Казимир жаловался, но войны не было до самой смерти его, случившейся в 1492 году; Польша и Литва разделились между его сыновьями: Яну Альбрехту досталась Польша, Александру - Литва. Иоанн немедленно послал воевод своих на Литву, настоял, чтоб и Менгли-Гирей послал туда же своих татар. Литве было трудно отбиваться от Иоанна и от Менгли-Гйрея вместе; вельможи ее стали думать о мире с Москвою и, чтобы склонить Иоанна к уступкам, решили предложить ему брачный союз одной из дочерей его с великим князем Александром.
Иоанн отвечал, что не хочет слышать о сватовстве до заключения мира, а для этого Литва должна уступить ему все его приобретения, которые увеличивались все более и более, ибо князья не переставали переходить из литовского подданства в московское с своими отчинами и воеводы Иоанновы не переставали забирать города Александровы; наконец литовский князь прислал в Москву великих послов и заключил мир на всей воле Иоанновой; город Вязьма, князья новосильские, одоевские, воротынские и белевские отошли к Москве с вотчинами; в договорной грамоте московский князь был написан государем всея Руси: Иоанн первый начал употреблять этот титул во внешних сношениях, что очень не нравилось великим князьям литовским и королям польским, имевшим за собою много русских владений.
В 1495 году Александр женился на Елене, дочери Иоанновой, причем дал тестю обещание не принуждать жены к принятию римско-католического исповедания; Иоанн требовал также, чтоб Александр устроил для Елены домовую православную церковь в самом дворце, но Александр не хотел исполнять этого требования, также перестал называть тестя государем всея Руси и не хотел, чтоб при Елене оставались московские бояре. Все это повело к размолвке между тестем и зятем, а возобновившийся переход князей из литовского подданства в московское повел к открытой войне: так, перешел князь Бельский на том основании, что православные терпят в Литве большую нужду от католиков; за Бельским перешли с богатыми волостями князья, до сих пор бывшие заклятыми врагами великого князя московского, а именно князь Василий Иванович, внук Шемяки, и сын приятеля Шемякина, Ивана Андреевича можайского, князь Семен Иванович; Шемячич поддался с своими волостями - Рыльском и Новгородом Северским, князь Семен поддался с Черниговом, Стародубом, Гомелем, Любечем; поддались и другие князья, менее значительные,- все по причине гонения за веру. Иоанн послал объявить Александру, что принял в службу можайского с Шемячичем, и в то же время послал складную грамоту, или объявление войны.
Война началась счастливо для Москвы. 14 июля 1500 года московское войско под начальством князя Даниила Щени встретилось у Дорогобужа, на речке Ведроше, с литовским войском, которое было под начальством гетмана князя Константина Острожского; благодаря тайной засаде, решившей дело, московские воеводы одержали решительную победу: гетман князь Острожский и другие литовские воеводы попались в плен; за ведрошскою победою следовала победа под Мстиславлем, где литовцы потеряли также много людей. После этого война продолжалась еще несколько лет; в ней принял участие ливонский магистр Вальтер фон Плеттенберг, который благодаря своей артиллерии разбил псковское и московское войско под Изборском, но потом русские отметили ему сильным поражением под Телмедом; в третьем сражении, на берегах озера Смолина, немцы, несмотря на малочисленность свою сравнительно с русскими, бились отчаянно, устояли на месте, и Плеттенберг со славою отступил к своим границам, но со славою бесполезною, ибо орден не мог бороться с Московским государством даже в союзе с Польшею и Литвою.
Александр литовский, сделавшийся по смерти брата, Яна Альбрехта, и королем польским, должен был просить мира у тестя; при посредничестве венгерского посла заключено было перемирие на шесть лет - от 25 марта 1503 до 25 марта 1509 года; Александр уступил тестю земли всех князей, поддавшихся Москве,- стародубского, Шемячича и других. В то же время заключено было перемирие и с Ливонским орденом.
11. Отношения Москвы к другим государствам европейским. Кроме Литвы и Ливонского ордена на западе в Иоанново княжение велась еще война с Швециею в союзе с королем датским в 1496 году; война эта велась с переменным счастьем и кончилась, когда союзник московский, король датский, стал и королем шведским. В угоду тому же союзнику своему, королю датскому, врагу Ганзы, Иоанн велел схватить в Новгороде всех немецких купцов, отнять у них товары, гостиные дворы, божницу; этим был нанесен сильный удар торговле Новгорода и его благосостоянию. Кроме Дании при Иоанне начались сношения с австрийским домом, Венециею и Турциею; сношения с императором Фридрихом и сыном его Максимилианом кончились ничем по недостатку общих интересов; в Венецию Иоанн отправлял послов для вызова нужных ему мастеров; с султанами сносился для того, чтоб доставить русским купцам больше удобств в турецких владениях.
12. Кончина и завещание Иоанна III. Счастливый во все продолжение жизни своей, Иоанн перед смертью был огорчен печальною вестию, что подручник его, хан казанский Магмет-Аминь, свергнул это подручничество; Иоанн не мог наказать изменника: он умер 27 октября 1505 года на 67 году от рождения, пережив вторую жену свою, знаменитую Софью, двумя годами. В завещании своем Иоанн поделил волости между пятью сыновьями: Василием, Юрием, Димитрием, Симеоном и Андреем, но старшему Василию дал 66 городов, и притом самых значительных, тогда как всем остальным четверым сыновьям вместе дал только 30 городов; право чеканить монету получил только один великий князь. Наконец, Иоанн III в своей духовной окончательно решает вопрос о выморочных уделах.
«Если кто-нибудь из сыновей моих,- говорит он,- умрет, не оставив ни сына, ни внука, то удел его весь идет сыну моему Василию, а меньшие братья в этот удел не вступаются». Чтоб утвердить новый порядок престолонаследия, Иоанн при жизни своей заставил сыновей своих Василия и Юрия заключить договор, по которому Юрий обязался в случае смерти Василия не искать великого княжения под сыном его.
13. Внутренняя деятельность Иоанна III: вызов иностранных мастеров.
Прекращение дани, или выхода, в Орду, приобретение обширных и богатых земель, внутреннее спокойствие, благоприятствовавшее мирным промыслам и торговле,- все это увеличивало доходы Иоанна не в пример пред его предшественниками, и это увеличение доходов дало ему средства окружить себя царскою пышностью и украсить свою столицу Москву, до тех пор бедный город, наполненный почти исключительно небольшими и незатейливыми деревянными избами. Главным украшением города считался соборный храм, но Москва не могла похвастаться и своим Успенским собором, который, будучи построен при Калите, уже так обветшал, что своды тронулись, а потому должно было подпирать здание толстыми деревянными столпами. В 1472 году эту ветхую церковь разрушили, начали строить новую, но когда стали сводить своды, то здание рухнуло. Великий князь послал в Италию искать искусного архитектора, и привезли из Венеции Аристотеля Фиораванти, болонского уроженца, который согласился ехать в Москву за десять рублей в месяц жалованья. В 1475 году начал Аристотель свои работы и в 1479 кончил построение Успенского собора, и до сих пор существующего. Кроме Успенского собора другими мастерами были построены соборы Архангельский и Благовещенский, каменный дворец великокняжеский, несколько красивых башен; митрополит и богатые люди строили себе также каменные дома, и таким образом Москва, т. е. собственно Кремль, приняла другой вид. Отправляя послов своих к иностранным дворам европейским, Иоанн наказывал им добывать мастеров: рудника, который руду знает золотую и серебряную, да другого мастера, который умеет от земли отделить золото и серебро; добывать также мастера хитрого, который бы умел к городам приступать, да другого мастера, который бы умел из пушек стрелять, да каменщика, который бы умел палаты ставить, да серебряного мастера, который бы умел большие сосуды делать и кубки, да чеканить бы умел и писать на сосудах; да лекаря доброго, который бы умел лечить внутренние болезни и раны. Судьба иностранных лекарей была незавидна в это время в Москве: одного умертвили за то, что не вылечил сына великокняжеского Иоанна Молодого; другого - за то, что не вылечил одного татарского князька.