Руководство станции было недовольно выполнением ее служебных обязанностей. Винфри вклинивалась со своими сюжетами в вечерние одночасовые новости, как ее кумир Барбара Уолтере. Создается впечатление, что это было самым мрачным периодом в жизни Винфри. Работа не получалась. Опра уже совершенно не подходила для ведения службы новостей. Через девять месяцев Винфри уволили с этой работы. Затем ее назначили вести утренние радиопередачи новостей и "заставки" для программы "Доброе утро, Америка" Эй-Би-Си. Ее непосредственная убежденность в своей избранности затрудняла подачу сообщений. Станция решила попробовать ее в качестве помощника Ричарда Шера в передаче "Говорит Балтимор" - утреннее ток-шоу, сделанное по рецептам модных шоу Региса и Кэти Ли. В конце своего первого рабочего дня Винфри сказала: "Я вышла из эфира, и я знала, что это было то, о чем я мечтала, что предполагала делать. Такое чувство, словно начала дышать. Это было абсолютно естественным состоянием для меня". В течение последующих семи лет Винфри и Шер затрагивали самые разные темы в диапазоне от разводов до детского воспитания, от сиамских близнецов до деятельности ку-клукс-клана. Шоу имело грандиозный успех. К сожалению, личная жизнь Винфри не клеилась. В этом был полный разгром. Винфри даже дошла до того, что покушалась на самоубийство. Однако двенадцать городов превозносили шоу "Говорит Балтимор", подняв его рейтинг выше, чем рейтинг "Шоу Фила Донахью". Это побудило Чикагский филиал радиовещательной корпорации Эй-Би-Си, WLS-TV, обратить на них внимание.

Деннис Свэнсон из WLS пригласил и Опру и ее продюсера целиком вести "Дополуденные чикагские новости", которые занимали в последнее время конечные позиции по рейтингу. "В самый первый день в Чикаго, 4 сентября 1983 года, я обошла пешком весь этот город, побродила по улицам - господи, как будто корни увидела, родину почувствовала. Я точно знала: это все мое, и я принадлежу этому городу". Честная до грубости, Винфри спросила Свэнсона, не станет ли проблемой для "До-полуденных чикагских новостей" тот факт, что вести их будет чернокожий комментатор. Деннис сказал: "Я бы не стал беспокоиться, даже если бы ты оказалась зеленой. Все, что хочу - это добиться победы. Меня интересует в бизнесе только победа, и я хочу, чтобы тебя тоже интересовало только это". Винфри подписала четырехлетний контракт на 200000 долларов в год. Для нее наконец начались большие времена, хотя ей не было еще и тридцати.

Через месяц после дебюта Винфри в "Дополуденных чикагских новостях" с новой ведущей программа уже была отмечена самым высоким рейтингом за год. По стечению обстоятельств, Филу Донахью удалось именно в это время перевести свое шоу из Чикаго в Нью-Йорк, и разные знатоки умудрились упрекнуть Винфри. Она была более реалистична: "Дева Мария, а не я, двинула его туда". Донахью был известен как Мистер Мамочка дневного телевидения, и Винфри немедленно заменила его как Миссис Терапевт. Ее рейтинг на чикагском телевидении взлетает, подобно старту ракеты. "Variety" писало в это время: "Дополуденные чикагские новости" с новой ведущей, Опрой Винфри, повысив свой рейтинг и акции более чем на 50 процентов по сравнению с этими показателями год назад и продолжая развиваться, здорово опережают известное только в Нью-Йорке "Шоу Донахью".

В 1987 году журнал "People" писал: "У Опры сообразительность более быстрая, чем у любого другого на телевидении, да, включая Карсона и Леттермана". Винфри скоро становится лучшей подругой всех американских домохозяек. Ее шоу - сплошная загадка успеха. Сегодня, допустим, у нее в гостях Дэнни и Мэри Осмонд, а на завтра, пожалуйста, гомосексуалисты. Она объясняла свою способность внимательно выслушать точки зрения, полностью противоположные ее собственным, следующим образом: "Я не пытаюсь изменять людей. Я пытаюсь показать им, что они собой представляют". Она хотела быть преподавателем, когда училась в четвертом классе, и находила теперь утешение в том, что преподавала каждый день аудитории внимательных и заинтересованных слушателей по всей стране. "Я рассматривала свою работу на телевидении как возможность быть преподавателем и облегчать жизнь моим зрителям". Способность Винфри иметь дело с наркоманами и личностями с альтернативным образом жизни заставила ее понять: "Мы все отвечаем за самих себя, за наши победы и наши поражения". Винфри стала Каждой Женщиной. Она любила каждую минуту своих передач, и за это ее любили зрители.

Винфри продолжила набирать вес, который достиг 190 фунтов (около 76 кг). Это стало предметом обсуждения огромного числа программ, а ее вечно меняющиеся диеты стали самой злободневной темой. Отсутствие у нее постоянного любовника также стало "притчей во языцех". Она никогда не теряла чувства юмора при разговорах о своем весе или об отсутствии постоянной связи, однако в один прекрасный день не удержалась, сказав в эфир: "Господин законный муженек уже в пути, но он ведь, может, и из Африки не выбрался, погуливает". Винфри без особого смущения выносила свою личную жизнь на всеобщее рассмотрение как часть программы. Ее философия в обоих случаях была проста: "Мы продвигаемся к сути жизни, продвигаемся к абсолютному нутру". Большинство ведущих ток-шоу чопорны и благопристойны, ведут себя с неестественным формализмом. Винфри характеризует их как "ведущих самих себя". Она делает не так, но она реальна, естественна. Магическая сила Винфри - в ее грубой честности и из ряда вон выходящей искренности. Она не признает никаких размышлений о вопросе до его изложения. Этот подход не всегда безопасен, но дает уверенность в том, что будет интересно.

Две профессиональные руководительницы Винфри - Майя Анджелоу, автор книги "Я знаю, почему птица в клетке поет", и Барбара Уолтере, несравненный телевизионный репортер. Винфри вспоминает об Уолтере: "Я думаю, что без нее ни один из нас не был бы здесь. Она - первопроходец, и она проложила путь для всех нас". Винфри взяла интервью у обеих своих руководительниц и чувствовала неудобство, слыша одно и то же высказывание от каждой из них: "На самом деле я не хорошо отношусь к людям. Я - влюблена в них". "Newsweek" однажды сделал несколько критический обзор ее деятельности, рассчитанной на национальный охват, чем усилил рост ее карьеры. В статье она представлена как "почти две сотни фунтов откормленной черной женственности с Миссисипи - бесстыдная, приземленная, по-уличному изворотливая и душевная". Винфри не нравилось такое двойственное описание, но она признавала, что оно открыло для нее много дверей.