В начале 1820-х гг. Сомов выдвигается в первые ряды "соревнователей", приобретает известность как участник журнально-литературной борьбы преддекабрьских лет. Еще оставаясь сотрудником "Благонамеренного" (хотя предпочтение, отдаваемое им "Соревнователю", год от года очевиднее), он - в качестве поэта, критика, театрального рецензента, очеркиста, переводчика выступает на страницах околодекабристского "Невского зрителя" и "Сына Отечества". Близкий поначалу к А. Е. Измайлову, посетитель литературного салона С. Д. Пономаревой, к хозяйке которого он одно время питал неразделенное чувство, Сомов постепенно сближается с А. А. Бестужевым и К. Ф. Рылеевым.

Общее внимание привлекло острое, полемически пристрастное выступление Сомова (1821) с разбором перевода В. А. Жуковского из Гете "Рыбак". В ходе полемики, вызванной этой статьей, Сомов настаивал на принципиальности своей критики, подчеркивал, что он стремился побудить "отличного стихотворца" и его последователей отказаться от "западных, чужеземных туманов и мраков", ибо "истинный талант должен принадлежать своему отечеству", "должен возвысить славу природного языка своего, раскрыть его сокровища и обогатить оборотами и выражениями, ему свойственными" [Невский зритель, 1821, ч.V, кн.2, с.279]. Эта программная установка Сомова-эстетика получила развитие в его трактате "О романтической поэзии" - одной из важнейших памятников русской эстетической мысли эпохи декабризма, появившемся в 1823 г. в "Соревнователе". Основная мысль критика в том, "что народу русскому... необходимо иметь свою народную поэзию, неподражательную и независимую от преданий чуждых", и самый верный путь к созданию национальной словесности обращение к живым источникам народной поэзии, "нравов, понятий и образа мыслей", к сокровищам родной природы и истории. Другой важный тезис сомовского трактата уточняет первый: "весь мир видимый и мечтательный есть собственность поэта", "ограничить поэзию русскую воспоминаниями, преданиями и картинами нашего отечества... это было бы налагать новые оковы на гения", ибо, о чем бы ни писал поэт, "в каждом писателе, особливо в стихотворце, как бы невольно пробиваются черты народные" [Соревнователь просвещения и благотворения, 1823, ч.XXIV, кн.11, сс.147, 145, 143, 125]. Эту программу Сомов стремился по мере сил практически реализовать в собственном творчестве.

В конце 1822 г. Сомов оказывается в числе участников альманаха Бестужева и Рылеева "Полярная звезда на 1823 г.", а в исходе следующего, 1823 г. наряду с будущими декабристами - Н. И. Кутузовым, К. Ф. Рылеевым, А. О. Корниловичем, Н. А. Бестужевым - входит в "домашний комитет", который в критический момент способствовал сохранению "Соревнователя", оказавшегося на грани прекращения. Можно полагать, что именно благодаря содействию Рылеева почти одновременно с последним поступает он в 1824 г. на службу в Российско-американскую компанию, где по должности своей столоначальника оказывается помощником того же Рылеева. Все это время Сомов живет в доме компании, по соседству с Рылеевым, ежедневно общается с ним по службе и, не участвуя в политических сходках будущих декабристов, становится постоянным участником их литературных собраний и предприятий.

Зимой 1824 г. внимание литературного Петербурга занимала примечательная новинка - "Горе от ума". Автор рукописной комедии после нескольких лет отсутствия появился в столице за полгода до этого. По свидетельству Д. И. Завалишина, "в исходе 1824-го" года почитатель Грибоедова Сомов познакомил его с драматургом. Тот же Завалишин вспоминал. что в это время (судя по всему, вскоре после петербургского наводнения, когда Сомов и А. Бестужев в отсутствие Рылеева жили в его квартиреи готовили "Полярную звезду на 1825 г.") Грибоедов часто бывал у Сомова. Неудивительно поэтому, что когда Сомов вмешался в журнальные споры о "Горе от ума", он не только по достоинству оценил великую комедию и горячо защищал ее от нападок консерватора и литературного старовера М. А. Дмитриева, но и обнаружил знакомство с авторским ее замыслом. С сентября 1825 г. в квартире Сомова жил А. Бестужев.

Что сближение Сомова с писателями-декабристами имело основой, помимо его ценных деловых качеств писателя, критика, незаменимого в издательской практике повседневного- работника, сходство литературных, а отчасти - и гражданских позиций, видно по литературным выступлениям Сомова. О стихах его, созвучных передовым настроениям эпохи, мы уже упоминали в связи с деятельностью Сомова в обществе "соревнователей"; переведенные им в 1824-1825 гг. "Записки полковника Вутье о нынешней войне греков" завоевали популярность в среде декабристов и нашли применение в их агитационной работе; в приветственном отзыве Сомова о "Полярной звезде на 1825 г." нетрудно узнать его любимые мысли, известные нам по выступлениям 1821-1823 гг. "...Заметно было с самого появления "Полярной звезды" (в 1823 г.),-читаем в этой рецензии,- что в ней преимущественно, и стихи и проза, говорили нам о нашей отчизне или посвящены были ее воспоминаниям... Желательно, чтобы... "Полярная звезда" приобрела славу еще прочнейшую и блистательнейшую - заставила бы русских читателей... полюбить все русское: и великие наши воспоминания, я коренные обычаи, и язык звучный и благородный" [Северная, пчела, 1825, N41, 4 апреля].

Последнее звено в истории сотрудничества Сомова с А. Бестужевым и Рылеевым - написанная им для "Звездочки" (так был назван альманах на 1826 г.) "малороссийская быль" "Гайдамак". После декабрьского восстания отпечатанные листы альманаха были конфискованы, а вскоре был арестован Сомов: некоторые из декабристов в своих показаниях назвали его имя в ряду имен членов общества. Материалы следствия говорили, однако, о непричастности скромного литератора к политической деятельности его друзей, и в начале 1826 г. он был выпущен на свободу.

Положение Сомова, над которым только что тяготело столь серьезное политическее подозрение, осложнялось еще и тем обстоятельством, что он был одним из первых у нас профессиональных литераторов и, лишившись службы в Российско-американской компании, должен был зарабатывать на жизнь исключительно литературным трудом. В условиях когда "Соревнователь" прекратил существование, "Звездочка" так и не взошла на литературный небосвод, "Благонамеренный" вконец захирел и доживал свои дни, сотрудничество Сомова с недавними друзьями казненных или сосланных декабристов - Гречем и Булгариным, завязавшееся еще в преддекабрьские времена, упрочилось,, более того, Сомов впервые со времени вступления своего на литературное поприще оказался в зависимом положении. В довершение всего писателю так и не были возвращены из Следственного комитета его бумаги, между которыми, по его свидетельству, было "несколько начатых и почти уже оконченных повестей" [Московское обозрение, 1877, N22, с.228]. Первое время Сомов занимается почти исключительно переводами и печатает их в "Северной пчеле". Тем более примечательно, что среди единичных оригинальных его выступлений 1826 г. - две рецензии на сочинения видного деятеля Союза Благоденствия, руководителя "ученой республики" Ф. Н. Глинки, признанного "прикосновенным" к делу декабристов и только что сосланного в Петрозаводск.