Хотя усилия Шпенцеров падали на благодатную почву, супруги не сумели быстро подготовить Лейбу к вступительным экзаменам в реальное училище св. Павла. Осенью 1888 года он получил тройку по русскому языку и четверку по арифметике. Было решено поместить мальчика в приготовительный класс, который состоял при этом училище в качестве частной школы, и откуда, по словам Троцкого, «евреев переводили в первый класс, хоть и по «норме», но с преимуществом над экстернами».
Как вспоминал Троцкий, «реальное училище св. Павла по происхождению своему было немецким учебным заведением. Оно возникло при лютеранской церковной общине и обслуживало многочисленных немцев Одессы и южного округа». Однако к тому времени, когда Лейба поступил в училище, «школьники-немцы составляли меньше половины, из школьной администрации немцы настойчиво вытеснялись». И все же, по словам Троцкого, «немецкий язык в школе до некоторой степени соперничал с русским», а потому пребывание в училище не могло не способствовать хорошему знанию немецкого языка и приобщению к немецкой культуре, тягу к которой он начал испытывать еще в Яновке.
В то же время Лейба продолжал изучать Тору и Талмуд. Занятия велись в школе. Когда православным ученикам преподавали «Закон Божий», ученики иудейского вероисповедания шли в другой класс. Там, как писал Троцкий, «добродушный человек, по фамилии Цугельман, преподавал евреям-ученикам на русском языке Библию и историю еврейского народа». Не довольствуясь этим, Давид Бронштейн нанял для сына частного преподавателя. Как писал Троцкий, «я брал в Одессе частные уроки по Библии у очень ученого старика». Таким образом приобщение к немецкой и русской культуре в школьные годы не означало для него отрыва от культуры еврейского народа.
Судя по воспоминаниям Троцкого, он был прилежным учеником, старавшимся взять максимум возможного от учебы: «Я рано вставал, торопливо пил свой утренний чай, запихивал в карман пальто завернутый в бумажку завтрак и бежал в школу, чтобы поспеть к утренней молитве. Я не опаздывал. Я спокойно сидел за партой. Я прилежно готовил дома свои уроки. Я ложился спать в положенный час, чтобы на другое утро торопливо пить свой чай и снова бежать в школу под страхом опоздать к утренней молитве. Я аккуратно переходил из класса в класс… Я совсем мало жил жизнью улицы, площади, спорта и развлечений на открытом воздухе… Многие из мальчиков катались на море в лодке, ловили с волнореза рыбу на уду. Я этих удовольствий совершенно не знал. Странным образом море в этот период вообще не занимало в моей жизни никакого места, хотя на берегу его я прожил семь лет».
Сам Троцкий объяснял такое необычное для ребенка поведение своей целеустремленностью: «Город представлялся мне созданным для занятий и чтения. Драки мальчиков на улице казались мне позором». Троцкий уверял, что отсутствие физических занятий в городе он «наверстывал на каникулах в деревне».
И все же есть основания полагать, что воздержание ребенка от обычной в его возрасте физической активности и уж особенно от игр на море объяснялось иными причинами. Из воспоминаний Троцкого следует, что в первые дни пребывания в училище он не избегал занятий на физкультурных снарядах и даже старался выполнять на них сложные приемы, требовавшие немалой силы и ловкости. Троцкий писал, что «вскоре после поступления в училище» он однажды захотел во дворе, где были установлены гимнастические снаряды, «повторить прием, проделанный на моих глазах одним из мальчиков сиротского дома. Поднявшись по вертикальной лестнице и зацепившись носками за верхнюю перекладину, я повис вниз головой и, захватив руками перекладину лестницы как можно ниже, оттолкнулся носками, чтобы описав в воздухе дугу в 180 градусов, стать на землю упругим прыжком. Но я не выпустил вовремя из рук перекладины и, описавши дугу, всем телом ударился о лестницу. Грудь сдавило клещами, сперло дыхание, я извивался на земле, как червь, хватал за ноги стоящих вокруг меня мальчиков и потерял сознание. После этого я стал осторожнее с гимнастикой».
Можно было бы предположить, что этот несчастный случай отвадил надолго Лейбу от игр и физических занятий, но есть основания считать, что причиной этому был не этот несчастный случай, а хроническое болезненное состояние ребенка. Троцкий признавал, что он «с детских лет… болел болезнью, которую врачи в официальных свидетельствах называли хроническим катаром желудочно-кишечного тракта и которая тесно переплеталась со всей его жизнью. Ему часто приходилось глотать лекарства и соблюдать диету. Нервные толчки почти всегда сказывались на кишечнике. В четвертом классе болезнь так обострилась, что парализовала занятия. После длительного, но безуспешного лечения врачи присудили: отправить больного в деревню».
Скорее всего, этот диагноз был весьма приблизительным. Известно, что, когда Троцкий стал одним из руководителей Советской страны, лучшие врачи России и Германии вставали в тупик, пытаясь определить характер хронической болезни Троцкого и найти способы ее лечения. Нервные встряски не раз оказывали на организм Троцкого сильные и разнообразные отрицательные воздействия. Помимо упоминания в начале автобиографии о том, что «нервные толчки» вызывали заболевания кишечника, в середине своей книги Троцкий писал о том, что для него была характерна «склонность к обморокам при физической боли или недомогании», которую он «унаследовал от матери». Троцкий замечал, что «это и дало повод одному американскому врачу приписать мне падучую болезнь». Однако помимо анонимного американского врача об эпилепсии Троцкого писал в своих воспоминаниях и его сокамерник Г. Зив. Понятно, что обитатели одной тюремной камеры не могли скрывать друг от друга многие заболевания, даже те, наличие которых они не хотели признавать.
Возможно, что падение Лейбы с гимнастической лестницы было связано с обычным для него приступом эпилепсии. Так как, по его свидетельству, он потерял сознание, то скорее всего другие гимназисты рассказали ему, как он извивался на земле в судорогах, которые дети приняли за попытки схватить их за ноги. Это похоже на описание эпилептического припадка.
В своем подробном описании приступа, после которого он был вынужден временно прервать учебу в школе, Троцкий также обращает внимание прежде всего на болезненное состояние нервной системы и психики, почему-то повествуя о себе в третьем лице: «Ученик четвертого класса возвращался из училища, держа, против правил, один ремешок ранца в руках, потому что оторвался крючок. Длинное пальто ощущалось лишним, ненужным, тяжелым, от него по всему телу шла испарина. Вместе с испариной шло томление. Мальчик по-новому видел все вокруг и прежде всего себя. Весеннее солнце внушало, что есть что-то неизмеримо более могущественное, чем школа, инспектор и неправильно сидящий на спине ранец, чем учение, шахматы, обеды, даже чтение и театр, чем вся вообще повседневная жизнь. И тоска по этому неизведанному, повелительному, возвышающемуся над отдельным человеком охватила существо мальчика до самой сердцевины костей и вызвала сладкую боль изнеможения. Домой он пришел с гудящей головой, с болезненной музыкой в висках, сбросил ранец на стол, лег на кровать и незаметно для себя стал плакать в подушку. Чтобы дать оправдание слезам, он стал вспоминать жалостные сцены из книг и из собственной жизни, как бы подбрасывая свежего топлива в топку, и плакал, и плакал слезами весенней тоски».
Из этого рассказа следует, что физическое недомогание мальчика сочеталось с подавленным душевным состоянием, а мысли о ничтожности обыденной жизни соединялись с острым осознанием величия неких высших начал. Возможно, что, находясь в своем болезненном состоянии, мальчик воспринимал себя самого со стороны и это отразилось в форме рассказа Троцкого. Это описание, в котором рассказчик смотрит на себя со стороны, отчасти напоминает страницы из романа «Идиот», на которых страдавший от эпилепсии Ф.М. Достоевский детально изображал состояние князя Мышкина перед началом эпилептического припадка.
Хроническая болезнь, которая провоцировалась любыми стрессами, то сопровождаясь припадками, похожими на эпилептические, то вызывая боли в желудке и кишечнике, то бросая в жар, преследовала Троцкого всю жизнь. Это заболевание не могло не повлиять на его характер и на его поведение еще в детстве. Со школьных лет он был вынужден ожидать внезапных приступов в случае сильных физических или нервных нагрузок, а поэтому старался избегать игр, забав и занятий, обычных в этом возрасте, и соблюдать строгий режим дня, питания и учебы. В то же время хроническая болезненность и боязнь припадков могли вносить постоянное напряжение в жизнь ребенка, сделать его раздражительным и склонным к капризности.