какие были уговоры у Василия Дмитриевича с Витовтом относительно Смоленска, уже прежде принадлежавшего литовскому князю; нет ничего странного, что Москва действовала нерешительно в смоленском деле. Но нападение на псковские волости показывало ясно, что Витовт, ободренный вторичным взятием Смоленска, не хочет удовольствоваться этим одним примыслом, и московский князь не хотел ему уступать Пскова и Новгорода: Василий разорвал мир с тестем за псковскую обиду, отправил брата Петра в Новгород; потом, сложивши вместе с тверским князем крестное целование к Витовту, собрал полки и послал их в Литовскую землю: они приступали к Вязьме, Серпейску и Козельску, но безуспешно. Витовт за это велел перебить всех москвичей, находившихся в его владениях; но здесь уже отозвался разрыв с московским князем: до сих пор те из южных русинов и литвинов, которые были недовольны новым порядком вещей, начавшим утверждаться со времени соединения Литвы с Польшею, должны были сдерживать свое неудовольствие, ибо негде было искать помощи, кроме иноверного Ордена: сильный единоверный московский князь находился постоянно в союзе с Витовтом. Но когда этот союз переменился на вражду, то недовольным литовским открылось убежище в Москве: первый приехал из Литвы на службу к великому князю московскому князь Александр Нелюб, сын князя Ивана Ольгимантовича, и с ним много литвы и поляков; Василий Димитриевич принял его с любовью и дал ему в кормление Переяславль. С обеих сторон, и в Москве и в Литве, собирали большое войско, и осенью 1406 года московский князь выступил в поход и остановился на реке Плаве, близ Кропивны, куда пришли к нему на помощь полки тверские с четырьмя князьями и татарские от хана Шадибека. Литовский князь также вышел навстречу к зятю с сильным войском, поляками и жмудью, но, по обычаю, битвы между ними не было: князья начали пересылаться, заключили перемирие до следующего года и разошлись, причем татары, уходя, пограбили русские области.

В 1407 году литовцы начали неприятельские действия, взявши Одоев. Московский князь пошел опять с большим войском на Литовскую землю, взял и сжег город Дмитровец; но, встретившись с тестем у Вязьмы, опять заключил перемирие, и оба князя разошлись по домам. В следующем году отъехал из Литвы в Москву родной брат короля Ягайла, северский князь Свидригайло Олгердович, постоянный соперник Витовта, и соперник опасный, потому что пользовался привязанностию православного народонаселения в Южной Руси. Свидригайло приехал не один; с ним приехал владыка черниговский, шесть князей Юго-Западной Руси и множество бояр черниговских и северских. Московский князь не знал, чем изъявить свое радушие знаменитому выходцу: он дал Свидригайлу в кормление город Владимир со всеми волостями и пошлинами, селами и хлебами земляными и стоячими, также Переяславль (взятый, следовательно, у князя Нелюба), Юрьев Польский, Волок Ламский, Ржеву и половину Коломны. В июле приехал Свидригайло, в сентябре Василий с полками своими и татарскими уже стоял на границах, на берегу Угры, а на другом берегу этой реки стоял Витовт с Литвою, поляками, немцами и жмудью. Но и тут битвы не было:

постоявши много дней друг против друга, князья заключили мир и разошлись.

Витовт был сдержан: после мира на Угре, во все остальное время княжения Василиева, он не обнаруживал больше неприятельских замыслов ни против Москвы, ни против Новгорода и Пскова. Во время войны между князьями московским и литовским новгородцы, по обычаю, не хотели быть ни за того, ни за другого: не отступали от Москвы и между тем держали у себя на пригородах князя Симеона-Лугвения Олгердовича, присяжника Ягайлова. Напрасно после того Ягайло и Витовт уговаривали новгородцев заключить тесный союз с Польшею и Литвою и воевать вместе с немцами; те не соглашались, причем высказалась уже главная причина, которая будет постоянно препятствовать тесному союзу Новгорода с Гедиминовичами:

последние уже были латины, поганые. В 1411 году Симеон-Лугвений, видя, что мало пользы служить на пригородах новгородских, уехал в Литву, свел и наместников своих, и в начале следующего года Ягайло, Витовт и Лугвений разорвали всякий союз с новгородцами, прислали им взметные грамоты и велели сказать: "Что было вам взяться служить нам, разорвать мир с немцами, с нами стать заодно и закрепиться на обе стороны в запас; пригодился бы этот союз - хорошо; а не пригодился, так ничего бы дурного не было; мы к вам посылали бояр своих Немира и Зиновья Братошича спросить вас, стоите ли в прежнем договоре? И вы отвечали Немиру: "Не может Новгород исполнить королевского требования: как он с литовским князем мирен, так и с немцами мирен". Мы князя Лугвения вывели от вас к себе, с немцами заключили мир вечный, и с венграми, и со всеми нашими соседями (граничниками), а вы слово свое забыли, да еще ваши люди нас бранили и бесчестили, погаными звали; кроме того, вы приняли нашего врага, сына смоленского князя". Лугвений велел прибавить: "Держали вы меня у себя хлебокормлением, а теперь старшим моим братьям, королю и Витовту, это не любо и мне не любо, потому что я с ними один человек, и с меня крестное целование долой". Войны, однако, у Новгорода с Литвою не было: в 1414 году новгородские послы ездили в Литву и заключили с Витовтом мир по старине; псковичи же заключили мир с литовским князем еще в 1409 году по старине, на псковской воле, по докончанию великого князя Василия Димитриевича; следовательно, при заключении мира на Угре московский князь выговорил у Витовта и мир со Псковом. Но в 1418 году Витовт писал к великому магистру Немецкого ордена, поднимая его против псковичей; магистр отговаривался тем, что у Ордена со Псковом заключен десятилетний мир; Витовт возражал, что Орден учрежден для постоянной борьбы с неверными и, следовательно, должен помогать ему, Витовту, как единоверному государю против неверных псковичей; представлял в пример собственное поведение: