Через несколько дней Дуг с Арвой отвели Бобби на вокзал. "Клуб «Брюинс» организовал в Ниагаре-Фоллс тренировочный сбор для своих юниоров, — рассказывал Дуг, — и мы попросили кондуктора подсказать Бобби, где ему сходить и все прочее. По правде говоря, мы предполагали, что через пару дней Бобби вернется домой. Ведь он был всего пяти футов и пяти дюймов ростом и весил каких-нибудь сто двадцать семь фунтов. Да и лет ему было маловато. Вот мы и решили, что на него там взглянут и скажут: "Приходи-ка ты через го-дик-два, когда подрастешь". Я представить себе не мог, что его примут". Но, несмотря на эти сомнения, Бобби Орр оказался не хуже даже самых опытных восемнадцатилетних защитников. Спустя две недели у Бобби спросили, в какой из двух юниорских команд ой хотел бы играть: в Ниагаре-Фоллс или Ошаве. За первую выступали уже бывалые хоккеисты, тогда как в Ошаве Хоккейная ассоциация Онтарио создала команду недавно. "Он сразу выбрал Ошаву, — сказал Дуг. — Я обрадовался, потому что в Ошаву езды из Пэрри-Саунда на два часа меньше".
Когда Бобби позвонил и сообщил, что ему весь год придется ездить в Ошаву, родители были буквально ошеломлены. Они и предположить не могли, насколько все это окажется обременительным. "До Ошавы три часа езды на машине, — рассказывал Дуг. — Ну и, конечно, столько же обратно. Мне приходилось занимать у кого-нибудь машину или просить друзей вроде Бобба Холмса отвезти нас с Бобби в Ошаву или туда, где играла его команда «Дженералс». Часть пути Бобби обычно спал. После игры мы сразу же забирались в машину и трогались в обратный путь. Как правило, он спал до самого дома. В разгар зимы дороги были ужасными. Повсюду был лед, часто бушевали метели. Иногда мы добирались до дому часам к трем ночи".
Арва Орр вспоминает, с каким нетерпением ее сын ждал момента, когда можно будет ехать в Ошаву. "Он, бывало, сидел на стуле и постукивал линейкой или карандашом, — рассказывает она. — Скоро это начинало действовать мне на нервы, и я просила его прекратить. Тогда он выходил из дому и шагал взад-вперед по улице. Волновался ли он? Нет, пожалуй, он был скорее возбужден, нежели взволнован. Ему хотелось побыстрее попасть на игру".
Хотя Орр был самым младшим из всех игроков Хоккейной ассоциации Онтарио, он великолепно провел первый сезон, каким-то непостижимым образом завоевав для Ошавы 21 очко. "Я не представляю, как он при его маленьком росте и при этих постоянных поездках сумел добиться такого успеха, признавался Дуг. — Но мы с Арвой про себя решили, что не следует подвергать его таким перегрузкам. К началу второго сезона ему исполнилось пятнадцать лет, он был уже достаточно самостоятельным человеком, чтобы жить вдали от дома. Если он хочет стать хоккеистом — бог свидетель, что это было именно так, — то мы должны ему помочь в этом и разрешить жить в Ошаве. Арве и дочкам было вначале нелегко, но постепенно они привыкли. Бобби, бывало, звонит домой раз в неделю, а то и чаще, и по всхлипываниям жены я всегда узнавал, что она говорит с Бобби".
Когда в расписании игр наступала пауза на несколько дней, Бобби неожиданно появлялся дома. "Хорошо, что он не предупреждал о приезде, — говорит Арва, — потому что я бы ужасно волновалась. Подумать только, ведь он добирался на попутных машинах от самой Ошавы. Иной раз его подвозили к окраине города, а оттуда ему приходилось идти пешком. Иногда же его привозили прямо к дому. Помню, как-то я поехала в другой город за покупками и остановилась у своей приятельницы. А та и говорит мне, что два дня назад ее муж подобрал Бобби на шоссе и привез домой. Но чаще всего я не знала, кто его подвозил, но, по правде говоря, так оно было и лучше".
Несмотря на то что следующие три сезона Бобби жил в Ошаве, Дуг Орр старался не пропускать ни одной его игры. Он, бывало, выезжал из Пэрри-Саунда сразу же после работы, часа в четыре, и к началу игры был на месте; затем, где-то в половине одиннадцатого, отправлялся в обратный путь и часам к двум ночи был дома. В тех случаях, когда он не мог присутствовать на игре, его место на трибуне занимала его сестра, миссис Маргарет Атертон, жившая неподалеку от Ошавы, которая и обеспечивала Бобби моральную поддержку. Но однажды она пошла еще дальше: когда игрок команды противника Чак Келли припечатал Бобби к борту как раз у того места, где сидела тетушка, она воскликнула: "Негодяй!" — и слегка шлепнула растерявшегося Келли по лбу. А ее племянник, живой и невредимый, спокойно откатился в поле.
За свой второй сезон в Ошаве Бобби забросил 29 шайб, а за третий-34 и в конце концов в своем последнем сезоне привел команду к победе в чемпионате Онтарио. Все это время он продолжал работать с гантелями и к концу своей карьеры юниора вытянулся до пяти футов десяти дюймов и весил полных сто шестьдесят фунтов. Как чемпион Хоккейной ассоциации Онтарио 1966 года, команда «Дженералс» получала право участвовать в розыгрыше Мемориального кубка, победитель которого провозглашался лучшей командой юниоров Канады. Перед каждой кубковой встречей в газетах округа Торонто появлялись такие объявления: "Спешите видеть Бобби Орра, за которого Бостон выложит миллион!" Другие просто предупреждали: "Не упустите последний шанс посмотреть, как Бобби Орр играет за юниоров". К несчастью для Ошавы, во время финальных игр на Кубок Бобби получил травму. Он пытался продолжать игру, но «Дженералс» все-таки потерпела поражение.
Тем временем в Бостоне команда «Брюинс» страдала от боли посерьезней, чем травма в паху. Шел 1966 год, и непритязательная
"Брюинс" по своему обыкновению в седьмой раз не вошла в финал розыгрыша Кубка Стэнли. Тем не менее бостонские болельщики не очень-то тревожились за состояние своей любимой команды. Дело в том, что Уэстон Адаме и его борзописцы уже сумели убедить жителей Новой Англии, что-де стоит Бобби Орру прибыть в Бостон, и Кубок Стэнли в кармане. Поэтому после каждого поражения «Брюинсов» болельщики просто искали себе утешение в прохладе бостонских парков и мечтали о будущем.
И вот однажды главный менеджер «Брюинсов» престарелый Хэп Эмме изобразил Пришествие Бобби Орра в качестве неотдаленной перспективы. Появились слухи, будто клуб "Мэйпл лифе" из Торонто предложил «Брюинсам» полтора миллиона долларов за профессиональные права на Орра. Эмме публично высмеял "Мэйпл лифе". "Мы не отдадим Бобби Орра даже за 1,5 миллиона и всех игроков хоккейной команды Торонто в придачу! — патетически воскликнул Эмме. — Благодаря Орру Бостон станет победителем и будет им многие годы".
Теперь уместно предоставить сцену Алану Иглсону. Летом 1953 года, закончив^второй курс Торонтского университета, Иглсон устроился на работу инструктором физического воспитания в небольшом городке Мактайр, что в двадцати пяэи милях к югу от Пэрри-Саунда. Летом 1963 года Бобби Орр часто выступал за бейсбольную команду юниоров Мактайра, завоевавшую первое место в Онтарио. В конце сезона городские власти пригласили Алана Иглсона, теперь уже способного молодого адвоката из Торонто, приехать в их город, чтобы вручить команде-победительнице награды: призы, куртки и тому подобное. В своей речи Иглсон на примере НХЛ-единственной известной всем канадцам хоккейной лиги-рассказал о проблемах профессионального спорта. Он говорил о том, как ведутся переговоры по контракту между администрацией клубов, имеющих армию опытных адвокатов, и игроками, которые для подобных переговоров не подготовлены. Он упомянул, что НХЛ распустила ассоциацию первых игроков, переведя некоторых ее основателей (вроде Тэда Линдсея) из команды Детройта, всегда претендовавшей на Кубок Стэнли, в клуб Чикаго, который постоянно торчал на последнем месте. Он рассказал и о том, что хоккеисты зарабатывают меньше и находятся в худших условиях, чем все остальные спортсмены-профессионалы. Все, о чем поведал Иглсон, сводилось к следующему: ловкие дельцы из НХЛ наживаются на канадской молодежи, и пришла пора положить конец этому.
Дуг Орр находился в аудитории со своим сыном Бобби и, слушая Иглсона, пришел к выводу, что согласен с оратором почти по всем пунктам. А вечером на банкете он, смущаясь, спросил Иглсона, не согласится ли тот взять на себя ведение финансовых дел его сына-хоккеиста. Естественно, что Иглсон в то время не связал себя конкретным обещанием, поскольку пятнадцатилетний юноша едва ли тогда нуждался в совете профессионального адвоката. Два года спустя, когда Бобби в последний раз играл за команду Ошавы, Дуг Орр снова навестил Иглсона и убедил его приехать на один из матчей с участием Бобби. По-видимому, восхищенный способностями юноши Иглсон сразу же согласился представлять Бобби на переговорах с бостонской администрацией, которые должны были состояться тем летом.