Казацкая аристократия, начиная уже добывать себе средства для существования земледелием или торговлей и склоняясь к более мирному настроению и к более оседлой жизни, покорилась этому режиму и, найдя почти единственную выгоду от договора с Москвою, оставалась ей верной. Демократический элемент, напротив, возбужденный отчаянием, ожидал только сигнала и вожака, чтобы восстать не только против московского протектората, но и против самого автономного правительства круга и совета старшин. А ожидаемый предводитель мог только явиться в среде таких же босяков, как и вербуемые им под свое знамя. В противоположность тому, что было в польской Украйне, в этих местах не было почти дворян, еще меньше вельмож, которые разделяли бы с ними почести и опасности свободного сотоварищества. Спасаясь от ссылки или немилости, московские бояре предпочитали искать себе убежища при дворе польских королей. На Днепре приверженцы Хмельницкого любили приписывать гетману знатное происхождение; на Дону Стенька Разин должен был сойти за того, кем он был на самом деле: за простого крестьянина.
Вокруг этой фигуры, несомненно выдающейся, обаятельной и украшенной ореолом, создалась красивая и яркая легенда, ставшая любимым сюжетом для поэтов и романистов. Еще в наше время она затемняет в глазах большинства настоящий характер драмы, в которой этой герой рисковал своею жизнью, постоянно отличаясь безусловно большой храбростью. В сущности, эпопея его жизни была не чем иным, как обычной историей из жизни разбойников.
Начиная с 1659 года, когда был заперт доступ к морю казакам с Азова, некоторые из них искали выхода через Астрахань. Отсутствие прямого сообщения водою между Волгою и Доном не представляло неодолимого препятствия для легких челноков этих пиратов. Казаки просто перетаскивали их с одной реки до другой. Но, желая остаться в хороших отношениях с шахом, как и с султаном и с ханом, Москва стала сторожить вход и в Каспийское море. Бродяги тогда поднялись по Волге, набрали себе сторонников в низших слоях побережного населения, вознаградили себя; разграбив купеческие суда, им пришлось выдержать правильную осаду в маленьком форте, выстроенном на притоке реки Иловле, и носившей название «Новой Риги».
Восемь лет спустя предприятие, с которым связал свое имя Стенька Разин, явилось лишь более полным повторением этого довольно вульгарного набега.
В 1666 году шайка в 500 человек под командою атамана Васьки Уса, опустошила области Воронежа и Тулы, подымая крестьян и слуг, избивая помещиков. Донской старшина на жалобу из Москвы ответил, что он произвел суд скорый и справедливый над виновными. Все еще продолжавши свои подвиги, Ус, однако, стушевался перед вождем гораздо большего размаха.
Среднего роста, хорошо сложенный, сильный и смелый, жестокий и хитрый, Степан Тимофеевич Разин, прозванный Стенькой, уже давно пользовался определенною репутацией среди своих сотоварищей. Ему, вероятно, было в это время около сорока лет. Посланный в 1661 году к калмыкам с поручением побудить их соединиться с казаками против татар, он с успехом выполнил эту миссию. Осенью того же года он явился в Москве и отправился на поклонение в Соловецкий монастырь.
Эти благочестивые занятия были обычным делом среди казаков, вопреки их образу жизни и их разгульным нравам. В Чернееве (теперешней Тамбовской губернии, Шатского уезда), эти неверующие люди построили даже монастырь и поддерживали его, причем некоторые из них принимали там схиму, когда лета, болезнь или какая-либо рана делали их неспособными к боевой жизни.
По сведениям иностранных хронистов, служивших несколько позднее в войске князя Юрия Долгорукого, один брат Степана Тимофеевича был повешен за дезертирство, явившееся результатом отказа в отставке. И тогда Степан и другой его брат, Фрол, поклялись отомстить за это боярам и воеводам. Однако ни находящиеся в нашем распоряжении документы, ни самая местная легенда не подтверждают этого указания. Достаточно подготовленное указанными выше обстоятельствами, предприятие Стеньки, вероятно, имело настоящею своею причиною лишь его темперамент, его способность воспользоваться этими обстоятельствами.
Захватив команду над сбродом голодных и разбойников, соединившихся вокруг ядра, организованного Усом, Разин попытался выйти в море Доном. Отброшенный самими казаками, он поднялся по реке до того места, где ее течение ближе всего подходить к Волге, получил от жителей Воронежа запас пороху и свинца и основал между Иловлей и Тичинею другую, еще более важную Ригу. Вскоре затем, начальствуя уже над тысячью человек, он напал на караван, шедший вниз по волге с запасом хлеба для Астрахани и конвоировавший ссыльных. Суда были разграблены, провожатые их замучены и повешены. Одно из судов принадлежало патриарху Иоасафу, недавно назначенному на место Никона, и возможно, что эта частность и внушила Стеньке мысль завязать сношения с изгнанником в Ферапонтове и стать его мстителем. Таким способом атаман думал примирить свой поход с благочестивыми воспоминаниями о паломничестве в Соловки. Позднее, кажется, в участие Никона в шайке смелого атамана широко верили. Один из летописцев говорит даже, что там представлял его личность особый манекен.
При караване был конвой из стрельцов, которые не тронулись с места, и эта частность сильно поразила народное воображение. Атамана стали считать колдуном. Одним словом своим он останавливал суда, одним взглядом он обращал в камень солдат, назначенных для их защиты; его тело было заговорено от пуль.
Ослепленный таким легким успехом, Стенька расположился лагерем некоторое время в окрестностях Камышина, на высотах, еще до сих пор носящих его имя; потом, спустившись по Волге, он прошел под Царицыным, и легенда рассказывает, будто бы пушки этого города не могли стрелять, и воевода должен был выполнять покорно приказания атамана. Между тем город не был взят, но, пройдя дальше с отрядом уже в 1500 человек на 35 челноках, Разин перешел, обыкновенно хорошо оберегаемый, Черный Яр и достиг моря.
Невозможно угадать, какой план был им начертан в это время. По всей вероятности атаман никакого плана и не имел. Как авантюрист, он искал приключений. Он проехал вдоль северного берега Каспийского моря до устья Яика, теперешнего Урала, и напал на маленький городок того же имени, не оказавший ему ровно никакого сопротивления. Начальник находившегося там маленького московского гарнизона, Сергей Яицын, позднее утверждать, будто бы он попал в ловушку, которую сам вначале приготовил врагам. Открыв им двери одной церкви, где они хотели помолиться, он будто бы полагал, что захватит врагов в плен. Факт тот, что после некоторых колебаний относительно того, куда им примкнуть, одни стрельцы согласились соединиться с казаками, другие просили отпустить их в Астрахань, и весь гарнизон был истреблен.
Маленький город служил некоторое время победителю пунктом, откуда отправлялись экспедиции на суше и по морю против татар у устья Волги и против мусульманских галер вдоль Дагестана. Между тем, не придав вначале большего значения этому движению, в Москве начали теперь волноваться; волновались даже на Дону, где все большее и большее количество казаков стремилось пойти сражаться вместе со знаменитым атаманом. Официальный военный глава, Кирилл Яковлев, видел, что его авторитет колеблется. Стали даже угрожать его жизни, и мудрецов старшины не хотели больше слушать.
С одной и с другой стороны завязались переговоры с новыми хозяевами Яика. Но так как послы, отправленные к ним царем, не добились ровно никакого результата, к концу 1667 года астраханский воевода, князь Иван Прозоровский, получил приказ отправиться в поход. Разин послал против него лишь горсть своих людей, переманил часть враждебного отряда на свою сторону, а остальных убил. Весною следующего года, получив подкрепление в лице 700 донских казаков, он вышел в море и предпринял самый славный в истории его атаманства поход.