В двенадцать лет Уильяма-младшего отдали в школу в Килкенни, весьма респектабельное заведение для юных джентльменов, которое в свое время закончил Джонатан Свифт {J. Swift. Correspondence. Ed. by Harold Williams. Oxford, 1963, v. l. I, p. 14.}. В школе, опекаемой самим графом Ормондом, одновременно обучалось около шестидесяти мальчиков в возрасте от девяти до пятнадцати лет. Помимо общеобразовательных предметов здесь изучали латынь, греческий, древнееврейский, стихосложение и риторику, штудировали Цезаря, Цицерона и Теренция. Как рассказывают, Конгрив написал здесь свое первое стихотворение - на смерть любимой сороки учителя.
Не все, заканчивающие школу в Килкенни, продолжали ученье в колледжах: многие становились торговцами, аптекарями, стряпчими. Лишь наиболее одаренным удавалось поступить в дублинский Тринити-колледж, который мог бы по праву гордиться своим преподавательским составом. Колледж выпустил из своих стен многих выдающихся людей Англии. Здесь в разное время учились Свифт, Голдсмит, Шеридан. Дисциплина в колледже была суровой. Занятиям посвящался почти целый день: латынь, греческий, искусство декламации, логика, богословие, история. Не следует однако полагать, что жизнь студентов была целиком отдана наукам. Перемахнув вечером через каменные стены, окружавшие колледж, воспитанники Тринити оказывались на улицах шумного и многолюдного Дублина с его клубами-кофейнями, тавернами, парками и знаменитым театром Смок-Элли, руководитель которого Джозеф Эшбери служил некогда в одном полку с отцом Уильяма. Конгрив часто посещал этот театр, по нескольку раз смотрел пьесы Бенджамина Джонсона, Томаса Отвея, Джона Драйдена, Томаса Дюрфея. В личной библиотеке Конгрива в эту пору появляются книги по вопросам театра и драматургии, среди них - "Практика театра" французского писателя и критика Франсуа Эделена д'Обиньяка и "Очерк о драматической поэзии" Джона Драйдена.
В 1688 г., в канун так называемой "славной революции", Конгрив, как и многие протестанты, вынужден покинуть Ирландию, где огромную власть и влияние обрели католики, поддерживаемые королем Яковом II Стюартом.
О первых годах пребывания Конгрива в Англии известно немного: весну и лето 1689 г. он провел в родовом поместье деда Стреттон Холле в графстве Стаффордшир; здесь, по-видимому, он начал писать свою первую комедию "Старый холостяк".
17 марта 1691 г. Конгрива зачисляют студентом Миддл-Темпла, одной из четырех лондонских корпораций, готовящих юристов. В Темпле все рождало литературные и исторические ассоциации: одним из студентов школы был Чосер, здесь работал Томас Мор, свой путь начинали многие выдающиеся драматурги Англии, среди них - Джордж Этеридж, Томас Шедуэлл, Уильям Уичерли, Томас Саутерн. О жизни Конгрива в Миддл-Темпле рассказывает один из его ранних биографов Джайлз Джейкоб (есть предположение, что Конгрив сам продиктовал эти сведения автору книги) {M. E. Novak. William Congreve, p. 26.}: "Мистер Конгрив обладал слишком тонким вкусом и живым умом, чтобы долго увлекаться скучным и неинтересным занятием, где, как правило, преуспевают люди усидчивые и дотошные, которые опережают, в данном случае, своих собратьев по профессии, обладающих фантазией и воображением. У мистера Конгрива неприязнь к адвокатуре сочеталась с любовью к Поэзии, что способствовало его увлечению Сценой, которая находилась в ту пору в печальном состоянии и нуждалась в поддержке..." {Giles Jacob. The poetical Register, p. 41.}
В Миддл-Темпле Конгрив познакомился с кругом людей, чьи интересы не ограничивались юриспруденцией. Одним из его приятелей стал будущий писатель-эссеист Уолтер Мойл, который и привел впервые молодого Конгрива в кофейню Уилла, излюбленный приют литераторов, поэтов, драматургов. Здесь юноша встречается с Джоном Драйденом, признанным авторитетом в литературных и театральных кругах.
К Конгриву вскоре начинают обращаться за юридической помощью: он составляет различные деловые бумаги для издателя Джейкоба Тонсона, улаживает тяжбы между авторами и книготорговцами.
В феврале 1692 г. появляется первое литературное произведение Конгрива - роман "Инкогнита", действие которого происходит во Флоренции. Юные герои романа - Аурелиан и Джулиана, скрывавшая свое имя и назвавшаяся Инкогнитой, - прежде чем соединиться узами брака, проходят сквозь многочисленные испытания. Побеждают справедливость, молодость и искреннее чувство. Критик и языковед Сэмюэл Джонсон писал о романе: "Его хвалят биографы Конгрива. Они, как правило, цитируют несколько абзацев из предисловия, которое, спору нет, написано чрезвычайно разумно. Что касается меня, я тоже скорее хвалил бы роман, нежели читал его" {Samuel Johnson. The lives of the Most Eminent English Poets. London, 1781, vol. III, p. 47.}.
В том же году Конгрив опубликовал свои первые переводы - три оды Горация, которые вошли, в сборник, изданный критиком Чарлзом Гилдоном. Джон Драйден, выпускавший в то же время однотомник произведений Ювенала и Персия, включил в него переведенную Конгривом сатиру Ювенала. Обращение к античным авторам подняло авторитет Конгрива в литературных кругах: подлинный поэт, согласно эстетическим критериям конца XVII - начала XVIII в., отличался от простого рифмоплета тем, что знал античность и мог пользоваться в своем творчестве наследием древних. Тонкое понимание Гомера Конгрив обнаружил, когда в 1693 г. по просьбе Драйдена перевел отрывок из "Илиады" - плач Приама, Гекубы и Андромахи над телом Гектора. Драйден высоко оценил переводы Конгрива, отметив несомненную одаренность юного поэта, его умение передать оттенки оригинала, его "трагедийность и нежность" {William Congreve. Letters and Documents, p. 89-90.}.
В марте 1693 г. в театре Друри-Лейн состоялась премьера комедии Конгрива "Старый холостяк" ("The Old Bachelor"). Пьеса прошла четырнадцать раз кряду, что было по тем временам признаком большого успеха {См.: Emmett L. Avery. Congreve's Plays on the Eighteenth-Century Stage. New York, 1951, p. 171-182.}. Критик и драматург Питер Мотте писал, обращаясь к читателям "Джентлменз Джорнал": "Успех "Старого холостяка" столь велик, что я едва ли смогу добавить что-нибудь. Вы, вне сомнения, уже читали пьесу, она была трижды издана в течение месяца. Следует заметить, что в чтении комедия ничуть не проигрывает по сравнению со сценическим воплощением" {Peter Motteux. The Gentleman's Journal: or The Monthly Miscellany. London, 1691-1694, vol. II, p. 61.}.