Рассказывая о действиях осажденных в Отепя, новгородский летописец продолжает: «Чюдь же начата слати с полономъ и лестию (видимо, обещая вернуть захваченных в рождественском походе пленных), а по Немцы послаша». Из Хроники Генриха мы знаем, что немецкие рыцари уже находились в крепости, то есть эсты послали за дополнительной помощью. В течение 17 дней новгородско-псковское войско осаждало Отепя. Немцы стреляли из замка из балист, им в ответ неслись русские стрелы, было много раненых и убитых. Потом русские отравили воду, которая поступала к осажденным, набросав туда трупов убитых. Положение осажденных становилось все тяжелее. Не выручила и подоспевшая немецкая помощь. Об эпизоде сражения, связанном с ее подходом, сообщает новгородский летописец. Воспользовавшисьтем, что русское войско сошлось на совет, обсуждая «мирные предложения» осажденных, и оставило без присмотра войсковой обоз («товар»), неожиданно подошедшие немцы напали на него. Но новгородцы вовремя спохватились, бросились к обозу и вступили в бой с противником. Генрих Латвийский отмечает огромное численное преимущество русских, предопределившее исход боя, что, однако, вряд ли соответствует действительности, учитывая упомянутый тем же автором довольно представительный состав командиров немецкого войска: магистр меченосцев Фольквин, Бертольд Венденский и брат рижского епископа Теодорих. По словам новгородского летописца, многие немцы попали в плен, другие бежали в Отепя, сообщается и о гибели двух немецких воевод. Генрих Латвийский, перечисляя погибших, называет три имени, в том числе и знаменитого рыцаря-авантюриста Бертольда Венденского. Вошедший в Отепя отряд усилил голод и бедствия в замке. Спустя три дня после сражения осажденные начали переговоры. 1 марта 1217 года был заключен мир, по которому немцы обязывались покинуть Отепя, а значит, отказаться от всякого присутствия в Унгавии. Драмой закончилась кампания и для зятя Владимира Теодориха. Приглашенный тестем в Псков для подтверждения мира, он вышел к нему из замка, но был тотчас захвачен в плен новгородцами, по всей видимости не желавшими видеть его в качестве главы посольства, а может опасаясь новой измены Владимира Псковского.

Ни Ригу, ни Новгород подписанный в Отепя мир не устраивал. Отправив послов в Новгород для утверждения мира, епископ Альберт отправляется в Германию за новой партией крестоносцев. Эстонская конфедерация, в свою очередь, направляет посольство в Новгород с просьбой о помощи. Но события в северной русской столице развиваются не по желанному эстами сценарию. Пертурбации на новгородском столе обернулась катастрофой для Эстонской конфедерации. Не получившие обещанной помощи от союзников ее силы были разбиты в битве при Вильянди 21 сентября 1217 года.

Попытаемся разобраться, почему это произошло. Летом 1217 года Мстислав Удатный покидает новгородский стол на этот раз навсегда и уходит на юг Руси завоевывать Галицкое княжество, на которое претендует венгерский король. Новгородцы с долгими уговорами отпускают его и приглашают на княжение из Смоленска Святослава, сына киевского князя Мстислава Романовича. Смена князей на новгородском столе примерно совпадает с приходом эстонского посольства. Генрих Латвийский пишет, что обещания военной помощи эсты получили уже от преемника Мстислава. В связи с этим, историк Е. Л. Назарова предположила, что невыполнение новгородским князем своих обещаний связано с внутриполитической борьбой, обострившейся в тот момент в Новгороде[71]. Конфликт между боярскими группировками вылился в вооруженное столкновение. Князь Святослав обвинил во всем посадника Твердислава и попытался снять с его должности, но новгородцы отстояли главу своего боярства. Святославу пришлось самому покидать новгородское княжение. Вскоре его отец киевский князь Мстислав Романович присылает в Новгород его младшего брата Всеволода, прежде княжившего в Пскове. Однако эта внутриновгородская распря вряд ли могла повлиять на посылку военной помощи Эстонской конфедерации. По новгородской летописи она целиком датируется зимой 1217/1218 гг., когда эсты были уже разбиты. Вероятнее предположить, что ошибка вкралась в сообщение Генриха Латвийского. Эстонские послы получают заверение о помощи еще от Мстислава Удатного, а Святослав соглашений своего предшественника не выполняет просто по причине нежелания ввязываться в конфликт с Ригой.

Битва при Вильянди описана Генрихом Латвийским очень подробно. Во главе войска эстонской конфедерации стоял вероятный автор русско-эстонского союза князь Саккалы Лембиту, под знамена которого встали дружины из Роталии, Гервена, Виронии, Гарианы, Ревеля. Все эстонское войско хронист определяет в шесть тысяч человек. Около 15 дней Лембиту ждал в Саккале прихода русских союзников, но так и не дождался. Не менее представительное войско крестоносцев выступило им навстречу: «С ними (рижанами) пошел граф Альберт с рыцарями и слугами своими, Волквин, магистр рыцарства, со своими братьями, Бернард аббат Динамюндэ, настоятель Иоанн, ливы и лэтты, а также преданнейший Каупо, никогда не забывавший битв Господних и походов». Сражение состоялось близ замка Вильянди. Генрих Латвийский сообщает, что рыцарское войско было поставлено в центр, ливы Каупо заняли правый фланг, на левом стояли латгалы. Примерно так же тремя групировками поставило свои войска и эсты. Исход сражения решили немецкие рыцари, превосходившие противника в оружии и снаряжении. Рыцарское войско первым сломило сопротивление эстов, затем уже в бегство обратились и отряды с флангов. Хронист отмечает, что наиболее долго и упорно сражались на левом фланге воины Лембиту, но, увидев, что центр войска разгромлен, также стали отступать. Сам Лембиту погиб во время отступления вместе с другими нобилями Саккалы, кто-то из победителей отрубил уже убитому главе конфедерации голову и увез в Ливонию. В том же бою погиб и союзник крестоносцев ливский князь Каупо.

После тяжелого поражения сил на сопротивление у эстонской конфедерации не оставалось. Брат погибшего князя Лембиту Уннепевэ вскоре после битвы прибыл в войско, еще разорявшее Саккалу, с просьбой о мире. Получив заложников и заключив мир, войско возвратилось в Ливонию. Вскоре войско рижан совершило поход в приморские области, правители Роталии, Ревельской земли и Гариама также признали себя вассалами немцев. Итак результатом поражения при Вильянди стало установление немецкого контроля над южной, западной и центральной Эстонией. Фактически непокоренным оставался лишь остров Саарамаа, и Унгавия, которую крестоносцы покинули по условиям мира при Отепя.

А, между тем, новый князь Новгорода Всеволод Мстиславич, решается наверстать упущенное старшим братом и вновь вступает в борьбу за Эстонию. Описавший этот поход новгородский летописец как всегда краток:

Генрих Латвийский относит этот поход к концу лета — началу осени 1218 года, и пишет об участии в нем также Владимира Псковского и его сына Ярослава (Герцеслава), сообщает о «стоянии» обоих войск по берегам небольшой реки, отступлении оттуда крестоносцев, вслед за чем русские войско разорило Имеру и Идумею и осадило Венден, а затем и расположенный поблизости замок вендов (вероятно, именно он назван русским источником Пертуевым). Не овладев укреплениями, русское войско отступило в Унгавию, где получило известие о разорении Пскова литовцами. Возможно, что именно это известие заставило новгородско-псковскую рать покинуть Ливонию.

Именно литовское разорение заставило псковичей сразу после похода отправить в Ригу делегацию для мирных переговоров. Но предложение осталось без ответа, в 1220 году воюющие стороны обменялись грабительскими набегами. Братья-рыцари Мелюкэ и Варигриббэ и латгалы из Кокнесе совершили набег на окрестности Пскова, в ответ псковское войско адресно разорило земли этих рыцарей.