Михаил называется просто братом Василия. Тверской князь обязывается за себя, за детей своих, за внучат и за племянников не искать ни Москвы, ни великого княжения Владимирского, ни Великого Новгорода; обязывается быть заодно с московским князем на татар, на литву, на немцев и ляхов. Если на московских князей нападут татары, литва, немцы или поляки и сам Василий с братьями сядет на коня, то Михаил обязан послать к ним на помощь двоих сыновей да двоих племянников, оставив у себя одного сына; если же татары, литва или немцы нападут на Тверское княжество, то московский князь обязан сам идти на помощь к Михаилу с своею братьею. Эта разница в обязательствах объясняется старостию Михаила относительно Василия. Тверской князь обязан объявить Витовту литовскому, что он один человек с московским князем. К Орде тверскому князю путь чист, равно его детям, внучатам и людям. В первый раз московский князь упоминает о князьях, которых ему или его младшей братье бог поручил: если кто-нибудь из них отъедет к тверскому князю, то последний не может вступаться в их вотчины: они остаются за московским князем.

Распределение Тверских волостей между сыновьями, сделанное князем Михаилом, замечательно, и здесь ясно обнаруживается намерение завещателя увеличить волость старшего брата пред волостями младших, чтоб сделать восстание последних и усобицы невозможными: старший сын Михаила, Иван, получил Тверь с семью городами, а двое других сыновей, Василий и Федор, только по два города; притом можно думать, что в Кашинском же уделе второго сына, Василия Михайловича, помещен был и внук Михайлов Иван, сын умершего при жизни отцовой Бориса Михайловича. Мы видели упорную борьбу Михаила с Дмитрием московским, которая обличила большую энергию в тверском князе; мы видели также стремление Михаила подчинить себе Кашинское княжество; это стремление увенчалось успехом, несмотря на сопротивление Москвы, ибо мы видим Кашин во власти Михаила, и он завещает этот город второму сыну своему Василию. Мир, господствовавший в Тверских волостях в продолжение 25 лет по окончании борьбы с Москвою, дал Михаилу досуг обратить свою деятельность на устроение внутреннего наряда; и автор сказания о его смерти говорит, что в княжение его разбойники, воры и ябедники исчезли, корчемники, мытари и торговые злые тамги истребились, о насилиях и грабежах нигде не было слышно; вообще о Михаиле встречаем в летописях такой отзыв: был он крепок, сановит и смышлен, взор имел грозный и дивный.

Новый тверской князь Иван Михайлович, по обычаю, немедленно же хотел воспользоваться полученными от отца средствами для приведения в свою волю младших братьев. Тверские бояре великокняжеские начали обижать удельных князей.

Василий Михайлович кашинский пришел к своей матери, великой княгине Евдокии и стал говорить ей: "Бояре брата нашего крестное целование к нам сложили, тогда как они клялись отцу нашему - хотеть нам добра". Великая княгиня тотчас же отправила своих бояр с боярами младших сыновей к старшему, которому они должны были сказать: "Господин князь великий! вопреки грамоте отца нашего, бояре твои сложили к нам крестное целование, и ты б, господин князь великий, пожаловал, велел своим боярам крестное целование держать по грамотам отца нашего". Но Иван велел им прямо сказать, что бояре тверские сложили к ним крестное целование по его приказу, и начал с тех пор сердиться на мать, братьев и племянника. Но мать последнего, вдова Бориса Михайловича, родом смольнянка, взяла сына, боярина Воронца и явилась в Тверь к великому князю с оправданием, что она не посылала своих бояр вместе с другими удельными. Эта лукавая лесть, по выражению летописца, понравилась Ивану; он отнял у брата Василия кашинского Луское озеро и отдал его племяннику Ивану Борисовичу. Тщетно Василий чрез владыку тверского Арсения просил у брата общего суда: тот велел отвечать ему: "Суда тебе не дам".

Скоро Иван успел примыслить новую волость к своей отчине: в 1402 году умер двоюродный брат его Иван Всеволодович холмекий и мимо родного брата Юрия отказал свой удел сыну великого князя Александру; в следующем году этот Александр выгнал дядю Василия Михайловича из Кашина; тот убежал в Москву, и великий князь успел на этот раз помирить его с старшим братом; но чрез год, когда кашинский князь приехал за чем-то в Тверь к старшему брату, то последний велел схватить его вместе с боярами; двоюродный брат их Юрий Всеволодович, боясь такой же участи, убежал в Москву; неизвестно, что заставило Ивана выпустить своего пленника и поцеловать с ним крест; но через месяц кашинский князь был уже в Москве, и тверские наместники сидели в Кашине, угнетая его жителей продажами и грабежом.

Дела литовские мешали московскому великому князю вступиться в усобицу тверских князей. Как видно, он дал изгнанному Василию Михайловичу Переяславль в кормление; но когда явился из Литвы более важный для Москвы выходец, князь Александр Нелюб, то великий князь Василий отдал Переяславль ему; вероятно, это самое обстоятельство заставило кашинского князя вступить в переговоры с старшим братом своим, Иваном тверским, который возвратил ему Кашин.

Между тем Юрий Всеволодович холмский все жил в Москве и вдруг в 1407 году поехал в Орду искать великого княжения Тверского под двоюродным братом своим Иваном.

Последний, узнав об этом, также отправился в Орду судиться с Юрием; но легко было предвидеть, кто из двух будет оправдан на этом суде - богатый ли Иван или безземельный Юрий? Все князья ордынские, говорит летописец, оправили князя Ивана Михайловича и с честию отпустили его в Тверь, а Юрий остался в Орде. В 1408 году поднялась вражда между князем Иваном Михайловичем и племянником его Иваном Борисовичем, которому он до сих пор покровительствовал: услыхав о приближении дяди с войском к Кашину, Иван Борисович бежал в Москву, но мать его отвезена была пленницею в Тверь, и в Кашине сели наместники великого князя тверского, т.

е., как надобно полагать, в той части Кашина, которою владел Иван Борисович, ибо тут же сказано, что князь Иван Михайлович заключил мир с братом своим, Василием кашинским. Мир этот, однако, продолжался не более трех лет: в 1412 году встало опять между братьями нелюбье великое, по выражению летописца: князь Иван Михайлович тверской велел схватить брата своего Василия Михайловича кашинского вместе с женою, боярами и слугами; княгиню велел отвезти в Тверь, а самого Василия Михайловича в Старицу; но при переправе через реку Тмаку, когда все провожатые сошли с лошадей, князь в одном терлике, без кивера погнал свою лошадь вброд, переправился через реку и потом поскакал по неезжалым дорогам; в одном селе посчастливилось ему найти преданного человека, который заботился об нем, укрывал в лесу, перенимал вести и, улучив наконец удобное время, убежал с князем в Москву.