Как только полиция завершила сбор сведений о деятельности «Южно-русского рабочего союза», 28 января 1898 года в Николаеве было арестовано около 200 членов этой организации. В этот день Бронштейн находился за городом, в имении крупного помещика Соковника, где в это время работал Швиговский. Здесь он и был арестован, а затем помещен в тюрьму города Николаева. Зима на юге Украины не слишком сурова, но в тюрьме было холодно. Отопление камеры было рассчитано на пребывание в ней 30 человек, но там находилось лишь двое – Бронштейн и другой член «Союза» печатник Явич. На ночь им давали соломенный матрац, но в 6 часов утра его забирали. Каждый день арестанты мучительно пытались согреться, то бегая из угла в угол, то сидя плечом к плечу около чуть теплой печи.

Через три недели Бронштейна перевели в херсонскую тюрьму. Здесь было теплее, но в своих воспоминаниях Троцкий жаловался на убогость питания (кусок хлеба утром и похлебка днем) и антисанитарные условия («у меня не было смены белья. Три месяца я носил одну и ту же пару. У меня не было мыла. Тюремные паразиты ели меня заживо»). Главной же особенностью его заключения здесь было пребывание в одиночной камере. Как замечал Троцкий, «изоляция была абсолютная, какой я позже не знал нигде и никогда хотя побывал в двух десятках тюрем». После херсонской тюрьмы Троцкий был переведен в новую одесскую тюрьму и вновь посажен в одиночку.

В своих воспоминаниях Троцкий умолчал о том, как он воспринял неожиданный арест, разгром всей организации, внезапное прекращение вольной жизни. Скорее всего, это было огромным потрясением для впечатлительного, болезненного и честолюбивого юноши. Планы Бронштейна стать российским Лассалем терпели сокрушительный крах в самом начале его революционной деятельности. Если Троцкий всю жизнь не мог простить своего провала во втором классе училища, когда он был разоблачен как организатор «кошачьего концерта», то скорее всего после ареста юноша крайне остро переживал первое в своей самостоятельной жизни жестокое поражение. Но в своих мемуарах он лишь рассказал, как боролся со скукой и однообразием одиночного заключения, не давая себе раскиснуть, как ежедневно вышагивал тысячу сто одиннадцать шагов по диагонали камеры и сочинял революционные стихи.

Повторив эти рассказы Троцкого и сообщив, что в это время ряд членов «Союза» был подвергнут пыткам во время допросов, И. Дейчер считал, что по сравнению с ними Бронштейну повезло. Однако есть основания полагать, что Троцкий умолчал о тяжести тех испытаний, которые ему пришлось перенести в одиночном заключении. К такому выводу можно прийти, ознакомившись с содержанием фельетона В. Дорошевича «Одиночное заключение». Посетив новую одесскую тюрьму, фельетонист, чьи произведения так обожал читать юный Бронштейн, на основе тщательного знакомства с одиночными камерами пришел к выводу о том, что они представляют собой один из самых жестоких способов наказания. Ссылась на мнение знатоков, Дорошевич писал: «Тюрьмовед-практик, один из сахалинских смотрителей, знаменитый своей жестокостью, великий специалист по части телесных наказаний, полагал так: – Драть бросил. Что дранье! Ко всему человек привыкает. А вот хорошенькое одиночное заключение, к тому никто уж не привыкнет!»

Почти неизбежным последствием длительного пребывания в одиночной камере являлось, по утверждению В. Дорошевича, разрушение нервной системы и часто с необратимыми последствиями. Одним из проявлений этого были слуховые и зрительные галлюцинации. «В этих галлюцинациях есть одна особенность. Разным людям кажется разное. Одному казалась огромная лягушка, другому – мужик в красной рубахе. Но всегда и всем казалось: ярко-зеленая лягушка, мужик в ярко-красной рубахе. Совершенно естественный протест зрения, замученного белым цветом стен одиночек». Хотя Троцкий не писал, испытывал ли он подобные галлюцинации, очевидно, что после долгого пребывания в одиночке он стал страдать от острого дефицита ярких красок. Не случайно, вспоминая те продукты, которые были переданы ему в камеру его матерью, Троцкий особенно подчеркивал: «Апельсины, …ярко окрашенные апельсины». Результатом нервного расстройства у обитателей одиночек были, по словам Дорошевича, «беспрестанные покушения на самоубийство… Недаром при устройстве одиночек главное внимание обращается на то, чтобы арестанту не на чем было удавиться: «Э, – говорят, – эту перекладинку нужно убрать! Повесится!» Вот единственная «хорошая» мысль, которую возбуждает одиночная камера». О том, что подобные мысли не раз посещали и Бронштейна свидетельствует его письмо Соколовской, написанное в тюрьме: «У меня бывали такие минуты (часы, дни, месяцы), когда самоубийство было самым приличным исходом. Но у меня не хватило для этого смелости».

Однако галлюцинациями и попытками самоубийств не исчерпывалось воздействие одиночек на психику людей. «На почве истощения, малокровия, худосочия, – продолжал В. Дорошевич, – нервные страдания развиваются с особой силой. И одиночная тюрьма, выпуская цинготного с задатками чахотки человека, выпускает в то же время и нервнобольного, анормального. Известно, что одиночные арестанты часто, только что выйдя из тюрьмы, совершают удивительно зверские преступления. Иначе и не может быть. Чего же другого ждать от человека, которого сделали анормальным?»

Следует учесть, что одиночное заключение, калечившее сознание даже здоровых и закаленных жизнью людей, испытал 18-летний юноша, склонный к острым приступам нервного заболевания. Применив этот жестокий метод воздействия, полиция, очевидно, стремилась сломить душевно Бронштейна. Видимо, она в этом в значительной степени преуспела. После его перевода в общую камеру, его товарищи, знавшие его по кружку Швиговского, стали впервые свидетелями его эпилептических припадков. Очевидно, что эти припадки, случавшиеся у Бронштейна и ранее, не были до тех пор известны членам кружка Швиговского и они узнали о его болезни, когда она обострилась после пребывания в одиночке.

Одиночное заключение не только усугубило болезненное состояние его нервной системы, но и нарушило его душевное равновесие. Сокамерники Бронштейна отмечали частые и резкие смены в его настроении, экзальтированность в поведении. Порой в ходе следствия он вел себя, подобно ученику реального училища, разоблаченному в проказе и пытающемуся уйти от наказания. По словам А.Г. Зива, Лейба Бронштейн юлил и выкручивался, как мальчишка-озорник, которого судят грозные педагоги, всячески выгораживая себя. Но иногда он резко протестовал против тюремных порядков и, как в первых классах школы, становился организатором коллективных выступлений против начальства. Зив рассказывал, как Бронштейн организовывал буйные демонстрации неповиновения в тюрьме. Узнав о том, что за отказ снять шапку перед тюремным начальством одного заключенного бросили в карцер, Бронштейн и другие потребовали у надсмотрщика вызвать начальника тюрьмы. Тюремщик отказался. Бронштейн сам нажал кнопку вызова. Начальник выбежал во двор в сопровождении охраны. Увидев их, заключенные надели шапки на головы. В ярости начальник потребовал снять головные уборы. На это Бронштейн предложил начальнику снять свою фуражку. По сигналу начальства охрана набросилась на Бронштейна и увела его в карцер.

Волю чувствам Бронштейн давал при встречах с родными и близкими. «Он был добросердечен и даже сентиментален в отношении своих товарищей и их родственников… проявляя трогательную нежность не только по отношению к своей девушке и будущей жене… но по отношению ко всем другим женщинам, которые приходили повидать своих мужей или братьев; он очаровывал всех своим благородством… Возвращаясь из комнаты для встреч, он выплескивал «неизрасходованный запас нежности на нас, обнимая, целуя и лаская всех», – вспоминал А.Г. Зив. Казалось, не осталось ни следа от высокомерного юноши, склонного к язвительным насмешкам над товарищами.

Другим заметным изменением в поведении Бронштейна стал его активный интерес к религиозной христианской литературе. Столь необычный для себя выбор круга чтения Троцкий впоследствии объяснял двумя причинами. Во-первых, писал Троцкий, он решил с помощью штудирования «Нового Завета» на четырех языках выучить сразу два языка (английский и итальянский) и улучшить владение теми двумя, что он изучал в реальном училище (немецкий и французский). По просьбе Бронштейна его сестра передала ему в тюрьму «Новый Завет» на этих четырех языках. Троцкий уверял, что, читая «стих за стихом», он «за несколько месяцев… значительно продвинулся… вперед». Правда, он оговаривался, что «мои лингвистические способности весьма посредственные. В совершенстве я и сейчас не знаю ни одного иностранного языка, хотя долго жил в разных странах Европы».