Рузвельт неоднократно вспоминал о том, что его политическое честолюбие, выразившееся в стремлении познакомиться и сблизиться с нью-йоркскими политиками, вызвало в его среде, среде «джентльменов», смотревших на вторжение в политику как на измену аристократическим манерам, откровенное непонимание. Он пишет в автобиографии: «Эти люди ― как крупные бизнесмены, так и юристы ― высмеивали меня, говорили, что политика ― это «низкое» занятие; что политические организации не контролируются «джентльменами»; что я увижу, как ими управляют содержатели салунов, кондуктора конки и им подобные, а отнюдь не те, с кем бы я хотел познакомиться; более того, они убеждали меня, что те, кого я встречу, будут грубыми, злыми и неприятными. Я ответил, что если это так, то мои нынешние знакомые не принадлежат к правящему классу, и что дело управления осуществляют другие люди ― а я же намерен быть членом правящего класса».
В Нью-Йорке конца XIX века боссам республиканцев вроде протежировавшего Рузвельту Джейка Хесса противостояла мощная мафия демократов ― «Таммани холл», делами которой заправлял бывший главарь уголовной банды. Газета «Нью-Йорк ивнинг пост» 3 апреля 1890 года опубликовала список штаба «Таммани холл». Из двадцати семи «деятелей» большинство составляли лица, побывавшие в тюрьме, осужденные за преступления (включая убийство), и содержатели винных заведений.
Не мораль, а осознание того, что устои общества пошатнулись и если дела пойдут прежним образом, то неминуем социальный крах, вызвало в определенных буржуазных кругах требование «очищения» политики. В 1881 году была создана общеамериканская «Лига национальной реформы гражданских служб». То в одном штате, то в другом возникали движения за «честное» функционирование гражданского управления. Показательна карьера Гровера Кливленда, чья осмотрительность, элементарная буржуазная честность (разумеется, не выходящая за рамки представления о свободном капитализме как эталоне общественного развития) способствовали его успеху на посту мэра Буффало и превращению в национального лидера в 1884 году. Американский капитализм обратился в поисках самозащиты к «морально выдержанным» деятелям, надеясь тем самым снять зреющее в обществе напряжение. Теодор Рузвельт был одним из таких деятелей.
Рузвельт баллотировался в ассамблею Нью-Йорка от самого богатого округа ― от округа помпезных особняков ― «коричневых фронтонов». Округ включал в себя и Колумбийский университет. Едва ли успех сопутствовал бы новичку, но его поддержали те, с кем все считались: Джозеф Чоэт и Элиу Рут ― ведущие адвокаты крупнейших нью-йоркских фирм, Моррис Джессуп ― банкир и торговец, Уильям Вебб, представлявший интересы Вандербилтов.
В ходе избирательной кампании республиканцы во главе с Джейком Хессом обыгрывали главным образом два пункта: если Рузвельт будет избран, налоги на частный капитал уменьшатся, а коммунальная служба Нью-Йорка станет работать лучше. Перед Рузвельтом вставала та же задача, что и перед американскими политиками за сто лет до его избрания и спустя сто лет после его избрания: как соединить два противоречащих друг другу обещания ― капиталу обещались послабления, а широкой публике ― улучшение работы общественного механизма.
На ассамблее в Олбани Рузвельт избрал основной темой своих выступлений не нужды городского хозяйства, а злободневную проблему коррупции властей. Она приобрела общенациональную значимость, а политик, имеющий виды на будущее, должен обращаться к наиболее острым вопросам.
Если первые двадцать три года жизни Теодора Рузвельта прошли в относительно замкнутом мире богатых горожан и не оставили особых свидетельств, то впоследствии, вплоть до самой смерти, он находится в поле общественного внимания. Впервые в 1882 году газеты дали пересказ его речей, стали появляться описания внешности, привычек, манеры поведения, обещавшего быть перспективным политика из легислатуры штата. Рузвельт был невысоким, коренастым, крепким на вид молодым человеком. Тщательно подобранная одежда говорила об обстоятельности, это впечатление подчеркивалось золотым пенсне. Создавался образ собранности, внутренней дисциплины, скрытой энергии.
Его публичные выступления были эмоциональны и экспрессивны. Искушенный слушатель видел и огромную подготовительную работу. Как правило, Рузвельт выбирал острую, общественно значимую тему и строил речь по принципу нарастания к эффектной кульминации в финале.
Боевое крещение произошло 5 апреля 1882 года. Никакого подготовительного периода, никакой раскачки. Депутат от Манхаттана сразу же взялся за тему, которая станет одной из основных в его политической жизни: моральность в общественных делах. С глубоким возмущением он потребовал расследования коррупции в Верховном суде штата Нью-Йорк. Рузвельт называл конкретные имена: судья Т. Р. Вестбрук замешан в сговоре с тремя промышленными магнатами: Джеем Гулдом, Расселом Сэйджем и Сайрусом Филдом ― с целью захвата контроля над надземной железной дорогой в Манхаттане. Имя Гулда в то время вызывало одновременно ужас, злобу и тайное восхищение той буржуазии, которая не смогла вырваться на просторы многомиллионных сделок. Гулд был воплощением триумфа коррупции. Рузвельт замахнулся высоко. Газеты назвали его речь «потрясающей». Что скажут собратья-политики, те, к кому обращался новоиспеченный депутат?
Ассамблея штата Нью-Йорк 1882 года вызывала у Рузвельта презрение. В дневнике он описывает первые впечатления:, республиканская фракция ― недостойное сборище, некоторого уважения заслуживают лишь отдельные адвокаты да фермеры. Описание соперников-демократов напоено ядом. Шесть виноторговцев, два кирпичника, мясник, табачник... «Таммани холл почти полностью доминирует над демократической фракцией. Худшие среди всех ― необразованные, коррумпированные, злобные, низкие католики-ирландцы». Рузвельт находит несколько добрых слов только в отношении двух фермеров-республиканцев ― О'Нила и Шихи. Все же вызов брошен и нужно заручиться поддержкой палаты, чтобы поставить барьер на пути всемогущего Гулда. Новичка с интересом выслушали, однако реформировать по его первому требованию систему сложившихся взаимоотношений не стали. Напрасно Рузвельт приводит неопровержимое доказательство ― письмо судьи Вестбрука (откуда оно у Рузвельта? перехватили ли его конкуренты Гулда?) Гулду, в котором дается обещание содействовать афере. Обе партийные машины решили повременить, дать возможность Вестбруку и Гулду подготовиться к защите, а Рузвельту ― поостыть. Его запрос не обсуждался несколько месяцев. Все это время решали, всерьез ли затеял Рузвельт борьбу или его выпад был пустой демонстрацией. Оказалось, что у коренастого парня бульдожья хватка. В чем причина, заставившая Рузвельта, рискуя политической карьерой, объявить войну самым могущественным силам своего штата?
Чтобы ответить на этот вопрос, следует знать ситуацию, в которой оказались семьи, подобные семье Рузвельтов. Двести лет их род принадлежал к англо-голландской элите Нью-Йорка. Двести лет здесь царило богатство, строгий протестантский быт, предприимчивость в торговле и из поколения в поколение передаваемый своеобразный кодекс патрицианско-купеческой морали. Этот кодекс не возбранял ― напротив, поощрял все способы быстрого обогащения, но он ставил непреложным условием соблюдение общепринятой честности в делах, доверие к партнеру, веру в третейского судью, в справедливое судебное делопроизводство. Бюргеры-купцы могли обкрадывать своих клиентов в сделках при расчетах, но это делалось открыто, не с помощью закулисных махинаций. Пуританская мораль осуждала подобный путь, традиции возвели устоявшиеся нормы в ранг непреложных, основных правил жизненной игры. И вдруг этот издавна заведенный порядок начал рушиться. Зуд быстрого обогащения охватил десятки тысяч безродных, но предприимчивых «джентльменов удачи» эпохи промышленной революции. Десятки тысяч нажитых бюргерами «в поте и благочестии» долларов теперь уже не шли ни в какое сравнение с «бешеными» миллионами дельцов 1860 ― 1880-х годов. Зависть, сначала скрываемая, быстро переходила в ненависть. Разве имеют они, эти новые владыки жизни, право на всемогущество? Оттесняемой городской аристократии лишь оставалось гордиться своим превосходством в моральной сфере. На протяжении всей политической карьеры Теодора Рузвельта чувствуется эта глухая ненависть к безродным и беспринципным выскочкам. Разумеется, когда речь заходила о классовом интересе, Рузвельт «забывал» исконную неприязнь, становясь на стражу буржуазных институтов и законов.